5-甲基噻吩-3-羰酰氯 | 754190-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 5-甲基噻吩-3-羰酰氯
• 中文别名: 5-甲基噻吩-3-甲酰氯
• 英文名称: 5-Methylthiophene-3-carbonyl chloride
• CAS: 754190-97-1
• 化学式: C₆H₅ClOS
• mdl: MFCD12197866
• 分子量: 160.624
• InChiKey: OQUPBCYHMQGLJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基噻吩-3-羰酰氯 在 nickel(II) triflate 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-butyl-5-methyl-N-(quinolin-8-yl)thiophene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  镍催化苯甲酰胺和丙烯酰胺中的 C-H 键与官能化烷基卤通过双齿螯合辅助直接烷基化

  摘要：

  描述了使用镍配合物作为催化剂，使用未活化的卤代烷对苯甲酰胺和含有 8-氨基喹啉部分作为双齿导向基团的苯甲酰胺和丙烯酰胺中的邻位 CH 键进行烷基化。该反应显示出高度的官能团相容性。在间位取代芳香酰胺的反应中，反应在受阻较小的 CH 键上以高度选择性的方式进行。

  DOI：

  10.1021/ja401344e
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基噻吩-3-羧酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-甲基噻吩-3-羰酰氯
  参考文献：
  名称：

  钴 (III) 催化的 1,3-烯炔和醛的连续 C−H 键加成立体选择性合成烯醇

  摘要：

  报道了一种高效、立体选择性的共催化三组分合成丙二烯醇的方法。该方法通过 C−H 键激活和顺序加成到 1,3-烯炔和各种醛来引入两个 C−C σ 键。揭示了一种合理的机制和进一步的转变。

  DOI：

  10.1002/anie.202202364

文献信息

• Discovery of Trifluorobutene Amide Derivatives as Potential Nematicides: Design, Synthesis, Nematicidal Activity Evaluation, SAR, and Mode of Action Study
  作者：Cheng Liu、Letian Zhang、Xiaofeng Cao、Yadi Chen、Zhong Li、Peter Maienfisch、Xiaoyong Xu

  DOI：10.1021/acs.jafc.3c05758

  日期：2024.1.24

  synthesized compounds was discussed in detail. Comparative molecular field analysis (CoMFA) was also conducted to develop the SAR profile. The preliminary mode of action investigation showed that compound C33 exhibited strong inhibition on egg hatching, motility, feeding behavior, and growth of Caenorhabditis elegans. At the same time, the impact of active compounds on biochemical indicators related to oxidative

  植物寄生线虫是作物保护的主要威胁之一。然而，目前可用的杀线虫剂有限，并且面临着日益严重的耐药性问题，这需要开发新型杀线虫剂。本研究通过酰胺键反转策略合成了一系列三氟丁烯酰胺衍生物，并评价了它们对南方根结线虫的杀线虫活性。生物测定表明，化合物C2 、 C10和C18及其部分类似物表现出良好的杀线虫活性。其中，含有苯环的化合物C2的衍生物[ C26 (R=2-CH 3 )和C33 (R=2-Cl)]在体外表现出优异的抗南方根结线虫生物活性。 LC 50/72h值分别达到14.13 和14.71 mg·L –1 。此外，含有噻吩环的化合物C10和C18的类似物[ C43 （R = 5-CH 3 ）、 C44 （R = 4-CH 3 ）和C50 （R = 5-Cl）]表现出显着的针对南方根结线虫的生物活性在基质中浓度为 2.5 mg·L –1时，体内抑制率分别为 68.8%、65.5% 和 69.8%。同时，
• New pyrazolyl and thienyl aminohydantoins as potent BACE1 inhibitors: Exploring the S2′ region
  作者：Michael S. Malamas、Jim Erdei、Iwan Gunawan、Keith Barnes、Yu Hui、Matthew Johnson、Albert Robichaud、Ping Zhou、Yinfa Yan、William Solvibile、Jim Turner、Kristi Yi Fan、Rajiv Chopra、Jonathan Bard、Menelas N. Pangalos

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.07.057

  日期：2011.9

  The proteolytic enzyme beta-secretase (BACE1) plays a central role in the synthesis of the pathogenic beta-amyloid in Alzheimer's disease. SAR studies of the S2' region of the BACE1 ligand binding pocket with pyrazolyl and thienyl P2' side chains are reported. These analogs exhibit low nanomolar potency for BACE1, and demonstrate >50-to 100-fold selectivity for the structurally related aspartyl proteases BACE2 and cathepsin D. Small groups attached at the nitrogen of the P2' pyrazolyl moiety, together with the P3 pyrimidine nucleus projecting into the S3 region of the binding pocket, are critical components to ligand's potency and selectivity. P2' thiophene side chain analogs are highly potent BACE1 inhibitors with excellent selectivity against cathepsin D, but only modest selectivity against BACE2. The cell-based activity of these new analogs tracked well with their increased molecular binding with EC50 values of 0.07-0.2 mu M in the ELISA assay for the most potent analogs. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• RUSSAVSKAYA, N. V., 3 KONF. MOL. UCHENYX XIM. TEXNOL. FAK. RPI, RIGA,(1989) S. 34
  作者：RUSSAVSKAYA, N. V.

  DOI：——

  日期：——
• US4523942A
  申请人：——

  公开号：US4523942A

  公开（公告）日：1985-06-18