2,2,2-Trifluoro-1-[3-hydroxy-4-[2-hydroxy-3-(2,2,2-trifluoroacetyl)naphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl]ethanone | 1415909-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,2,2-Trifluoro-1-[3-hydroxy-4-[2-hydroxy-3-(2,2,2-trifluoroacetyl)naphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl]ethanone
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-1-[3-hydroxy-4-[2-hydroxy-3-(2,2,2-trifluoroacetyl)naphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl]ethanone
• CAS: 1415909-49-7
• 化学式: C₂₄H₁₂F₆O₄
• 分子量: 478.347
• InChiKey: YDHOTVMEWIGBNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-Trifluoro-1-[3-hydroxy-4-[2-hydroxy-3-(2,2,2-trifluoroacetyl)naphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl]ethanone 、 (1S,2S)-(+)-1,2-环己二胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以65%的产率得到(S)-3,3'-bis((3aS,7aS)-2-(trifluoromethyl)octahydro-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diol
  参考文献：
  名称：

  3,3'-二（三氟乙酰基）-1,1'-bi-2-萘酚对脂肪族二胺的分子识别

  摘要：

  研究了3,3'-二（三氟乙酰基）-1,1'-bi-2-萘酚对多种胺的荧光响应。发现脂族伯1，2-和1，5-二胺可以大大增强该化合物的荧光，但是在相同条件下，伯，仲和叔单胺不能打开该化合物的荧光。另外，该化合物显示为手性二胺的对映选择性和非对映选择性荧光传感器。UV吸收和NMR光谱方法已用于研究传感器与胺的相互作用。这些研究表明，传感器的分子内OH··O═C氢键对于三氟乙酰基与胺的反应性和荧光响应均很重要。

  DOI：

  10.1021/jo402277p
• 作为产物：
  描述：

  (S)-BINOL 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以84%的产率得到2,2,2-Trifluoro-1-[3-hydroxy-4-[2-hydroxy-3-(2,2,2-trifluoroacetyl)naphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  3,3'-二（三氟乙酰基）-1,1'-bi-2-萘酚对脂肪族二胺的分子识别

  摘要：

  研究了3,3'-二（三氟乙酰基）-1,1'-bi-2-萘酚对多种胺的荧光响应。发现脂族伯1，2-和1，5-二胺可以大大增强该化合物的荧光，但是在相同条件下，伯，仲和叔单胺不能打开该化合物的荧光。另外，该化合物显示为手性二胺的对映选择性和非对映选择性荧光传感器。UV吸收和NMR光谱方法已用于研究传感器与胺的相互作用。这些研究表明，传感器的分子内OH··O═C氢键对于三氟乙酰基与胺的反应性和荧光响应均很重要。

  DOI：

  10.1021/jo402277p

文献信息

• Simultaneous Determination of Both the Enantiomeric Composition and Concentration of a Chiral Substrate with One Fluorescent Sensor
  作者：Shanshan Yu、Winston Plunkett、Michael Kim、Lin Pu

  DOI：10.1021/ja3101165

  日期：2012.12.19

  A fluorescent sensor is discovered to exhibit high sensitivity at one emission wavelength and high enantioselectivity at another when treated with a chiral diamine. By using this fluorescent sensor, it is demonstrated for the first time that both the concentration and enantiomeric composition of a chiral substrate can be determined simultaneously with one fluorescence measurement.
• Molecular Recognition of Aliphatic Diamines by 3,3′-Di(trifluoroacetyl)-1,1′-bi-2-naphthol
  作者：Shanshan Yu、Winston Plunkett、Michael Kim、Elaine Wu、Michal Sabat、Lin Pu

  DOI：10.1021/jo402277p

  日期：2013.12.20

  for chiral diamines. UV absorption and NMR spectroscopic methods have been used to study the interaction of the sensor with amines. These studies have demonstrated that the intramolecular OH···O═C hydrogen bonding of the sensor is important for both the reactivity of its trifluoroacetyl group with the amines and its fluorescent responses. The interaction of both of the two amine groups of a diamine molecule

  研究了3,3'-二（三氟乙酰基）-1,1'-bi-2-萘酚对多种胺的荧光响应。发现脂族伯1，2-和1，5-二胺可以大大增强该化合物的荧光，但是在相同条件下，伯，仲和叔单胺不能打开该化合物的荧光。另外，该化合物显示为手性二胺的对映选择性和非对映选择性荧光传感器。UV吸收和NMR光谱方法已用于研究传感器与胺的相互作用。这些研究表明，传感器的分子内OH··O═C氢键对于三氟乙酰基与胺的反应性和荧光响应均很重要。