5-甲基-DMT-2'-甲氧基尿苷 | 163878-63-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: 5-甲基-DMT-2'-甲氧基尿苷
• 中文别名: 5'-O-DMT-2'-氧-甲氧乙基胸苷-3'-氰乙氧基亚磷酰胺；2'-O-MOE-5-ME-U亚磷酰胺单体；5'-O-[二(4-甲氧基苯基)苯基甲基]-2'-O-(2-甲氧基乙基)-5-甲基尿苷3'-[2-氰基乙基N,N-二异丙基氨基亚磷酸酯]
• 英文名称: [5'-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-2'-O-(2-methoxyethyl)-5-methyluridin-3'-O-yl]-2-cyanoethyl-N,N-diisopropylphosphoramidite
• 英文别名: 2-cyanoethyl 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-(2-methoxyethyl)-5-methyluridine-3'-O-(N,N-diisopropylphosphoramidite)；[5'-O-(4,4'1-Dimethoxytriphenylmethyl)-2'-O-(2-methoxyethyl)-5-methyluridin-3'-O-yl]-2-cyanoethyl-N,N-diisopropylphosphoramidite；5'-O-DMT-2'-O-methyl-5-methyluridine；3-[[(2R,3R,4R,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-(2-methoxyethoxy)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxypropanenitrile
• CAS: 163878-63-5
• 化学式: C₄₃H₅₅N₄O₁₀P
• 分子量: 818.904
• InChiKey: YFRRKZDUDXHJNC-KZQAAKLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  -20°C

制备方法与用途

2′-O-MOE-5MeU-亚磷酰胺是一种可用于合成寡核苷酸的亚磷单体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-DMT-2'-甲氧基尿苷 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 5-(乙硫基)-1H-四唑 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] CHIRALLY-ENRICHED DOUBLE-STRANDED RNA AGENTS
  [FR] AGENTS D'ARN DOUBLE BRIN À ENRICHISSEMENT CHIRAL

  摘要：

  本发明涉及一种手性修饰的dsRNA药剂，能够抑制目标基因的表达。手性修饰的dsRNA药剂的正义链和反义链独立地或组合地包含一个或多个特异位置特异的手性修饰核苷酸之间的连接。

  公开号：

  WO2019126651A1
• 作为产物：
  描述：

  2’-O-(2-甲氧基乙基)-5-甲基尿苷 在 吡啶 、 二异丙基铵盐四氮唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-甲基-DMT-2'-甲氧基尿苷
  参考文献：
  名称：

  神经元祖刚族2'- O-烷基核糖核苷和本征结构的寡核苷酸

  摘要：

  新进入2个' Ø烷基化的核糖核苷和2个'的属性Ø烷基化的寡核糖核苷酸

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780219

文献信息

• Antisense modulation of cyclin-dependent kinase 6 expression
  申请人：Isis Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US20040087523A1

  公开（公告）日：2004-05-06

  Antisense compounds, compositions and methods are provided for modulating the expression of cyclin-dependent kinase 6. The compositions comprise antisense compounds, particularly antisense oligonucleotides, targeted to nucleic acids encoding cyclin-dependent kinase 6. Methods of using these compounds for modulation of cyclin-dependent kinase 6 expression and for treatment of diseases associated with expression of cyclin-dependent kinase 6 are provided.

  提供了用于调节细胞周期依赖性激酶6表达的反义化合物、组合物和方法。这些组合物包括针对编码细胞周期依赖性激酶6的核酸的反义化合物，特别是反义寡核苷酸。提供了利用这些化合物调节细胞周期依赖性激酶6表达以及治疗与细胞周期依赖性激酶6表达相关的疾病的方法。
• Antisense modulation of PTPN12 expression
  申请人：Isis Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US20030232434A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  Antisense compounds, compositions and methods are provided for modulating the expression of PTPN12. The compositions comprise antisense compounds, particularly antisense oligonucleotides, targeted to nucleic acids encoding PTPN12. Methods of using these compounds for modulation of PTPN12 expression and for treatment of diseases associated with expression of PTPN12 are provided.

  提供了用于调节PTPN12表达的反义化合物、组合物和方法。这些组合物包括针对编码PTPN12的核酸的反义化合物，特别是反义寡核苷酸。提供了使用这些化合物调节PTPN12表达和治疗与PTPN12表达相关疾病的方法。
• Antisense modulation of histone deacetylase 2 expression
  申请人：Isis Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US20030236204A1

  公开（公告）日：2003-12-25

  Antisense compounds, compositions and methods are provided for modulating the expression of histone deacetylase 2. The compositions comprise antisense compounds, particularly antisense oligonucleotides, targeted to nucleic acids encoding histone deacetylase 2. Methods of using these compounds for modulation of histone deacetylase 2 expression and for treatment of diseases associated with expression of histone deacetylase 2 are provided.

  提供了用于调节组蛋白去乙酰化酶2表达的反义物化合物、组合物和方法。这些组合物包括特别针对编码组蛋白去乙酰化酶2的核酸的反义物化合物，特别是反义寡核苷酸。提供了利用这些化合物调节组蛋白去乙酰化酶2表达并治疗与组蛋白去乙酰化酶2表达相关疾病的方法。
• Antisense modulation of selenophosphate synthetase 2 expression
  申请人：Isis Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US20040002151A1

  公开（公告）日：2004-01-01

  Antisense compounds, compositions and methods are provided for modulating the expression of selenophosphate synthetase 2. The compositions comprise antisense compounds, particularly antisense oligonucleotides, targeted to nucleic acids encoding selenophosphate synthetase 2. Methods of using these compounds for modulation of selenophosphate synthetase 2 expression and for treatment of diseases associated with expression of selenophosphate synthetase 2 are provided.

  提供了用于调节硒磷酸合成酶2表达的反义物化合物、组合物和方法。这些组合物包括针对编码硒磷酸合成酶2的核酸的反义物化合物，特别是反义寡核苷酸。提供了利用这些化合物调节硒磷酸合成酶2表达并治疗与硒磷酸合成酶2表达相关疾病的方法。
• Antisense modulation of SMRT expression
  申请人：Isis Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US20040005292A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  Antisense compounds, compositions and methods are provided for modulating the expression of SMRT. The compositions comprise antisense compounds, particularly antisense oligonucleotides, targeted to nucleic acids encoding SMRT. Methods of using these compounds for modulation of SMRT expression and for treatment of diseases associated with expression of SMRT are provided.

  提供了用于调节SMRT表达的反义物质、组合物和方法。这些组合物包括针对编码SMRT的核酸的反义物质，特别是反义寡核苷酸。提供了利用这些化合物调节SMRT表达和治疗与SMRT表达相关疾病的方法。