N-(furan-2-ylmethyl)tricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3,5,7,11,13-hexaen-2-amine | 371253-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: N-(furan-2-ylmethyl)tricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3,5,7,11,13-hexaen-2-amine
• CAS: 371253-67-7
• 化学式: C₂₀H₁₉NO
• 分子量: 289.377
• InChiKey: ATOBNQAYULQASL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(furan-2-ylmethyl)tricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3,5,7,11,13-hexaen-2-amine 在 吡啶 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 乙基苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-hydroxypent-4-enoic acid (10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-yl)furan-2-ylmethylamide
  参考文献：
  名称：

  通过新型臭氧裂解反应合成胆色素原

  摘要：

  胆色素原内酰胺甲酯 (3a) 已分七个步骤制备，总产率约为 20-30%，从糠胺 (4a) 开始。(24) 按照文献程序水解 3a，然后得到胆色素原 (1)。我们合成 3a 的一个关键中间体是 7-氧代降冰片烯衍生物 7a，它是利用串联约翰逊原酸酯克莱森重排和分子内狄尔斯-阿尔德环化（五步，55-65%）从 4a 衍生而来的。 (24) 有趣在这个序列中观察到空间加速效应。然后使用新的臭氧化物裂解/氧化反应完成 7a 到 3a 的转化，该反应生成适当氧化态的四氢呋喃 16a、32 和 33，用于直接氨解为吡咯 3a。

  DOI：

  10.1021/ja016303q
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃甲胺 、 二苯并环庚烯酮基氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 N-(furan-2-ylmethyl)tricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3,5,7,11,13-hexaen-2-amine
  参考文献：
  名称：

  通过新型臭氧裂解反应合成胆色素原

  摘要：

  胆色素原内酰胺甲酯 (3a) 已分七个步骤制备，总产率约为 20-30%，从糠胺 (4a) 开始。(24) 按照文献程序水解 3a，然后得到胆色素原 (1)。我们合成 3a 的一个关键中间体是 7-氧代降冰片烯衍生物 7a，它是利用串联约翰逊原酸酯克莱森重排和分子内狄尔斯-阿尔德环化（五步，55-65%）从 4a 衍生而来的。 (24) 有趣在这个序列中观察到空间加速效应。然后使用新的臭氧化物裂解/氧化反应完成 7a 到 3a 的转化，该反应生成适当氧化态的四氢呋喃 16a、32 和 33，用于直接氨解为吡咯 3a。

  DOI：

  10.1021/ja016303q

文献信息

• Synthesis of Porphobilinogen via a Novel Ozonide Cleavage Reaction
  作者：Peter A. Jacobi、Yongkai Li

  DOI：10.1021/ja016303q

  日期：2001.9.1

  Porphobilinogen lactam methyl ester (3a) has been prepared in seven steps, and approximately 20-30% overall yield, beginning with furfurylamine (4a).(24) Hydrolysis of 3a following the literature procedure then gave porphobilinogen (1). A key intermediate in our synthesis of 3a is the 7-oxonorbornene derivative 7a, which was derived from 4a utilizing a tandem Johnson ortho ester Claisen rearrangement

  胆色素原内酰胺甲酯 (3a) 已分七个步骤制备，总产率约为 20-30%，从糠胺 (4a) 开始。(24) 按照文献程序水解 3a，然后得到胆色素原 (1)。我们合成 3a 的一个关键中间体是 7-氧代降冰片烯衍生物 7a，它是利用串联约翰逊原酸酯克莱森重排和分子内狄尔斯-阿尔德环化（五步，55-65%）从 4a 衍生而来的。 (24) 有趣在这个序列中观察到空间加速效应。然后使用新的臭氧化物裂解/氧化反应完成 7a 到 3a 的转化，该反应生成适当氧化态的四氢呋喃 16a、32 和 33，用于直接氨解为吡咯 3a。