3-nitrosalicylaldehyde oxime | 17580-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-nitrosalicylaldehyde oxime
• 英文别名: 3-Nitro-salicylaldoxim；3-nitro-2-hydroxybenzaldoxime；Nitro hydroxy benzaldoxime；2-(hydroxyiminomethyl)-6-nitrophenol
• CAS: 17580-64-2
• 化学式: C₇H₆N₂O₄
• 分子量: 182.136
• InChiKey: MTLXRYAXTYRUHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  98.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitrosalicylaldehyde oxime 在 zirconium hydrogen sulfate 、 silica gel 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以85%的产率得到3-硝基水杨醛
  参考文献：
  名称：

  在温和且完全非均质的条件下，通过裂解CN键可再生羰基化合物

  摘要：

  使用Zr（HSO 4）4和湿SiO 2的组合，可以在完全非均质条件下以高至高收率将肟、,、半咔唑和嗪转化为相应的羰基化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.08.031
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基水杨醛 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以81%的产率得到3-nitrosalicylaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估用于有机磷神经毒剂水解的新型α-亲核试剂：在磷酸化乙酰胆碱酯酶的活化中的应用

  摘要：

  已经合成了一系列新的α-亲核试剂，包括肟和a胺肟，并评估了它们有效和选择性地裂解有机磷神经毒剂的PS键的能力。报道了α-亲核试剂的化学结构与其对PhX水解的反应性之间的关系。邻位引起的显着效果发现芳基-和吡啶基-肟的-羟基基团，a胺肟对它们的有机膦-硫代酶的反应性。对α-亲核试剂存在下PhX水解反应初始速率的评估，使得发现了与用作解毒剂的带正电荷的2-普萘定肟相比，具有增加的反应性的新的不带电荷分子。通过动力学分析，HPLC和LC-MS方法详细研究了它们的作用机理。然后，最有希望的结构被认为是磷酸化乙酰胆碱酯酶（AChE）的有效体外再活化剂，这一点已被最初被VX抑制的AChE再活化的初步结果所证实。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.130

文献信息

• Regeneration of carbonyl compounds by cleavage of CN bonds under mild and completely heterogeneous conditions
  作者：F Shirini、M.A Zolfigol、A Safari、I Mohammadpoor-Baltork、B.F Mirjalili

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.08.031

  日期：2003.9

  Oximes, hydrazones, semicarbazones and azines are converted to the corresponding carbonyl compounds using a combination of Zr(HSO4)4 and wet SiO2 in good to high yields under completely heterogeneous conditions.

  使用Zr（HSO 4）4和湿SiO 2的组合，可以在完全非均质条件下以高至高收率将肟、,、半咔唑和嗪转化为相应的羰基化合物。
• Design, synthesis and evaluation of new α-nucleophiles for the hydrolysis of organophosphorus nerve agents: application to the reactivation of phosphorylated acetylcholinesterase
  作者：Géraldine Saint-André、Maria Kliachyna、Sanjeevarao Kodepelly、Ludivine Louise-Leriche、Emilie Gillon、Pierre-Yves Renard、Florian Nachon、Rachid Baati、Alain Wagner

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.130

  日期：2011.8

  mechanism of their action was studied in details by kinetic analysis, HPLC and LC–MS methods. The most promising structures were then considered as potent in vitro reactivators of phosphylated acetylcholinesterase (AChE), which was confirmed by the preliminary results of AChE reactivation initially inhibited by VX.

  已经合成了一系列新的α-亲核试剂，包括肟和a胺肟，并评估了它们有效和选择性地裂解有机磷神经毒剂的PS键的能力。报道了α-亲核试剂的化学结构与其对PhX水解的反应性之间的关系。邻位引起的显着效果发现芳基-和吡啶基-肟的-羟基基团，a胺肟对它们的有机膦-硫代酶的反应性。对α-亲核试剂存在下PhX水解反应初始速率的评估，使得发现了与用作解毒剂的带正电荷的2-普萘定肟相比，具有增加的反应性的新的不带电荷分子。通过动力学分析，HPLC和LC-MS方法详细研究了它们的作用机理。然后，最有希望的结构被认为是磷酸化乙酰胆碱酯酶（AChE）的有效体外再活化剂，这一点已被最初被VX抑制的AChE再活化的初步结果所证实。