N²,N²-dimethyl-N⁵-phenylpyrimidine-2,5-diamine | 1392405-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N²,N²-dimethyl-N⁵-phenylpyrimidine-2,5-diamine
• 英文别名: N2,N2-dimethyl-N5-phenylpyrimidine-2,5-diamine；2-N,2-N-dimethyl-5-N-phenylpyrimidine-2,5-diamine
• CAS: 1392405-80-9
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄
• 分子量: 214.27
• InChiKey: JEIPKFGNOPGWGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  41
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 5-溴-2-(二甲基氨基)嘧啶 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium t-butanolate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以93%的产率得到N²,N²-dimethyl-N⁵-phenylpyrimidine-2,5-diamine
  参考文献：
  名称：

  高反应活性的吡啶和嘧啶二芳基胺抗氧化剂的制备

  摘要：

  我们最近报告了对开发新型二芳基胺自由基捕获抗氧化剂（汉索恩（JJ）等。J.上午 化学 Soc。 2012，134（8306-8309），其中我们证明了将环氮掺入二苯胺中可提供在H原子对过氧自由基的转移反应性与对单电子氧化的稳定性之间折衷的化合物。本文中，我们提供了与该报告相关的合成研究的详细信息，已对其进行了实质性扩展，以生成取代的杂环二芳基胺库，我们已使用该库进一步了解了这些化合物作为抗氧化剂的结构-反应性关系（请参阅随附的纸张，DOI：10.1021 / jo301012x）。简而言之，制备了二芳基胺 由2-氨基吡啶和2-氨基嘧啶组成的模块序列，其中中间体吡啶（mi）dyl溴化物的胺化以及然后Pd催化的胺与前体溴化物的交叉偶联反应是生成二芳基胺的关键步骤。发现交叉偶联反应在Pd（η3 -1-PHC 3 ħ 4）（η 5 -C 5 H ^ 5）作为前段催化剂，这给了比常规的Pd源，钯更高的产量2（DBA）3。

  DOI：

  10.1021/jo301013c

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED DIARYLAMINES AND USE OF SAME AS ANTIOXIDANTS<br/>[FR] DIARYLAMINES SUBSTITUÉES ET UTILISATION DE CELLES-CI EN TANT QU'ANTIOXYDANTS
  申请人：UNIV KINGSTON

  公开号：WO2012162818A1

  公开（公告）日：2012-12-06

  The present invention relates to substituted heteroaromatic dianlamine compounds of Formula I and II, their pharmaceutically acceptable salts, and compositions thereof useful as antioxidants, wherein each of X, Y and Z are independently a carbon or nitrogen atom; R1 and R2 are each independently a hydrogen or an electron donating group, but are not both hydrogen, and wherein R1 and R2 are each bonded to a carbon atom in their own respective aryl ring.

  本发明涉及Formula I和II的替代杂环二胺化合物，它们的药用盐以及作为抗氧化剂有用的组合物，其中X、Y和Z中的每一个都是独立的碳或氮原子；R1和R2分别是氢或电子给体基团，但两者不都是氢，并且R1和R2分别与它们自己各自的芳香环中的碳原子结合。
• Substituted Diarylamines and Use of Same as Antioxidants
  申请人：Pratt Derek A.

  公开号：US20140206585A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  A compound of Formula I, Formula IA, Formula IB, or Formula II, or an acid or base addition salt thereof, and use of these compounds as antioxidants. In one embodiment, a compound of Formula II, wherein each of X, Y, and Z are independently a carbon or nitrogen atom; R 1 and R 2 are each independently a hydrogen or an electron donating group, but are not both hydrogen, and wherein R 1 , and R 2 are each bonded to a carbon atom in their own respective aryl ring.

  公式I、公式IA、公式IB或公式II的化合物或其酸或碱盐的混合物，并将这些化合物用作抗氧化剂。在一个实施例中，化合物为公式II，其中X、Y和Z分别独立地为碳或氮原子；R1和R2分别独立地为氢或电子给体基团，但不是两个都是氢，并且R1和R2分别与它们自己的芳香环上的碳原子相结合。
• Antioxidants and methods to maximize performance
  申请人：University of Ottawa

  公开号：US10323017B2

  公开（公告）日：2019-06-18

  A method of preventing or reducing the level of degradation of an organic substrate is described, wherein a composition is formed that includes the organic substrate together with an effective amount of a sacrificial base and a diarylamine antioxidant.

  描述了一种防止或降低有机基质降解水平的方法，其中形成了一种组合物，该组合物包括有机基质以及有效量的牺牲碱和二芳基胺抗氧化剂。
• Antioxidants and Methods to Maximize Performance
  申请人：University of Ottawa

  公开号：US20180022729A1

  公开（公告）日：2018-01-25

  A method of preventing or reducing the level of degradation of an organic substrate is described, wherein a composition is formed that includes the organic substrate together with an effective amount of a sacrificial base and a diarylamine antioxidant.
• US9738606B2
  申请人：——

  公开号：US9738606B2

  公开（公告）日：2017-08-22