2-acetyl-1-benzylpiperidine | 243669-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-acetyl-1-benzylpiperidine
• 英文别名: 1-benzyl-2-acetylpiperidine；1-(1-Benzylpiperidin-2-yl)ethanone
• CAS: 243669-95-6
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• 分子量: 217.311
• InChiKey: CMZAOOFDDYEJAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-1-benzylpiperidine 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 二异丙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1'-[2"-(N-benzylpiperidyl)]ethenyl 3,5-hexadienoate
  参考文献：
  名称：

  通过分子内 [4+2] 环加成反应正式全合成丝氨酸

  摘要：

  由 2-乙酰吡啶和山梨酸酐衍生的烯醇酯发生分子内 Diels-Alder 反应，立体选择性地生成环加成产物，进一步转化为合成丝氨酸的关键中间体。

  DOI：

  10.3987/com-02-s11
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-甲基-1,3-二氧戊环-2-基)吡啶 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 241.0h， 生成 2-acetyl-1-benzylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  通过分子内 [4+2] 环加成反应正式全合成丝氨酸

  摘要：

  由 2-乙酰吡啶和山梨酸酐衍生的烯醇酯发生分子内 Diels-Alder 反应，立体选择性地生成环加成产物，进一步转化为合成丝氨酸的关键中间体。

  DOI：

  10.3987/com-02-s11

文献信息

• Reductive deamination of α-amino carbonyl compounds by means of samarium iodide
  作者：Toshio Honda、Fumihiro Ishikawa

  DOI：10.1039/a903073e

  日期：——

  Reaction of α-amino carbonyl compounds with SmI2 in THF–HMPA in the presence of a proton source afforded the deamination products, where the fragmentation occurred between the nitrogen and the carbon α to the carbonyl group.

  α-氨基羰基化合物在SmI2存在下于THF-HMPA体系中及质子源作用下反应，生成了脱氨产物，其中断裂发生在氮原子与羰基α位碳之间。
• A novel intramolecular Diels–Alder approach to securinega alkaloids: formal synthesis of securinine
  作者：Toshio Honda、Hidenori Namiki、Mika Kudoh、Naofumi Watanabe、Hiromasa Nagase、Hirotake Mizutani

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00976-x

  日期：2000.7

  A formal total synthesis of securinine (1) was achieved by employing an intramolecular Diels–Alder reaction of the enol ester, derived from 2-acetylpyridine and sorbic anhydride, as a key step.

  通过采用分子内的由2-乙酰基吡啶和山梨酸酐衍生的烯醇酯的Diels-Alder反应，可以实现正式的Securinine（1）合成。
• Hepatitis C Virus Inhibitors
  申请人：Lopez Omar D.

  公开号：US20110294819A1

  公开（公告）日：2011-12-01

  The present disclosure is generally directed to antiviral compounds, and more specifically directed to compounds which can inhibit the function of the NS5A protein encoded by Hepatitis C virus (HCV), compositions comprising such compounds, and methods for inhibiting the function of the NS5A protein.

  本公开涉及抗病毒化合物，更具体地涉及能够抑制丙型肝炎病毒（HCV）编码的NS5A蛋白功能的化合物，包括这些化合物的组合物以及抑制NS5A蛋白功能的方法。
• US8735398B2
  申请人：——

  公开号：US8735398B2

  公开（公告）日：2014-05-27
• A Formal Total Synthesis of Securinine via an Intramolecular [4+2] Cycloaddition Reaction
  作者：Toshio Honda、Hidenori Namiki、Mika Kudoh、Hiromasa Nagase、Hirotake Mizutani

  DOI：10.3987/com-02-s11

  日期：——

  An intramolecular Diels-Alder reaction of the enol ester derived from 2-acetylpyridine and sorbic anhydride gave the cycloaddition product, stereoselectively, which was further converted into the key intermediate for the synthesis of securinine.

  由 2-乙酰吡啶和山梨酸酐衍生的烯醇酯发生分子内 Diels-Alder 反应，立体选择性地生成环加成产物，进一步转化为合成丝氨酸的关键中间体。