5-甲基-己-3-烯腈 | 29246-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 5-甲基-己-3-烯腈
• 英文名称: 5-methyl-hex-3-enenitrile
• 英文别名: 5-Methyl-hex-3-ennitril；β.γ-Isoheptylensaeurenitril；δ-Methyl-β-amylen-α-carbonsaeurenitril；β.γ-Isoheptensaeurenitril；5-Methylhex-3-enenitrile；5-methylhex-3-enenitrile
• CAS: 29246-76-2
• 化学式: C₇H₁₁N
• 分子量: 109.171
• InChiKey: WCUBSRVROLVREH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-己-3-烯腈 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-Methylhex-3-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  喹啉酰胺镍催化未活化烯烃的区域和非对映选择性 γ,δ-芳基烷基化

  摘要：

  开发了一种喹啉酰胺镍催化的高烯丙基胺与芳基碘化物和有机锌化合物的 γ,δ-芳基烷基化反应。可裂解的喹啉酰胺导向基团有利于五元镍环的稳定，并使非活化烯烃的二碳官能化具有优异的区域选择性、化学选择性和非对映选择性。与内部烯烃的反应立体定向地进行，提供具有两个邻位立体中心的有价值的γ-烷基-δ-芳基取代的胺。底物的范围和协议的实用性已得到彻底研究。

  DOI：

  10.1055/a-2192-7085
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 5-甲基-己-3-烯腈
  参考文献：
  名称：

  v.Auwers, Chemische Berichte, 1923, vol. 56, p. 1183

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 10.1055/a-2338-9005
  作者：Hu, Mengjie、Ru, Liying、Zhu, Mengjiao、Yang, Shengwen、Fan, Suojiang、Ji, Jiangtao、Zheng, Dingming、Peng, Bo

  DOI：10.1055/a-2338-9005

  日期：——

  developed in our laboratory. Specifically, the [5,5]-rearrangement of aryl sulfoxides with allyl nitriles, followed by [3,3]-Cope rearrangement, forges a seamless tandem [5,5]-/[3,3]-rearrangement cascade, affording ortho-functionalized aryl sulfides. The other tandem process involves [5,5]-rearrangement of aryl sulfoxides with allyl nitriles, followed by nucleophilic addition/DDQ-oxidation-induced [3

  串联芳族重排代表了调节重排过程区域选择性的有效策略。在本文中，我们公开了由我们实验室最近开发的锍[5,5]-重排引发的两种新颖的串联芳族重排。具体来说，芳基亚砜与烯丙基腈发生[5,5]-重排，然后进行[3,3]-Cope重排，形成无缝串联的[5,5]-/[3,3]-重排级联，提供邻位-官能化芳基硫醚。另一个串联过程涉及芳基亚砜与烯丙基腈的[5,5]-重排，然后是亲核加成/DDQ-氧化诱导的[3,3]-Cope重排，最终产生间官能化的芳基硫醚。两种连续的重排丰富了串联芳族重排方法的库。
• Delaby; Lecomte, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1937, vol. <5>4, p. 750
  作者：Delaby、Lecomte

  DOI：——

  日期：——
• Strassmann, Monatshefte fur Chemie, 1897, vol. 18, p. 728
  作者：Strassmann

  DOI：——

  日期：——
• v.Auwers, Chemische Berichte, 1923, vol. 56, p. 1183
  作者：v.Auwers

  DOI：——

  日期：——
• Quinolinamide-Enabled Nickel-Catalyzed Regio- and Diastereoselective γ,δ-Arylalkylation of Nonactivated Alkenes
  作者：Chao Wang、Lanlan Zhang、Lei Zhao、Yuqin Zhu

  DOI：10.1055/a-2192-7085

  日期：——

  cleavable quinolinamide directing group facilitates the stabilization of a five-membered nickelacycle, and enables the dicarbofunctionalization of nonactivated alkenes with excellently regio-, chemo-, and diastereoselectivity. The reaction with internal alkenes proceeds stereospecifically to provide valuable γ-alkyl-δ-aryl-substituted amines with two vicinal stereocenters. The scope of substrates and the

  开发了一种喹啉酰胺镍催化的高烯丙基胺与芳基碘化物和有机锌化合物的 γ,δ-芳基烷基化反应。可裂解的喹啉酰胺导向基团有利于五元镍环的稳定，并使非活化烯烃的二碳官能化具有优异的区域选择性、化学选择性和非对映选择性。与内部烯烃的反应立体定向地进行，提供具有两个邻位立体中心的有价值的γ-烷基-δ-芳基取代的胺。底物的范围和协议的实用性已得到彻底研究。