6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3(S),5(S)-dimethyl-2(S)-(methoxymethoxy)hexan-1-ol | 910043-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3(S),5(S)-dimethyl-2(S)-(methoxymethoxy)hexan-1-ol
• 英文别名: (2S,3S,5S)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-(methoxymethoxy)-3,5-dimethylhexan-1-ol
• CAS: 910043-08-2
• 化学式: C₂₆H₄₀O₄Si
• 分子量: 444.687
• InChiKey: ATVWFVJFXLIKPS-WRALFONMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3(S),5(S)-dimethyl-2(S)-(methoxymethoxy)hexan-1-ol 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 6-{(1E,3S,5S,6S,7E,9E,11E)-[13-(4-methoxybenzyloxy)-6-(methoxymethoxy)-1,3,5,11-tetramethyltrideca-1,7,9,11-tetraen-1-yl]}-2,2-dimethyl-4H-1,3-dioxen-4-one
  参考文献：
  名称：

  针对四氢萘酚1的全合成的研究。八氢萘单元的对映选择性合成。

  摘要：

  到八氢化单元本高效的对映选择性路线tetronolide（1），其立体化学复杂苷元共同的tetrocarcins，一组新的抗肿瘤物质，进行说明。该序列利用分子内Diels-Alder反应控制存在于反式十氢化萘环系统上的相对立体化学，并结合了一种掩蔽的酰化剂，该掩蔽的酰化剂应允许两个关键片段2和3偶联，如戊烯4与甲醇和甲醇的反应所证明的那样。模型α-羟基酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79871-6
• 作为产物：
  描述：

  (2E,5S)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-5-methylhex-2-en-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 palladium on activated charcoal 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 (-)-diethyl tartrate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 Petroleum ether 为溶剂， -40.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 75.75h， 生成 6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3(S),5(S)-dimethyl-2(S)-(methoxymethoxy)hexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  开发通用手性助剂。通过串联乙烯酮捕获 [4 + 2] 环加成策略全合成 (+)-Tetronolide

  摘要：

  描述了 tetrocarcins 的苷元 (+)-tetronolide 的高度收敛、对映选择性全合成。该合成强调了几种新方法的使用，包括樟脑辅助导向的不对称烷基化和在缩醛中心具有手性的无环混合缩醛的对映选择性制备，以及两种主要前体通过乙烯酮捕获/分子内的高效连接。 4 + 2] 环加成策略。

  DOI：

  10.1021/ja0581346

文献信息

• Studies directed toward the total synthesis of tetronolide 1. An enantioselective synthesis of the octahydronaphthalene unit
  作者：Robert K. Boeckman、Thomas E. Barta、Scott G. Nelson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79871-6

  日期：1991.8

  An efficient enantioselective route to the octahydronaphthalene unit present in tetronolide (1), the stereochemically complex aglycone common to the tetrocarcins, a novel group of antitumor substances, is described. The sequence employs the intramolecular Diels-Alder reaction to control the relative stereochemistry present on the trans decalin ring system, and incorporates a masked acylating agent

  到八氢化单元本高效的对映选择性路线tetronolide（1），其立体化学复杂苷元共同的tetrocarcins，一组新的抗肿瘤物质，进行说明。该序列利用分子内Diels-Alder反应控制存在于反式十氢化萘环系统上的相对立体化学，并结合了一种掩蔽的酰化剂，该掩蔽的酰化剂应允许两个关键片段2和3偶联，如戊烯4与甲醇和甲醇的反应所证明的那样。模型α-羟基酯。
• Toward the Development of a General Chiral Auxiliary. A Total Synthesis of (+)-Tetronolide via a Tandem Ketene-Trapping [4 + 2] Cycloaddition Strategy
  作者：Robert K. Boeckman,、Pengcheng Shao、Stephen T. Wrobleski、Debra J. Boehmler、Geoffrey R. Heintzelman、Antonio. J. Barbosa

  DOI：10.1021/ja0581346

  日期：2006.8.1

  A highly convergent, enantioselective total synthesis of the aglycone of the tetrocarcins, (+)-tetronolide, is described. The synthesis highlights the use of several new methods, including camphor auxiliary-directed asymmetric alkylation and the enantioselective preparation of acyclic mixed acetals bearing chirality at the acetal center, and the highly efficient connection of the two major precursors

  描述了 tetrocarcins 的苷元 (+)-tetronolide 的高度收敛、对映选择性全合成。该合成强调了几种新方法的使用，包括樟脑辅助导向的不对称烷基化和在缩醛中心具有手性的无环混合缩醛的对映选择性制备，以及两种主要前体通过乙烯酮捕获/分子内的高效连接。 4 + 2] 环加成策略。