4-ethyl-7,8-dihydro-2H-pyrano[2,3-f]indolizin-10(6H)-one | 1426932-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃吡啶类
• 英文名称: 4-ethyl-7,8-dihydro-2H-pyrano[2,3-f]indolizin-10(6H)-one
• 英文别名: 4-Ethyl-2,6,7,8-tetrahydropyrano[2,3-f]indolizin-10-one；4-ethyl-2,6,7,8-tetrahydropyrano[2,3-f]indolizin-10-one
• CAS: 1426932-79-7
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: BRMGSIQXTRYUMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethyl-7,8-dihydro-2H-pyrano[2,3-f]indolizin-10(6H)-one 在 四氧化锇 、 甲基磺酰胺 、 C₁₂H₁₈FeN₆⁽³⁺⁾*3K⁽¹⁺⁾ 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (3aRS,11bSR)-11b-ethyl-2,2-dimethyl-3a,8,9,11b-tetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[40,50:4,5]pyrano[2,3-f]indolizin-6(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过微波辅助[3,3] -sigmatropic重排合成新型非内酯喜树碱类似物

  摘要：

  简明地完成了非内酯喜树碱类似物的新颖，灵活的合成，其中关键步骤是微波辅助的σ重排。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.01.091
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-戊炔 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 氯苯 、 丙酮 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 4-ethyl-7,8-dihydro-2H-pyrano[2,3-f]indolizin-10(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过微波辅助[3,3] -sigmatropic重排合成新型非内酯喜树碱类似物

  摘要：

  简明地完成了非内酯喜树碱类似物的新颖，灵活的合成，其中关键步骤是微波辅助的σ重排。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.01.091

文献信息

• Total synthesis of a novel non-lactone camptothecin analog through microwave-assisted [3,3]-sigmatropic rearrangement
  作者：Alice Kanazawa、Marie Devert、Jean-François Constant、Andrew E. Greene

  DOI：10.1016/j.tet.2013.01.091

  日期：2013.4

  A novel, flexible synthesis of a non-lactone camptothecin analog has been accomplished concisely with a microwave-assisted sigmatropic rearrangement as the key step.

  简明地完成了非内酯喜树碱类似物的新颖，灵活的合成，其中关键步骤是微波辅助的σ重排。