1-[(2R,3R,4S,5R)-4-hydroxy-3-(2-hydroxyethyl)-5-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione | 321155-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-[(2R,3R,4S,5R)-4-hydroxy-3-(2-hydroxyethyl)-5-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 321155-84-4
• 化学式: C₃₁H₃₂N₂O₇
• 分子量: 544.604
• InChiKey: BNNXMMXHNJRYMD-PPTZAKONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 、 1-[(2R,3R,4S,5R)-4-hydroxy-3-(2-hydroxyethyl)-5-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以45 mg的产率得到1-[5-O-(4-methoxytrityl)-2-deoxy-2-[2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl]-β-D-ribo-pentofuranosyl]uracil
  参考文献：
  名称：

  嘧啶2'-脱氧核糖核苷的合成通过自由基原子转移环化反应在2'-位分支，该反应以乙烯基甲硅烷基作为自由基-受体系链。

  摘要：

  最近，我们开发了一种区域选择性和立体选择性的方法，可通过自由基原子转移环化反应将卤代醇或α-苯基硒代链烷醇中的羟基引入β位置的乙烯基，该反应以乙烯基甲硅烷基为临时连接的自由基受体链。2'-脱氧-2'-C-乙烯基-和2'-脱氧-2'-C-羟甲基尿苷（分别为7和8）和相应的2'-脱氧胞苷同类物（分别为10和11）的合成，使用这种自由基原子转移环化作为关键步骤，可以实现被设计为潜在抗肿瘤和/或抗病毒药物的药物。将在3'-羟基带有乙烯基甲硅烷基的2'-脱氧-2'-碘-5'-O-单甲氧基三苯甲基（MMTr）尿苷衍生物19a与（Me（3）Sn）（2）一起加热和AIBN在苯中，产生相应的自由基原子转移产物，依次将其依次用氟化四丁基铵和TBCS1 /咪唑处理，得到所需的2'-脱氧-5'-O-MMTr-3'-O-TBS-2'-C -乙烯基尿苷（25）。化合物25成功转化为目标2'-脱氧-2'-支链嘧啶核糖核苷7、8、10和11。

  DOI：

  10.1021/jo000967l
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-anhydro-1-[5-O-(4-methoxytrityl)-β-D-arabinofuranosyl]uracil 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 1-[(2R,3R,4S,5R)-4-hydroxy-3-(2-hydroxyethyl)-5-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  嘧啶2'-脱氧核糖核苷的合成通过自由基原子转移环化反应在2'-位分支，该反应以乙烯基甲硅烷基作为自由基-受体系链。

  摘要：

  最近，我们开发了一种区域选择性和立体选择性的方法，可通过自由基原子转移环化反应将卤代醇或α-苯基硒代链烷醇中的羟基引入β位置的乙烯基，该反应以乙烯基甲硅烷基为临时连接的自由基受体链。2'-脱氧-2'-C-乙烯基-和2'-脱氧-2'-C-羟甲基尿苷（分别为7和8）和相应的2'-脱氧胞苷同类物（分别为10和11）的合成，使用这种自由基原子转移环化作为关键步骤，可以实现被设计为潜在抗肿瘤和/或抗病毒药物的药物。将在3'-羟基带有乙烯基甲硅烷基的2'-脱氧-2'-碘-5'-O-单甲氧基三苯甲基（MMTr）尿苷衍生物19a与（Me（3）Sn）（2）一起加热和AIBN在苯中，产生相应的自由基原子转移产物，依次将其依次用氟化四丁基铵和TBCS1 /咪唑处理，得到所需的2'-脱氧-5'-O-MMTr-3'-O-TBS-2'-C -乙烯基尿苷（25）。化合物25成功转化为目标2'-脱氧-2'-支链嘧啶核糖核苷7、8、10和11。

  DOI：

  10.1021/jo000967l