1'-[2"-(N-benzylpiperidyl)]ethenyl 3,5-hexadienoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1'-[2"-(N-benzylpiperidyl)]ethenyl 3,5-hexadienoate
• 英文别名: 1-(1-benzylpiperidin-2-yl)ethenyl (3E)-hexa-3,5-dienoate
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₂
• 分子量: 311.424
• InChiKey: HBMJIGBAGAYHJX-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  山梨酸 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 氯磷酸二苯酯 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 1'-[2"-(N-benzylpiperidyl)]ethenyl 3,5-hexadienoate
  参考文献：
  名称：

  通过分子内 [4+2] 环加成反应正式全合成丝氨酸

  摘要：

  由 2-乙酰吡啶和山梨酸酐衍生的烯醇酯发生分子内 Diels-Alder 反应，立体选择性地生成环加成产物，进一步转化为合成丝氨酸的关键中间体。

  DOI：

  10.3987/com-02-s11

文献信息

• A novel intramolecular Diels–Alder approach to securinega alkaloids: formal synthesis of securinine
  作者：Toshio Honda、Hidenori Namiki、Mika Kudoh、Naofumi Watanabe、Hiromasa Nagase、Hirotake Mizutani

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00976-x

  日期：2000.7

  A formal total synthesis of securinine (1) was achieved by employing an intramolecular Diels–Alder reaction of the enol ester, derived from 2-acetylpyridine and sorbic anhydride, as a key step.

  通过采用分子内的由2-乙酰基吡啶和山梨酸酐衍生的烯醇酯的Diels-Alder反应，可以实现正式的Securinine（1）合成。
• A Formal Total Synthesis of Securinine via an Intramolecular [4+2] Cycloaddition Reaction
  作者：Toshio Honda、Hidenori Namiki、Mika Kudoh、Hiromasa Nagase、Hirotake Mizutani

  DOI：10.3987/com-02-s11

  日期：——

  An intramolecular Diels-Alder reaction of the enol ester derived from 2-acetylpyridine and sorbic anhydride gave the cycloaddition product, stereoselectively, which was further converted into the key intermediate for the synthesis of securinine.

  由 2-乙酰吡啶和山梨酸酐衍生的烯醇酯发生分子内 Diels-Alder 反应，立体选择性地生成环加成产物，进一步转化为合成丝氨酸的关键中间体。