4-{[(4-Oxo-3-phenyl-3,4-dihydro-2-quinazolinyl)thio]methyl}benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-{[(4-Oxo-3-phenyl-3,4-dihydro-2-quinazolinyl)thio]methyl}benzoic acid
• 英文别名: 4-[(4-oxo-3-phenylquinazolin-2-yl)sulfanylmethyl]benzoic acid
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 388.447
• InChiKey: LIOUZDRQQCNBOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  95.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{[(4-Oxo-3-phenyl-3,4-dihydro-2-quinazolinyl)thio]methyl}benzoic acid 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 盐酸羟胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-hydroxy-4-(((4-oxo-3-phenyl-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)thio)methyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  新型基于 Quinazolin-4(3H)-one 的组蛋白脱乙酰酶 6 (HDAC6) 抑制剂的抗癌活​​性的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  以新型喹唑啉-4-(3H)-one为帽基，苯甲基异羟肟酸为连接体和金属，设计合成了一系列新型喹唑啉-4-(3H)-one衍生物作为组蛋白脱乙酰酶6（HDAC6）抑制剂。 -结合基团。总共获得了 19 种新型喹唑啉-4-(3H)-one 类似物 (5a-5s)。使用 1H-NMR、13C-NMR、LC-MS 和元素分析对目标化合物的结构进行了表征。筛选了针对 HDAC8 I 类、HDAC4 IIa 类和 HDAC6 IIb 类抑制作用的表征化合物。在测试的化合物中，5b 被证明是最有效和最具选择性的 HDAC6 抑制剂，IC50 值为 150 nM。其中一些化合物在多种肿瘤细胞系（HCT116、MCF7 和 B16）中显示出有效的抗增殖活性。在所有测试其对癌细胞系抗癌作用的化合物中，5c 对 MCF-7 细胞系最具活性，IC50 为 13.7 μM；它表现出细胞周期停滞在 G2 期，并促进细胞凋亡。此外，我们注意到

  DOI：

  10.3390/ijms241311044
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 4-(((4-oxo-3-phenyl-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)thio)methyl)benzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 4-{[(4-Oxo-3-phenyl-3,4-dihydro-2-quinazolinyl)thio]methyl}benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型基于 Quinazolin-4(3H)-one 的组蛋白脱乙酰酶 6 (HDAC6) 抑制剂的抗癌活​​性的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  以新型喹唑啉-4-(3H)-one为帽基，苯甲基异羟肟酸为连接体和金属，设计合成了一系列新型喹唑啉-4-(3H)-one衍生物作为组蛋白脱乙酰酶6（HDAC6）抑制剂。 -结合基团。总共获得了 19 种新型喹唑啉-4-(3H)-one 类似物 (5a-5s)。使用 1H-NMR、13C-NMR、LC-MS 和元素分析对目标化合物的结构进行了表征。筛选了针对 HDAC8 I 类、HDAC4 IIa 类和 HDAC6 IIb 类抑制作用的表征化合物。在测试的化合物中，5b 被证明是最有效和最具选择性的 HDAC6 抑制剂，IC50 值为 150 nM。其中一些化合物在多种肿瘤细胞系（HCT116、MCF7 和 B16）中显示出有效的抗增殖活性。在所有测试其对癌细胞系抗癌作用的化合物中，5c 对 MCF-7 细胞系最具活性，IC50 为 13.7 μM；它表现出细胞周期停滞在 G2 期，并促进细胞凋亡。此外，我们注意到

  DOI：

  10.3390/ijms241311044

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Novel Quinazolin-4(3H)-one-Based Histone Deacetylase 6 (HDAC6) Inhibitors for Anticancer Activity
  作者：Yogesh Mahadu Khetmalis、Ashna Fathima、Markus Schweipert、Cécile Debarnot、Naga Venkata Madhusudhan Rao Bandaru、Sankaranarayanan Murugesan、Trinath Jamma、Franz-Josef Meyer-Almes、Kondapalli Venkata Gowri Chandra Sekhar

  DOI：10.3390/ijms241311044

  日期：——

  inhibition against HDAC8 class I, HDAC4 class IIa, and HDAC6 class IIb. Among the compounds tested, 5b proved to be the most potent and selective inhibitor of HDAC6 with an IC50 value 150 nM. Some of these compounds showed potent antiproliferative activity in several tumor cell lines (HCT116, MCF7, and B16). Amongst all the compounds tested for their anticancer effect against cancer cell lines, 5c emerged

  以新型喹唑啉-4-(3H)-one为帽基，苯甲基异羟肟酸为连接体和金属，设计合成了一系列新型喹唑啉-4-(3H)-one衍生物作为组蛋白脱乙酰酶6（HDAC6）抑制剂。 -结合基团。总共获得了 19 种新型喹唑啉-4-(3H)-one 类似物 (5a-5s)。使用 1H-NMR、13C-NMR、LC-MS 和元素分析对目标化合物的结构进行了表征。筛选了针对 HDAC8 I 类、HDAC4 IIa 类和 HDAC6 IIb 类抑制作用的表征化合物。在测试的化合物中，5b 被证明是最有效和最具选择性的 HDAC6 抑制剂，IC50 值为 150 nM。其中一些化合物在多种肿瘤细胞系（HCT116、MCF7 和 B16）中显示出有效的抗增殖活性。在所有测试其对癌细胞系抗癌作用的化合物中，5c 对 MCF-7 细胞系最具活性，IC50 为 13.7 μM；它表现出细胞周期停滞在 G2 期，并促进细胞凋亡。此外，我们注意到