4-Ureido-3-furoic Acid | 78329-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 4-Ureido-3-furoic Acid
• 英文别名: 4-(Carbamoylamino)furan-3-carboxylic acid；4-(carbamoylamino)furan-3-carboxylic acid
• CAS: 78329-58-5
• 化学式: C₆H₆N₂O₄
• 分子量: 170.125
• InChiKey: XNNGIOCZOMYIPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Ureido-3-furoic Acid 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 furo[3,4-d]pyrimidin-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  1H-环戊嘧啶-2,4（1H，3H）-二酮相关的离子型谷氨酸受体配体。结构与活性的关系以及有效和选择性iGluR5调节剂的鉴定。

  摘要：

  （S）-CPW399（（S）-1）是一种有效的兴奋性AMPA受体部分激动剂。修饰（S）-1的环戊烷环，我们开发了两种最有效和选择性的功能抑制剂（5和7），用于对抗海藻酸盐受体（KA-R）亚基iGluR5。衍生物5和7具有独特的药理作用，可能导致人们更好地了解iGluR1-5亚基的不同作用和作用方式，从而为合成新的，有效的亚基选择性iGluR5调节剂铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/jm800865a
• 作为产物：
  描述：

  4H-Furo<3,4-d><1,3>oxazine-2(1H),4-dione 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-Ureido-3-furoic Acid
  参考文献：
  名称：

  1H-环戊嘧啶-2,4（1H，3H）-二酮相关的离子型谷氨酸受体配体。结构与活性的关系以及有效和选择性iGluR5调节剂的鉴定。

  摘要：

  （S）-CPW399（（S）-1）是一种有效的兴奋性AMPA受体部分激动剂。修饰（S）-1的环戊烷环，我们开发了两种最有效和选择性的功能抑制剂（5和7），用于对抗海藻酸盐受体（KA-R）亚基iGluR5。衍生物5和7具有独特的药理作用，可能导致人们更好地了解iGluR1-5亚基的不同作用和作用方式，从而为合成新的，有效的亚基选择性iGluR5调节剂铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/jm800865a

文献信息

• 4H-Furo[3,4-d][1,3]oxazine-2(1H),4-dione. A furan analog of isatoic anhydride
  作者：Jeffery B. Press、Nancy H. Eudy、Timothy O. Olagbemiro

  DOI：10.1021/jo00332a018

  日期：1981.9
• 1<i>H</i>-Cyclopentapyrimidine-2,4(1<i>H</i>,3<i>H</i>)-dione-Related Ionotropic Glutamate Receptors Ligands. Structure−Activity Relationships and Identification of Potent and Selective iGluR5 Modulators
  作者：Stefania Butini、Darryl S. Pickering、Elena Morelli、Salvatore Sanna Coccone、Francesco Trotta、Meri De Angelis、Egeria Guarino、Isabella Fiorini、Giuseppe Campiani、Ettore Novellino、Arne Schousboe、Jeppe K. Christensen、Sandra Gemma

  DOI：10.1021/jm800865a

  日期：2008.10.23

  AMPA receptor partial agonist. Modifying the cyclopentane ring of (S)-1, we developed two of the most potent and selective functional antagonists (5 and 7) for kainate receptor (KA-R) subunit iGluR5. Derivatives 5 and 7, with their unique pharmacological profile, may lead to a better understanding of the different roles and modes of action of iGluR1-5 subunits, paving the way for the synthesis of new

  （S）-CPW399（（S）-1）是一种有效的兴奋性AMPA受体部分激动剂。修饰（S）-1的环戊烷环，我们开发了两种最有效和选择性的功能抑制剂（5和7），用于对抗海藻酸盐受体（KA-R）亚基iGluR5。衍生物5和7具有独特的药理作用，可能导致人们更好地了解iGluR1-5亚基的不同作用和作用方式，从而为合成新的，有效的亚基选择性iGluR5调节剂铺平了道路。