diethyl[2-amino-2-(2-furyl)]ethylphosphonate | 1233181-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl[2-amino-2-(2-furyl)]ethylphosphonate
• 英文别名: Diethyl P-[2-amino-2-(2-furanyl)ethyl]phosphonate；2-diethoxyphosphoryl-1-(furan-2-yl)ethanamine
• CAS: 1233181-71-9
• 化学式: C₁₀H₁₈NO₄P
• 分子量: 247.231
• InChiKey: ITSNRGZCLHWLKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  74.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-diethoxyphosphoryl-1-(furan-2-yl)ethenamine 在 sodium tetrahydroborate 、 calcium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 以67%的产率得到diethyl[2-amino-2-(2-furyl)]ethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  一种简单的β-氨基膦酸盐合成方法

  摘要：

  我们开发了一种简单的两步合成含有未取代氨基的氨基膦酸盐，通过其他方法合成是一个复杂的问题 [1, 2]。甲基膦酸二乙酯在 THF 中用丁基锂处理，然后与腈反应形成 β-烯氨基膦酸酯 Ia-Id，如我们之前所述 [3]。然后在 THF-异丙醇或 THF-乙醇水溶液混合物中用硼氢化钙还原 β-烯氨基膦酸盐 I，以高产率得到 β-氨基膦酸盐 II。通过硼氢化钠与氯化钙在 THF 中的反应获得硼氢化钙。在THF-含水乙醇的混合物中，该反应进行得更快。然而，除了氨基膦酸盐外，还形成了酮膦酸盐混合物（~10%），用盐酸酸化反应混合物后，用乙酸乙酯萃取很容易分离，其中氨基膦酸盐以盐酸盐形式存在。用碱中和反应混合物后分离游离氨基膦酸盐。氨基膦酸盐通过真空蒸馏纯化，分离为无色粘稠液体。TLC、Н、F 和 Р NMR 光谱证实了氨基膦酸盐 II 的纯度和结构。在 P NMR 光谱中，化学位移 δP 被置换到 30

  DOI：

  10.1134/s1070363209120275

文献信息

• A simple method of β-aminophosphonates synthesis
  作者：E. V. Grishkun、O. I. Kolodyazhnyi

  DOI：10.1134/s1070363209120275

  日期：2009.12

  as hydrochloride. Free aminophosphonate was isolated after the reaction mixture was neutralized with alkali. Aminophosphonates were purified by vacuum distillation, and they were isolated as colorless viscous liquids. Purity and structure of aminophosphonates II were confirmed by TLC, Н, F, and Р NMR spectroscopy. In the P NMR spectrum the chemical shifts δP were displaced to 30 ppm. The Н NMR spectra

  我们开发了一种简单的两步合成含有未取代氨基的氨基膦酸盐，通过其他方法合成是一个复杂的问题 [1, 2]。甲基膦酸二乙酯在 THF 中用丁基锂处理，然后与腈反应形成 β-烯氨基膦酸酯 Ia-Id，如我们之前所述 [3]。然后在 THF-异丙醇或 THF-乙醇水溶液混合物中用硼氢化钙还原 β-烯氨基膦酸盐 I，以高产率得到 β-氨基膦酸盐 II。通过硼氢化钠与氯化钙在 THF 中的反应获得硼氢化钙。在THF-含水乙醇的混合物中，该反应进行得更快。然而，除了氨基膦酸盐外，还形成了酮膦酸盐混合物（~10%），用盐酸酸化反应混合物后，用乙酸乙酯萃取很容易分离，其中氨基膦酸盐以盐酸盐形式存在。用碱中和反应混合物后分离游离氨基膦酸盐。氨基膦酸盐通过真空蒸馏纯化，分离为无色粘稠液体。TLC、Н、F 和 Р NMR 光谱证实了氨基膦酸盐 II 的纯度和结构。在 P NMR 光谱中，化学位移 δP 被置换到 30