(+)-(2R,4S)-4-Methyl-2,2'-methylprop-1'-enyl-tetrahydropyran-4-ol | 76936-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (+)-(2R,4S)-4-Methyl-2,2'-methylprop-1'-enyl-tetrahydropyran-4-ol
• 英文别名: (2R,4S)-4-methyl-2-(2-methylprop-1-enyl)oxan-4-ol
• CAS: 76936-30-6
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: OUIIZXMXNQSKBC-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2R,4S)-4-Methyl-2,2'-methylprop-1'-enyl-tetrahydropyran-4-ol 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 反应 3.0h， 生成 (+)-(R)-Nerol oxide 、 (+)-(R)-4-methylidene-2,2'-methylprop-1'-enyl-tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  （R）-和（R）-4-甲基-6-2'-甲基丙-1'-烯基-5,6-二氢-2 H-吡喃（氧化氮）的合成及其外消旋体的天然存在

  摘要：

  按照已知方法，由（-）-制备（-）-（2 S，3 R）-和（+）-（2 R，3 R）-2,3-环氧香茅酚（5）的混合物。（R）-芳樟醇（3）通过环氧醇4，然后还原为（-）-（R）-3-羟基-香茅醇（6）。（-）-（R）-二醇6的敏化光氧化部分导致（-）-（R）-三醇8，后者被稀酸环化脱水成非对映异构体四氢吡喃-4-醇9和10的混合物。羟基醚9和10的脱水分别得到（-）-（S）-氧化新戊二醇（11）和（+）-（R）-氧化新戊二醇（12），光学纯度为91％。从保加利亚玫瑰油中分离出的氧化氮（0.038％）被证明是外消旋的。这些结果为植物中氧化神经醇的形成提供了一些启示。

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630626
• 作为产物：
  描述：

  (2RS,3R)-2,3-Epoxy-3,7-dimethyl-oct-6-en-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (+)-(2R,4S)-4-Methyl-2,2'-methylprop-1'-enyl-tetrahydropyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  （R）-和（R）-4-甲基-6-2'-甲基丙-1'-烯基-5,6-二氢-2 H-吡喃（氧化氮）的合成及其外消旋体的天然存在

  摘要：

  按照已知方法，由（-）-制备（-）-（2 S，3 R）-和（+）-（2 R，3 R）-2,3-环氧香茅酚（5）的混合物。（R）-芳樟醇（3）通过环氧醇4，然后还原为（-）-（R）-3-羟基-香茅醇（6）。（-）-（R）-二醇6的敏化光氧化部分导致（-）-（R）-三醇8，后者被稀酸环化脱水成非对映异构体四氢吡喃-4-醇9和10的混合物。羟基醚9和10的脱水分别得到（-）-（S）-氧化新戊二醇（11）和（+）-（R）-氧化新戊二醇（12），光学纯度为91％。从保加利亚玫瑰油中分离出的氧化氮（0.038％）被证明是外消旋的。这些结果为植物中氧化神经醇的形成提供了一些启示。

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630626

文献信息

• Synthesis of (R)- and (R)-4-methyl-6-2?-methylprop-1?-enyl-5,6-dihydro-2H-pyran (Nerol oxide) and Natural Occurrence of its Racemate
  作者：G�nther Ohloff、Wolfgang Giersch、Karl H. Schulte-Elte、Paul Enggist、Edouard Demole

  DOI：10.1002/hlca.19800630626

  日期：1980.9.17

  3-epoxy-citronellols (5) was prepared from (−)-(R)-linalool (3) via epoxy alcohol 4 and then reduced to (−)-(R)-3-hydroxy-citronellol (6). Sensitized photooxygenation of (−)-(R)-diol 6 led in part to (−)-(R)-triol 8 which was cyclodehydrated by dilute acid to a mixture of diastereoisomeric tetrahydropyran-4-ols 9 and 10. Dehydration of hydroxy ethers 9 and 10 afforded (−)-(S)-nerol oxide (11) and (+)-(R)-nerol

  按照已知方法，由（-）-制备（-）-（2 S，3 R）-和（+）-（2 R，3 R）-2,3-环氧香茅酚（5）的混合物。（R）-芳樟醇（3）通过环氧醇4，然后还原为（-）-（R）-3-羟基-香茅醇（6）。（-）-（R）-二醇6的敏化光氧化部分导致（-）-（R）-三醇8，后者被稀酸环化脱水成非对映异构体四氢吡喃-4-醇9和10的混合物。羟基醚9和10的脱水分别得到（-）-（S）-氧化新戊二醇（11）和（+）-（R）-氧化新戊二醇（12），光学纯度为91％。从保加利亚玫瑰油中分离出的氧化氮（0.038％）被证明是外消旋的。这些结果为植物中氧化神经醇的形成提供了一些启示。