5-甲氧基-1,2,3,4-四氢-2-萘甲酸甲酯 | 117745-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 5-甲氧基-1,2,3,4-四氢-2-萘甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 5-methoxy-2-naphthoate
• 英文别名: methyl 5-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthoate；Methyl 5-methoxynaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 117745-72-9
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: VRESQEHRXQEQIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69.3-70.5 °C
• 沸点：
  344.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基-1,2,3,4-四氢-2-萘甲酸甲酯 在 氯仿 、 叠氮磷酸二苯酯 、 palladium on carbon 、 氨 、 氢气 、 sodium 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 74.5h， 生成 2-氨基-5-甲基四氢萘盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  多巴胺能 5-Methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-amine 的替代和直接合成

  摘要：

  摘要 以2-萘甲酸为原料，分六步合成了5-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘-2-胺，总收率为27%。按照反应顺序，溴化、酯化、在 CuI 存在下用 NaOMe 取代、Birch 还原、Curtius 重排和氢解得到具有生物活性的标题化合物 5-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘-2-胺，如氯化氢盐。

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.495043
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-2-萘酚 在 palladium diacetate 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 tetrafluoroboric acid 、 硫酸 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 生成 5-甲氧基-1,2,3,4-四氢-2-萘甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Structural modifications of 6-naphthalene-2-carboxylate retinoids

  摘要：

  The keto linker of 2-naphthoate retinoid 1 has been found nonessential for RAR transactivation activity and can be replaced with heteroatoms such as S, O, N without significant reduction of the activity. On the other hand, substitutions on the aromatic rings of retinoids 1 and 2 resulted in analogs with reduced potentcy and RAR selectivity. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(96)00524-0

文献信息

• Benzofuran derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030232833A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  The present invention provides compounds of formula (I) which are useful for treating depression, anxiety, and alleviating the symptoms caused by withdrawal or partial withdrawal from the use of tobacco or of nicotine. 1

  本发明提供了一种化合物，其化学式为（I），可用于治疗抑郁症、焦虑症，并缓解因戒烟或部分戒烟引起的症状。
• Light-induced Ligation of <i>o</i>-Quinodimethanes with Gated Fluorescence Self-reporting
  作者：Florian Feist、Leona L. Rodrigues、Sarah L. Walden、Tim W. Krappitz、Tim R. Dargaville、Tanja Weil、Anja S. Goldmann、James P. Blinco、Christopher Barner-Kowollik

  DOI：10.1021/jacs.0c02002

  日期：2020.4.29

  efficient photoligation system, affording a pro-fluorescent Diels-Alder product which on demand converts into an intensively fluorescent naphthalene via E1-elimination in the presence of catalytic amounts of acid. The Diels-Alder reaction of the photocaged diene (o-quinodimethane ether or thioether, o-QDMs) with electron deficient alkynes is induced by UV or visible light. In contrast to previously reported

  我们引入了一种高效的光连接系统，提供了一种亲荧光的 Diels-Alder 产品，该产品可根据需要在催化量的酸存在下通过 E1 消除转化为强荧光的萘。光笼化二烯（邻醌二甲烷醚或硫醚，o-QDM）与缺电子炔烃的 Diels-Alder 反应是由紫外线或可见光引起的。与先前报道的直接导致荧光产物的结扎技术相比，荧光在光结扎后打开。因此，荧光团的光吸收不会通过竞争性吸收破坏光连接，因此不会观察到荧光团的光漂白或副反应。关键的是，荧光产物的门控生成允许对转化进行荧光测定。我们对异双功能缺电子炔烃采用了一种简单的合成策略，可以轻松实现有效载荷分子的功能化。
• Structural Requirements for Potent Na/H Exchange Inhibitors Obtained from Quantitative Structure-Activity Relationships of Monocyclic and Bicyclic Aroylguanidines.
  作者：Takeshi YAMAMOTO、Manabu HORI、Ikuo WATANABE、Hisayoshi TSUTSUI、Kengo HARADA、Shoji IKEDA、Hiroshi OHTAKA

  DOI：10.1248/cpb.45.1282

  日期：——

  ylaminopyrazine-4-carbonyl) guanidine (EIPA) 1ac and its derivatives as Na/H exchange inhibitors was analyzed using th steric parameters and an indicator variable. The results indicated that bicyclic aroylguanidines might have Na/H exchange inhibitory activity. Therefore, various bicyclic aroylguanidines were synthesized and tested for Na/H exchange inhibitory activity. The QSAR study of the bicyclic

  分析了N-（3-氨基-6-氯-5-乙基异丙基氨基吡嗪-4-羰基）胍（EIPA）1ac及其衍生物作为Na / H交换抑制剂的定量构效关系（QSAR）。指标变量。结果表明，双环芳酰基胍可能具有Na / H交换抑制活性。因此，合成了各种双环芳酰基胍并测试了Na / H交换抑制活性。对双环芳基胍的QSAR研究表明，疏水性双环似乎更适合有效活性。认为芳酰基环部分的疏水性特别重要。因此，使用疏水性和空间参数对EIPA及其衍生物的QSAR进行了重新分析。结果表明，假环部分的高疏水性和在与萘环的5位相对应的位置上适当长度的取代基增强了活性。如结果所预期，5-溴-2-萘基胍3b和5-甲氧基-2-萘基胍3c显示出强活性。这些发现将有助于设计新型有效的Na / H交换抑制剂。
• Substituted naphthoic acid process
  申请人：Ethyl Corporation

  公开号：US04590010A1

  公开（公告）日：1986-05-20

  6-Alkoxy-5-trifluoromethyl-1-naphthoic acids are prepared by (1) cyanating a 6-alkoxytetralone so as to form a 6-alkoxy-1-cyano-3,4-dihydronaphthalene, (2) converting the 6-alkoxy-1-cyano-3,4-dihydronaphthalene to a naphthoic acid precursor selected from a 6-alkoxy-1-cyanonaphthalene and a hydrocarbyl 6-alkoxy-1-naphthoate, (3) halogenating the naphthoic acid precursor to the corresponding 5-halo derivative, (4) trifluoromethylating the 5-halo derivative to replace the 5-halo substituent with a 5-trifluoromethyl group, and (5) hydrolyzing the resultant product to a 6-alkoxy-5-trifluoromethyl-1-naphthoic acid. In a preferred embodiment of the invention, the process is conducted so as to prepare 6-methoxy-5-trifluoromethyl-1-naphthoic acid, which, like the other products, is known to be useful as a pharmaceutical intermediate.

  6-烷氧基-5-三氟甲基-1-萘甲酸的制备方法为：(1)氰化6-烷氧基四酮以形成6-烷氧基-1-氰基-3,4-二氢萘烯，(2)将6-烷氧基-1-氰基-3,4-二氢萘烯转化为选自6-烷氧基-1-氰基萘烯和烃基6-烷氧基-1-萘酸酯的萘甲酸前体，(3)卤代化萘甲酸前体以得到相应的5-卤代衍生物，(4)三氟甲基化5-卤代衍生物以用三氟甲基基团取代5-卤代取代基，(5)水解所得产物以得到6-烷氧基-5-三氟甲基-1-萘甲酸。在本发明的一种优选实施例中，该过程被进行以制备6-甲氧基-5-三氟甲基-1-萘甲酸，像其他产物一样，已知对其作为制药中间体是有用的。
• On-demand acid-gated fluorescence switch-on in photo-generated nanospheres
  作者：Jordan P. Hooker、Florian Feist、Laura Delafresnaye、Federica Cavalli、Leonie Barner、Christopher Barner-Kowollik

  DOI：10.1039/d0cc01557a

  日期：——

  introduce a fast, additive-free, ambient temperature photochemical approach - utilising the novel Diels-Alder cycloaddition of a photo-active ortho-methylbenzaldehyde (oMBA) with a terminal alkyne - for preparing functional acid-sensitive profluorescent nano-/microspheres in one step. Not previously reported, the possibility of applying such a reaction in the context of particle synthesis provides new

  在此，我们介绍一种快速，无添加剂的室温光化学方法-利用光敏的邻甲基苯甲醛（oMBA）与末端炔烃的新型Diels-Alder环加成反应-制备对酸敏感的功能性荧光纳米/微球一步。以前未曾报道过，在颗粒合成的背景下进行这种反应的可能性为颗粒设计提供了新的可能性，其中多步反应性可以分为不同的步骤。首先，光化学门控的颗粒形成步骤产生的材料在每个交联点都具有反应性的，弹簧加载的中间体。第二个按需启动荧光的步骤随后将化学转化的特性赋予了材料本身。