膦酸,(1,1-二甲基乙基)-,单(1-甲基乙基)酯 | 129821-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 中文名称: 膦酸,(1,1-二甲基乙基)-,单(1-甲基乙基)酯
• 英文名称: Isopropyl tert-Butylphosphonate
• 英文别名: Tert-butyl-propan-2-yloxyphosphinic acid；tert-butyl(propan-2-yloxy)phosphinic acid
• CAS: 129821-74-5
• 化学式: C₇H₁₇O₃P
• 分子量: 180.184
• InChiKey: HWDPKRZPOBEQIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl hydrogen tert-butylphosphonate 、 异丙醇 在 三甲基溴硅烷 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 生成 膦酸,(1,1-二甲基乙基)-,单(1-甲基乙基)酯
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of phosphonate esters; an extension of the Mitsunobu reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00049a051

文献信息

• Reactions of phosphonamidic acids and phosphonamidothioic acids with alcohols: mechanistic differences revealed by differing responses to steric effects
  作者：Martin J. P. Harger、Cherylin Preston

  DOI：10.1039/b307206a

  日期：——

  The formation of RP(X)(OH)OR′ (R = Pri or But, R′ = Me or Pri) from RP(X)(OH)NHBut and R′OH in CDCl3 is insensitive to steric effects when X = S but not when X = O (>103 times slower with R = But, R′ = Pri than with R = Pri, R′ = Me), pointing to a dissociative elimination–addition mechanism (metathiophosphonate intermediate) when X = S but an associative SN2(P) mechanism when X = O.

  在 CDCl3 中，当 X = S 时，RP(X)(OH)OR′（R = Pri 或 But，R′ = Me 或 Pri）与 RP(X)(OH)NHBut 和 R′OH 的形成对立体效应不敏感，但当 X = O 时则不然（R = But 时比 R = Pri，R′ = Me 时慢 >103 倍）、R′ = Pri 时比 R = Pri, R′ = Me 时慢 103 倍以上），这表明当 X = S 时，存在离解消除-加成机制（偏硫代磷酸酯中间体），而当 X = O 时，存在缔合 SN2(P) 机制。
• Generation of tert-butyl-λ⁵-phosphanedione and its chemical properties
  作者：Oleg Kolodiazhnyi、Olga Kolodiazhna、Evgen Grishkun、Anastasy Kolodiazhna、Sergei Sheiko

  DOI：10.1080/10426507.2022.2031197

  日期：2022.6.3

  Abstract Tert-butyl-λ5-phosphanedione was generated by flash vacuum thermolysis (FVT) of trimethylsilyl tert-butyl phosphonohalidates. The structure of tert-butyl-λ5-phosphanedione was confirmed by chemical reactions. Tert-butyl-λ5-phosphandione readily undergoes trimerization, enters into the [2 + 3] - cycloaddition reaction with 2-phenyloxirane and adds alcohols.

  摘要 叔丁基-λ 5 -膦二酮通过三甲基甲硅烷基叔丁基膦酰卤化物的快速真空热解(FVT)产生。叔丁基-λ 5 -膦二酮的结构通过化学反应得到证实。叔丁基-λ 5 -膦二酮很容易发生三聚反应，与 2-苯基环氧乙烷发生 [2 + 3] - 环加成反应并加成醇。
• EP0659188A4
  申请人：——

  公开号：EP0659188A4

  公开（公告）日：1995-11-22
• METHODS FOR THE SYNTHESIS OF PHOSPHONATE ESTERS
  申请人：AFFYMAX TECHNOLOGIES N.V.

  公开号：EP0659188A1

  公开（公告）日：1995-06-28
• US5359115A
  申请人：——

  公开号：US5359115A

  公开（公告）日：1994-10-25