(S,S)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1,2-diamine | 897439-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (S,S)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1,2-diamine
• 英文别名: Trans-1,2-diamino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene；(1S,2S)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1,2-diamine
• CAS: 897439-83-7
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂
• 分子量: 162.235
• InChiKey: VLSRPVYKKHYHON-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1,2-diamine 在 二硫化碳 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以60%的产率得到trans-3a,4,5,9b-tetrahydronaphth[1,2-d]imidazoline-2-thione
  参考文献：
  名称：

  8-Hydroxy-hexahydronaphth[1',2':4,5]imidazo[2,1-b]thiazole and its

  摘要：

  六氢萘[1'，2'：4,5]咪唑[2,1-b]噻唑烷及其衍生物的化学式[I] ##STR1##（其中X.sub.1和X.sub.2代表氢原子或卤素原子；R代表氢原子，1至4个碳原子的低碳基或用--(CH.sub.2).sub.n COOH（n为1至3的整数）取代的低碳基；A、B、C和D分别代表环，环B和环C的构型为顺式），以及它们的酸盐加合物，以及根据下面给出的化学方程式制备它们的方法：##STR2##（其中X.sub.3是卤素原子）。这些化合物具有免疫刺激活性。

  公开号：

  US04347369A1
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-(2-N,N-dibenzylamino-1,2-dihydronaphthalen-1-yl)carbamic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.42h， 生成 (S,S)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  N-Boc-氮杂苯并降冰片二烯与胺亲核试剂的铑催化开环反应

  摘要：

  在由 [Rh(cod)Cl](2) 和 (S,S')-(R,R')-C(2)-ferriphos (4a) 原位生成的铑催化剂 (5 mol %) 存在下，氮杂苯并降冰片二烯（1a-m）与各种脂肪族和芳香族胺（2a-l）的不对称开环反应以高对映选择性（高达> 99％ee）进行，得到相应的1,2-二胺衍生物3。产量。在吡咯烷作为亲核试剂的特定情况下，Et(3)NH4Cl 是获得良好反应性和对映选择性的必要添加剂。此外，还开发了一种实用的协议，用于在升高的温度和标准压力下，使用 R(2)NH(2)I 和 i-Pr(2)NEt 用挥发性胺开环 1a。实验结果表明，手性配体的性质对催化剂的反应活性和使用过量有显着影响（2.

  DOI：

  10.1021/ja0577701

文献信息

• Synthesis and immunological activity of 5,6,6a,8,9,11a-hexahydronaphth[1',2':4,5]imidazo[2,1-b]thiazoles and 5,6,6a,9,10,11a-hexahydronaphth[2',1':4,5]imidazo[2,1-b]thiazoles
  作者：Masahiko Saito、Yasutaka Kayama、Tamaki Watanabe、Hisashi Fukushima、Takeshi Hara、Kazuo Koyano、Akio Takenaka、Yoshio Sasada

  DOI：10.1021/jm00186a015

  日期：1980.12

  reaction). Among the compounds tested trans-5,6,6a,8,9,11a-hexahydronaphth[1',2':4,5]imidazo[2,1-b]thiazole (trans-17a) and (+/-)-5,6,6a beta,8,9,11a alpha-hexahydro-8 beta-hydroxy-9 beta-methyl-8 alpha-phenylnaphth[1',2':4,5]imidazo[2,1-b]thiazole (20a) showed the largest immunological activity in mice with a magnitude comparable to that of levamisole and were found to be considerably less toxic than levamisole

  一系列5,6,6a，8,9,11a-六氢萘[1'，2'：4,5]咪唑[2，qb]噻唑（17和20）和5,6,6a，9,10，已合成了11a-六氢萘[2'，1'：4,5]咪唑并[2,1-b]噻唑，其中顺式和/或反式-1,2-二氨基-1,2,3,4-四氢萘为关键中间体并随后评估其免疫活性（对抗体形成和迟发型超敏反应的影响）。在测试的化合物中，反式-5,6,6a，8,9,11a-六氢萘[1'，2'：4,5]咪唑[2,1-b]噻唑（反式17a）和（+/-） -5,6,6a beta，8,9,11a alpha-hexahydro-8 beta-hydroxy-9 beta-methyl-8 alpha-phenylnaphth [1'，2'：4,5]咪唑[2，1-b]噻唑（20a）在小鼠中显示出最大的免疫活性，其程度与左旋咪唑相当，并且在急性毒理学研究中发现其毒性明显低于左旋咪唑。通过X射线晶体学确定18a和20a的结构。
• HEXAHYDRONAPHTOIMIDAZOTHIAZOLES AND PROCESS FOR PREPARING SAME
  申请人：TEIJIN LIMITED

  公开号：EP0019634A1

  公开（公告）日：1980-12-10

  Hexahydronaphtoimidazothiazoles represented by following general formula [I]; (wherein X represents hydrogen or halogen and m and n each differently represents 0 or 1), and the acid addition salts thereof. A process for preparing the compounds represented by general formula [I] comprises reacting a tetrahydronaphthoimidazoline-2-thione represented by the following general formula [II]; (wherein X represents hydrogen or halogen) with a compound represented by the following general formula [III]; (wherein Y and Z are the same or different from each other, and each represents halogen, arenesulfonyloxy, or alkanesulfonyloxy group). These compounds show immunity- activating properties.

  由以下通式[I]代表的六氢萘并咪唑噻唑； (其中 X 代表氢或卤素，m 和 n 各自不同地代表 0 或 1）及其酸加成盐。制备通式[I]所代表的化合物的工艺包括使以下通式[II]所代表的四氢萘甲咪唑啉-2-硫酮反应； (其中 X 代表氢或卤素）与下式通式[III]代表的化合物反应； (其中 Y 和 Z 彼此相同或不同，各自代表卤素、烷磺酰氧基或烷磺酰氧基）。这些化合物具有激活免疫的特性。
• Enantioselective synthesis of chiral 1,2-diamines by the catalytic ring opening of azabenzonorbornadienes: application in the preparation of new chiral ligands
  作者：Yong-Hwan Cho、Aude Fayol、Mark Lautens

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.12.024

  日期：2006.2

  In the presence of a rhodium catalyst (5 mol %) generated in situ from [Rh(cod)C]12 and (S,S')-(R,R')-C-2-ferriphos-tolyl, the asymmetric ring-opening reaction of N-Boc-azabenzonorbornadienes with dibenzylamine proceeded with excellent enantioselectivity (up to > 99% ee) to give the corresponding 1,2-diamine scaffolds in high yields. The sequential deprotection of the ring-opened products and treatment with tartaric acid gave the enantiomerically pure 1.2-diamine tartrate salts. These salts were used for the preparation of new chiral ligands Such as the salen-type ligands and Trost-type ligands, (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• HEXAHYDRONAPHTHO(1',2':4,5)IMIDAZO(2,1-b)-THIAZOLE DERIVATIVES AND PROCESS FOR PREPARING SAME
  申请人：TEIJIN LIMITED

  公开号：EP0020785B1

  公开（公告）日：1982-11-24
• US4347369A
  申请人：——

  公开号：US4347369A

  公开（公告）日：1982-08-31