ethyl (1S,2S)-2-(2,3-dihydro-1-benzofuran-4-yl)cyclopropane-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: ethyl (1S,2S)-2-(2,3-dihydro-1-benzofuran-4-yl)cyclopropane-1-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: ZMOXNJBPBINVIF-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 4-乙烯基-2,3-二氢苯并呋喃 在 sodium dithionite 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 以96%的产率得到ethyl (1S,2S)-2-(2,3-dihydro-1-benzofuran-4-yl)cyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  有氧条件下的立体选择性烯烃环丙烷化与人工酶结合铁-氯e6辅因子。

  摘要：

  肌红蛋白最近已成为一种有前途的生物催化剂，可催化卡宾介导的环丙烷化反应，这是自然界中未发现的具有合成价值的转化方法。已经自然发展为结合双氧，该金属蛋白的卡宾转移酶活性被其严重抑制，这意味着需要严格的厌氧条件来进行这些反应。在本报告中，我们描述了如何用铁-二氢卟酚e6取代天然血红素辅因子，从而能够开发出能够以高催化效率（高达6970 TON），周转率（> 2000周转）促进乙烯基芳烃环丙烷化的生物催化剂。 / min）和在氧气存在下的立体选择性（高达99％de和ee）。人工金属酶可以在细菌细胞中重组表达，使其也可以在全细胞生物转化的背景下应用。这项工作为不对称环丙烷化提供了一种强大且易于使用的耐氧生物催化剂，并证明了卟啉配体取代作为在生物反应中调节和增强血蛋白催化特性的策略的价值。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b02583

文献信息

• CYCLOPROPYLBORONIC COMPOUNDS, METHOD FOR PREPARING SAME AND USE THEREOF
  申请人：DIVERCHIM

  公开号：US20150329566A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  Cyclopropylboronic compounds, the preparation process thereof and the use thereof.

  环丙基硼化合物，其制备方法及用途。
• Ruthenium(II) catalysts for use in stereoselective cyclopropanations
  申请人：Pereira David E.

  公开号：US20070270593A1

  公开（公告）日：2007-11-22

  Chiral ruthenium catalysts comprising salen and alkenyl ligands are provided for stereoselective cyclopropanation, and methods of cyclopropanation are provided. The chiral ruthenium catalyst is prepared in situ by combining an alkenyl ligand, a deprotonated chiral salen ligand, and a ruthenium (II) metal. A preferred catalyst is prepared in situ by combining 2,3-dihydro-4-venylbenzofuran, deprotonated 1,2-cyclohexanediamino-N,N′-bis(3,5-di-t-butyl-salicylidene) and RuCl 2 (p-cymene)] 2 .

  提供了由Salen和Alkenyl配体组成的手性钌催化剂，用于立体选择性环丙烷化反应，并提供了环丙烷化的方法。手性钌催化剂是通过将Alkenyl配体，去质子化的手性Salen配体和钌（II）金属组合而成的。首选催化剂是通过将2,3-二氢-4-乙烯基苯并呋喃、去质子化的1,2-环己二胺-N,N'-双（3,5-二-叔丁基水杨醛亚胺）和RuCl2（p-环二甲基苯）]2组合而成的。
• COMPOSES CYCLOPROPYLBORONIQUES, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：Diverchim

  公开号：EP2931708B1

  公开（公告）日：2017-05-10
• US9527798B2
  申请人：——

  公开号：US9527798B2

  公开（公告）日：2016-12-27
• [EN] CYCLOPROPYLBORONIC COMPOUNDS, METHOD FOR PREPARING SAME AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSES CYCLOPROPYLBORONIQUES, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：DIVERCHIM

  公开号：WO2014091167A2

  公开（公告）日：2014-06-19

  La présente invention a pour objet des composés cyclopropylboroniques, leur procédé de préparation et leur utilisation.