5-甲氧基-2-苯并恶唑胺 | 64037-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 中文名称: 5-甲氧基-2-苯并恶唑胺
• 英文名称: 2-amino-5-methoxybenzoxazole
• 英文别名: 5-methoxy-benzooxazol-2-ylamine；2-Amino-4-methoxy-benzoxazole；5-methoxy-1,3-benzoxazol-2-amine
• CAS: 64037-14-5
• 化学式: C₈H₈N₂O₂
• 分子量: 164.164
• InChiKey: YCBIFQTZAQVLTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.62°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2739 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  61.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

制备方法与用途

类别：有毒物品
毒性分级：中毒
急性毒性：口服-大鼠LD50: 1000 毫克/公斤；口服-小鼠LD50: 1090 毫克/公斤
可燃性危险特性：可燃；燃烧产生有毒氮氧化物烟雾
储运特性：库房通风、低温干燥
灭火剂：干粉、泡沫、砂土、二氧化碳，雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基-2-苯并恶唑胺 在 盐酸 作用下， 生成 5-甲氧基-3H-苯并恶唑-2-酮
  参考文献：
  名称：

  苯甲唑类：强效骨骼肌放松剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/jps.2600530518
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-2-硝基酚 在 palladium carbon (20 wt%) 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-甲氧基-2-苯并恶唑胺
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新型苯并恶唑类似物作为Aurora B激酶抑制剂。

  摘要：

  设计并合成了一系列新颖的苯并恶唑类似物，并评估了其对极光激酶的抑制活性。一些测试的化合物在抑制Aurora B激酶方面显示出有希望的活性。构效关系研究表明，接头长度，区域化学和卤素取代在激酶抑制效能中起重要作用。通过分子对接研究解释了代表性化合物与Aurora激酶之间的结合模式，以解释对Aurora A和B激酶的抑制活性和选择性。化合物13l和13q也以剂量依赖的方式对人肿瘤细胞系显示抗增殖作用。最有效的13q在前列腺癌PC-3肿瘤异种移植模型中显示出良好的疗效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.05.017

文献信息

• Discovery of Novel Benzo[4,5]thiazolo(oxazolo)[3,2-<i>a</i>]pyrimidinone Mesoionic Derivatives as Potential Antibacterial Agents and Mechanism Research
  作者：Ting Liu、Jing Shi、Dengyue Liu、Desheng Zhang、Baoan Song、Deyu Hu

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c04715

  日期：2022.1.12

  succinate dehydrogenase (SDH) in the oxidative phosphorylation (OXPHOS) pathway through proteomics analysis, which was consistent with the result of the SDH activity test. Thus, compound A23 is a novel potential antibacterial agent that can be further developed.

  设计合成了一系列苯并[4,5]噻唑(恶唑)[3,2- a ]嘧啶介离子化合物。抗菌活性测试表明，化合物A23对Xanthomonas oryzae pv.表现出良好的体外活性。Oryzicola (Xoc)和Xanthomonas oryzae pv. oryzae ( Xoo ) 的半数最大有效浓度 (EC 50 ) 值分别为 47.6 和 36.8 μM，优于阳性对照剂噻二唑铜 (281 和 259 μM) 和双甲基噻唑 (245 和 220 μM)。化合物A23抗Xoc和抗Xoo分别为 39.7% 和 49.2%，优于双巯基噻唑（31.5% 和 40.7%）。化合物A23提高了水稻的防御酶活性。此外，通过蛋白质组学分析，化合物A23可以上调氧化磷酸化（OXPHOS）途径中琥珀酸脱氢酶（SDH）的表达，这与SDH活性检测结果一致。因此，化合物A23是一种可以进一步开发的新型潜在抗菌剂。
• PROPHYLACTIC AND/OR THERAPEUTIC AGENT FOR IMMUNE DISEASES
  申请人：Taiho Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP3120852A1

  公开（公告）日：2017-01-25

  Provided is a preventive and/or therapeutic agent for immune diseases containing a compound having a BTK inhibitory activity or a salt thereof, as an active ingredient. A preventive and/or therapeutic agent of immune diseases, comprising a compound represented by Formula (I), where R1 to R3, W, X, Y, Z, and n represent those as defined in the specification, or a salt thereof, as an active ingredient.

  本发明提供了一种免疫疾病的预防和/或治疗剂，其活性成分包含一种具有 BTK 抑制活性的化合物或其盐。 一种免疫疾病的预防和/或治疗剂，包含由式（I）代表的化合物（其中 R1 至 R3、W、X、Y、Z 和 n 代表说明书中定义的那些）或其盐作为活性成分。
• NOVEL FUSED PYRIMIDINE COMPOUND OR SALT THEREOF
  申请人：Taiho Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP2947086B1

  公开（公告）日：2018-01-03
• PREVENTIVE AND/OR THERAPEUTIC AGENT FOR IMMUNE DISEASES
  申请人：Taiho Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP3120852B1

  公开（公告）日：2019-05-01
• PREVENTIVE AND/OR THERAPEUTIC AGENT OF IMMUNE DISEASE
  申请人：TAIHO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20170042900A1

  公开（公告）日：2017-02-16

  Provided is a preventive and/or therapeutic agent for immune diseases containing a compound having a BTK inhibitory activity or a salt thereof, as an active ingredient. A preventive and/or therapeutic agent of immune diseases, comprising a compound represented by Formula (I), where R 1 to R 3 , W, X, Y, Z, and n represent those as defined in the specification, or a salt thereof, as an active ingredient.