7,9-Dimethyl-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzoxepin-5-one | 206435-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: 7,9-Dimethyl-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzoxepin-5-one
• 英文别名: 7,9-dimethyl-3,4-dihydro-2H-1-benzoxepin-5-one
• CAS: 206435-79-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• mdl: MFCD01648764
• 分子量: 190.242
• InChiKey: CPCFHNHUNWAKIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,9-Dimethyl-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzoxepin-5-one 、 9-chloro-2-oxo-4-(pyrrolidin-1-yl)-2,5-dihydrothiochromeno-[4,3-b]pyran-3-carbonitrile 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.0h， 以57%的产率得到(Z)-2-(14-chloro-4,6-dimethyl-1,2-dihydro-10H-thiochromeno-[3,4-c]pyrano[3,2-d]benzo[b]oxepine(2H)ylidene)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  非催化的方法来合成通过基座部分还原“S”形和dioxathia-诱导oxadithiahelicenes间和分子内的C-C键形成†

  摘要：

  通过碱诱导的分子间和分子内碳-碳键的形成，已经开发出了一种有效且便捷的途径，用于在外部螺旋的中部构筑具有氧原子和硫原子的螺旋“ S”形二氧杂硫杂环丁烷和恶二硫杂螺旋。 4-仲丁基-氨基-2-氧代-2,5- dihydrothiochromeno [4,3- b ]吡喃-3-甲腈与3,4-二氢-2 H ^ -苯并[ b ]氧杂-5-（2- ħ） -酮，3,4-二氢苯并[ b ]噻吩-5（2 H）-one和thiochroman-4-ones分别。还进行了量子化学计算，以探索新合成化合物的几何形状和电子结构，以设想两种阻转异构体相互转化的途径。螺旋度参数和构型稳定性的确定表明，能垒强烈地取决于存在的杂原子的性质。

  DOI：

  10.1039/c1ob06091k

文献信息

• An Expeditious Concise Synthesis of Benzo[b]pyrano[2,3-d]oxepines and Dibenzo[b,d]oxepines
  作者：Vishnu Tandon、Vishnu Ram、Hardesh Maurya、Balendu Kumar、Brijesh Kumar

  DOI：10.1055/s-0029-1218006

  日期：2009.11

  An efficient concise synthesis of 4-methylthio-2-oxo-5,6-dihydro-2 H-benzo[ B]pyrano[2,3- D]oxepine-3-carbonitriles has beendelineated through condensation-cyclization of 3,4-dihydro-2 H-benzo[ B]oxepin-5(2 H)-ones and methyl 2-cyano-3,3-dimethylthioacrylatein DMF using powdered KOH as a base. A base--induced reactionof 3,4-dihydro-2 H-benzo[ B]oxepin-5(2 H)-ones and6-aryl-4-methylthio-2 H-pyran-2

  4-methylthio-2-oxo-5,6-dihydro-2 H-benzo[B]pyrano[2,3-D]oxepine-3-carbonitriles 的高效简明合成已通过 3,4-二氢-2 H-苯并[B]oxepin-5(2 H)-ones 和甲基 2-氰基-3,3-二甲基硫代丙烯酸酯在 DMF 中使用粉末 KOH 作为碱。3,4-dihydro-2 H-benzo[B]oxepin-5(2H)-ones 和 6-aryl-4-methylthio-2 H-pyran-2-one-3-carbonitrilein 的碱诱导反应在 DMF 中加入粉末状 KOH 得到 (E)- 和 (Z)-2-(4-苯基-5,6-二氢-2H-苯并[B]吡喃并[2,3-D]oxepin-2-的异构混合物ylidene) 乙腈。然而，6-aryl-4-(s EC-amino)-2 H-pyran-2-one-3-carbonitriles
• Sequential approach to the synthesis of ‘U and Z’ shaped polycyclic heteroarenes
  作者：Hardesh K. Maurya、Sanjay K. Gautam、Ramendra Pratap、Vishnu K. Tandon、Abhinav Kumar、Vikas Bajpai、Brijesh Kumar、Vishnu Ji Ram

  DOI：10.1039/c2ob25173f

  日期：——

  sequential fusion of naphthalene, benzo/naphtho[b]oxepine and thiochromene rings with pyran and pyrimidine ring systems to give ‘U and Z’ shaped structural frameworks is reported. The methodology is based on the synthesis of pyran fused intermediates, 1-methylthio-3-oxo-5,6-dihydro-3H-benzo[f]chromene-2-carbonitrile (3), 4-methylthio-2-oxo-5,6-dihydro-2H-benzo/naphtho[b]pyrano[2,3-d]oxepine-3-carbonitriles (10

  合成三类新的杂芳烃，方法是通过顺序融合 萘，苯并/萘并[ b ]奥西平 和硫代环与 吡喃并报道了嘧啶环系统产生“ U和Z”形的结构框架。该方法是基于综合吡喃 熔融中间体 1-甲硫基-3-氧代-5,6-二氢-3 H-苯并[ f ]亚甲基-2-腈（3），4-甲硫基-2-氧代-5,6-二氢-2 ħ苯并/萘并[ b ]吡喃并[2,3- d ]氧杂-3-腈（10，20）和4-甲硫基2-氧代-2,5-二氢硫代色素[4,3- b ]吡喃-3-腈（15）的反应2-四氢萘酮，苯并/萘并[ b ]氧杂环丁酮-5-酮和硫代色素-4-酮与2-氰基-3,3-二甲基硫代丙烯酸甲酯分别。中间体的进一步的缩合3，10，20和15与导致四环“U”的形成脒状4-氨基-2-芳基-7,8-二氢-5-氧代-5- ħ -萘并[2,1- b ] pyrimido [4,5- d ] pyrans（8）和'Z'形的4-氨基-2-芳基-5-氧代-氧代12