5-(Azidomethyl)-1-(2-deoxypentofuranosyl)-4-hydroxypyrimidin-2(1H)-one | 59090-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-(Azidomethyl)-1-(2-deoxypentofuranosyl)-4-hydroxypyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: 5-(azidomethyl)-1-[4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 59090-48-1
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O₅
• 分子量: 283.244
• InChiKey: JKSAKMHLWMCADM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于水、醇、DMSO、DMF

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(Azidomethyl)-1-(2-deoxypentofuranosyl)-4-hydroxypyrimidin-2(1H)-one 、 9-azido-9H-xanthene 在 sodium ascorbate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以67%的产率得到5-(1-(9H-xanthen-9-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl) tetrahydrofuran-2-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  双重Cu催化的直接Csp3-H叠氮化/ CuAAC反应：要求三唑共轭物的直接方法

  摘要：

  介绍了双铜（I）催化的氧化性Csp 3 -H叠氮化-CuAAC工艺的第一个单锅法，这暗示了不稳定的叠氮化物中间体和在耐水条件下易于去除的试剂。的组合叔丁基过氧化氢作为氧化剂和TMSN 3为叠氮化物源为C-H键叠氮化，产生无害的副产物如吨丁醇和H 2O，表示与以下的环加成步骤完全兼容。然后可以通过萃取或简单的结晶直接以较高的总收率直接获得高要求的1,2,3-三唑，从而避免了色谱纯化。炔烃的成功反应也突显了这种方法的潜力，这些炔烃呈现出令人感兴趣的复杂生物部分，例如，基于生物素，DNA碱基或金鸡纳生物碱单元。

  DOI：

  10.1002/chem.201806288