ethyl 2-(3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-yl)-2-oxoacetate | 349119-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: ethyl 2-(3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-yl)-2-oxoacetate
• 英文别名: ethyl 3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl(oxo)acetate；ethyl 2-(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-2-oxoacetate
• CAS: 349119-53-5
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• mdl: MFCD02859918
• 分子量: 233.267
• InChiKey: JGLIIZKTFZSALR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-yl)-2-oxoacetate 在 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 1-乙酸基-1,2-苯碘酰-3-(1H)-酮 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-3-(p-tolyl)prop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  双重高价碘（III）试剂和光氧化还原催化可在温和条件下实现脱羧壬基化

  摘要：

  高价碘（III）试剂（HIR）和光氧化还原催化与可见光的结合，使化学选择性脱羧酰基化反应能够构建出炔酮，酰胺和壬酸酯。在室温下，在温和的反应条件下，在具有各种敏感和反应性官能团的底物上，该酰化反应有效地发生。该反应代表了第一个由α-酮酸形成酰基自由基的HIR /光致氧化还原双重催化，然后是前所未有的将酰基自由基加到与HIR结合的炔烃上的过程。它在中性水性条件下可有效构建mGlu5受体抑制剂，这表明了未来可见光诱导的生物学应用。

  DOI：

  10.1002/anie.201502369
• 作为产物：
  描述：

  四氢异喹啉 、 草酰氯单乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl 2-(3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-yl)-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  双重高价碘（III）试剂和光氧化还原催化可在温和条件下实现脱羧壬基化

  摘要：

  高价碘（III）试剂（HIR）和光氧化还原催化与可见光的结合，使化学选择性脱羧酰基化反应能够构建出炔酮，酰胺和壬酸酯。在室温下，在温和的反应条件下，在具有各种敏感和反应性官能团的底物上，该酰化反应有效地发生。该反应代表了第一个由α-酮酸形成酰基自由基的HIR /光致氧化还原双重催化，然后是前所未有的将酰基自由基加到与HIR结合的炔烃上的过程。它在中性水性条件下可有效构建mGlu5受体抑制剂，这表明了未来可见光诱导的生物学应用。

  DOI：

  10.1002/anie.201502369

文献信息

• Pd/C-Catalyzed Synthesis of Oxamates by Oxidative Cross Double Carbonylation of Amines and Alcohols under Co-catalyst, Base, Dehydrating Agent, and Ligand-Free Conditions
  作者：Sandip T. Gadge、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1021/jo401038e

  日期：2013.7.5

  This work reports a mild, efficient, and ligand-free Pd/C-catalyzed protocol for the oxidative cross double carbonylation of amines and alcohols. Notably, the reaction does not requires any base, co-catalyst, dehydrating agent, or ligand. Pd/C solves the problem of catalyst recovery, and the catalyst was recycled up to six times.

  这项工作报告了一种温和，有效且无配体的Pd / C催化方案，用于胺和醇的氧化交叉双羰基化。值得注意的是，该反应不需要任何碱，助催化剂，脱水剂或配体。Pd / C解决了催化剂回收的问题，并且催化剂循环使用多达六次。
• 10.1021/acs.orglett.4c01605
  作者：Pulikkottil, Feba、Burnett, John S.、Saiter, Jérémy、Goodall, Charles A. I.、Claringbold, Bini、Lam, Kevin

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01605

  日期：——

  In this letter, we disclose the anodic oxidation of oxamic acids in the presence of Et3N·3HF as a practical, scalable, and robust method to rapidly access carbamoyl fluorides from readily available and stable precursors. The simplicity of this method also led us to develop the first flow electrochemical preparation of carbamoyl fluorides, demonstrating scale-up feasibility as a proof of concept.

  在这封信中，我们公开了在 Et 3 N·3HF 存在下草酰胺酸的阳极氧化，作为一种实用、可扩展且稳健的方法，可从容易获得且稳定的前体中快速获得氨基甲酰氟。这种方法的简单性也促使我们开发了第一个氨基甲酰氟的流动电化学制备方法，证明了放大的可行性作为概念证明。
• Dual Hypervalent Iodine(III) Reagents and Photoredox Catalysis Enable Decarboxylative Ynonylation under Mild Conditions
  作者：Hanchu Huang、Guojin Zhang、Yiyun Chen

  DOI：10.1002/anie.201502369

  日期：2015.6.26

  combination of hypervalent iodine(III) reagents (HIR) and photoredox catalysis with visible light has enabled chemoselective decarboxylative ynonylation to construct ynones, ynamides, and ynoates. This ynonylation occurs effectively under mild reaction conditions at room temperature and on substrates with various sensitive and reactive functional groups. The reaction represents the first HIR/photoredox dual

  高价碘（III）试剂（HIR）和光氧化还原催化与可见光的结合，使化学选择性脱羧酰基化反应能够构建出炔酮，酰胺和壬酸酯。在室温下，在温和的反应条件下，在具有各种敏感和反应性官能团的底物上，该酰化反应有效地发生。该反应代表了第一个由α-酮酸形成酰基自由基的HIR /光致氧化还原双重催化，然后是前所未有的将酰基自由基加到与HIR结合的炔烃上的过程。它在中性水性条件下可有效构建mGlu5受体抑制剂，这表明了未来可见光诱导的生物学应用。