(3S,3aS)-3-((1,3-dioxoisoindolin-2-yl)methyl)-1-oxo-1,3,3a,4-tetrahydrobenzo[b]oxazolo[3,4-d][1,4]oxazin-7-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3S,3aS)-3-((1,3-dioxoisoindolin-2-yl)methyl)-1-oxo-1,3,3a,4-tetrahydrobenzo[b]oxazolo[3,4-d][1,4]oxazin-7-carbonitrile
• 英文别名: (3S,3 aS)-3-((1,3-dioxoisoindolin-2-yl)methyl)-1-oxo-1,3,3a,4-tetrahydrobenzo[b]oxazolo[3,4-d][1,4]oxazin-7-carbonitrile；(3S,3aS)-3-[(1,3-dioxoisoindol-2-yl)methyl]-1-oxo-3a,4-dihydro-3H-[1,3]oxazolo[4,3-c][1,4]benzoxazine-7-carbonitrile
• 化学式: C₂₀H₁₃N₃O₅
• 分子量: 375.34
• InChiKey: BPCAFPDGEPUBNU-RDJZCZTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  99.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ((3R,3aS)-7-cyano-1-oxo-1,3,3a,4-tetrahydrobenzo[b]oxazolo[3,4-d][1,4]oxazin-3-yl)methylmethanesulfonate 、 邻苯二甲酰亚胺钾盐 以afforded white solid 0.286 g, yield: 79.71%的产率得到(3S,3aS)-3-((1,3-dioxoisoindolin-2-yl)methyl)-1-oxo-1,3,3a,4-tetrahydrobenzo[b]oxazolo[3,4-d][1,4]oxazin-7-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  OXAZOLIDONE COMPOUND, PREPARING METHOD AND APPLICATION THEREOF

  摘要：

  本发明涉及制药化合物领域，更具体地涉及一种新的噁唑烷化合物，其对映异构体、二对映异构体和混合物，以及其药学上可接受的盐、制备方法及其在药物中作为生物活性物质的应用。本发明中的化合物具有强烈的抗凝血活性，不影响凝血酶的活性，并能降低出血风险。药代动力学实验表明，本发明中的化合物还具有良好的代谢特性，并且具有比阳性对照剂利伐沙班更好的口服生物利用度。

  公开号：

  US20150361091A1

文献信息

• Oxazolidone compound, preparing method and application thereof
  申请人：SHANGHAI INSTITUTE OF MATERIA MEDICA, CHINESE ACADEMY OF SCIENCES

  公开号：US09382265B2

  公开（公告）日：2016-07-05

  The present invention relates to the field of a pharmaceutical compound, and more specifically, relates to a new oxazolidone compound, an enantiomer, a diastereoisomer and a raceme thereof, and a mixture thereof, and a pharmaceutically acceptable salt thereof, a preparation method thereof, an application thereof as a bioactive substance in a drug. The compound in the present invention has strong anticoagulant activity, does not affect the activity of thrombin, and can reduce the risk of hemorrhage. A pharmacokinetics experiment shows that the compound in the present invention further has good metabolic characteristics, and has a far better oral bioavailability than a positive contrastive agent rivaroxaban.

  本发明涉及一种药物化合物领域，更具体地涉及一种新的噁唑烷化合物、其对映体、非对映异构体和混合物，以及其药学上可接受的盐、制备方法和作为生物活性物质在药物中的应用。本发明中的化合物具有强烈的抗凝血活性，不影响凝血酶的活性，并可降低出血风险。药代动力学实验表明，本发明中的化合物还具有良好的代谢特性，并且其口服生物利用度远高于阳性对照剂利伐沙班。
• [EN] OXAZOLIDONE COMPOUND, PREPARING METHOD AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS D'OXAZOLIDINONE, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：SHANGHAI INST MATERIA MEDICA

  公开号：WO2014110971A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  本发明涉及药物化合物领域，更具体而言，涉及一种新型噁唑烷酮类化合物，其对映异构体、非对映异构体、外消旋体及其混合物，以及其药学上可接受的盐，其制备方法及其作为药物中生物活性物质的用途。本发明的化合物具有很强的抗凝活性，而且其不影响凝血酶的活性，有可能降低出血的风险。药代实验证明，本发明化合物还具有理想的代谢特征，口服生物利用度远远优于阳性对照药物利伐沙班。
• OXAZOLIDONE COMPOUNDS, METHOD FOR PREPARING AND APPLICATION THEREOF
  申请人：Shanghai Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Sciences

  公开号：EP2947085B1

  公开（公告）日：2017-09-13
• US9382265B2
  申请人：——

  公开号：US9382265B2

  公开（公告）日：2016-07-05