4-(5-Chloro-2-fluorophenyl)-5,6,7-trimethoxy-1,4-dihydro-3,1-benzoxazin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 4-(5-Chloro-2-fluorophenyl)-5,6,7-trimethoxy-1,4-dihydro-3,1-benzoxazin-2-one
• 英文别名: 4-(5-chloro-2-fluorophenyl)-5,6,7-trimethoxy-1,4-dihydro-3,1-benzoxazin-2-one
• 化学式: C₁₇H₁₅ClFNO₅
• 分子量: 367.761
• InChiKey: CZTSRFAXSZENOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-氟苯甲酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 4-(5-Chloro-2-fluorophenyl)-5,6,7-trimethoxy-1,4-dihydro-3,1-benzoxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一系列杂环作为运动神经元存活基因转录增强子的优化

  摘要：

  脊髓性肌萎缩症 (SMA) 是一种神经退行性疾病，由SMN1基因突变导致，导致运动神经元存活 (SMN) 蛋白缺乏。SMA 的一种治疗策略是识别增强SMN2基因表达的化合物，该基因通常对功能性 SMN 蛋白的产生仅起很小的作用，但在 SMA 中不受影响。最近的一项高通量筛选活动发现了一种 3,4-二氢-4-苯基-2(1H)-喹啉酮衍生物 ( 2 )，它可以将SMN2的表达增加2 倍，EC 50  = 8.3 µM。构效关系 (SAR) 研究表明，喹啉酮的苯并部分或 4-苯基上的可耐受取代基的范围非常窄。然而，喹啉酮的内酰胺环更易于修饰。例如，与2相比，喹唑啉酮( 9a )和苯并恶西平-2(3H)-酮( 19 )在增加SMN2表达方面表现出更好的效力和功效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.10.066

文献信息

• SCREENING METHODS FOR SPINAL MUSCULAR ATROPHY
  申请人：Indiana University Research and Technology Corporation

  公开号：US20140193906A1

  公开（公告）日：2014-07-10

  Disclosed herein are compositions and methods for treatment of spinal muscular atrophy (SMA). In certain embodiments, compounds are provided that increase full-length survival of motor neuron (SMN) protein production by an SMN2 gene.
• COMPOUNDS FOR USE IN SCREENING METHODS FOR SPINAL MUSCULAR ATROPHY
  申请人：Indiana University Research and Technology Corporation

  公开号：US20160052935A1

  公开（公告）日：2016-02-25

  Disclosed herein are compositions and methods for treatment of spinal muscular atrophy (SMA). In certain embodiments, compounds are provided that increase full-length survival of motor neuron (SMN) protein production by an SMN2 gene.
• US9212209B2
  申请人：——

  公开号：US9212209B2

  公开（公告）日：2015-12-15