4-((1R,3aR,5aR,5bR,7aR,11aS,11bR,13aR,13bS)-3a-((2-(1,1-dioxidothiomorpholino)ethyl)amino)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-(4-(3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl)benzamido)-2,3,3a,4,5,5a,5b,6,7,7a,8,11,11a,11b,12,13,13a,13b-octadecahydro-1H-cyclopenta[a]chrysen-9-yl)benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4-((1R,3aR,5aR,5bR,7aR,11aS,11bR,13aR,13bS)-3a-((2-(1,1-dioxidothiomorpholino)ethyl)amino)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-(4-(3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl)benzamido)-2,3,3a,4,5,5a,5b,6,7,7a,8,11,11a,11b,12,13,13a,13b-octadecahydro-1H-cyclopenta[a]chrysen-9-yl)benzoic acid
• 英文别名: 4-[(1R,3aR,5aR,5bR,7aR,11aS,11bR,13aR,13bS)-3a-[2-(1,1-dioxo-1,4-thiazinan-4-yl)ethylamino]-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-[[4-[3-(trifluoromethyl)diazirin-3-yl]benzoyl]amino]-1,2,3,4,5,6,7,7a,11,11b,12,13,13a,13b-tetradecahydrocyclopenta[a]chrysen-9-yl]benzoic acid
• 化学式: C₄₈H₆₂F₃N₅O₅S
• 分子量: 878.1
• InChiKey: ZTUOUKBKQDCATR-SQIHUEKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-((1R,3aR,5aR,5bR,7aR,11aS,11bR,13aR,13bS)-3a-((2-(1,1-dioxidothiomorpholino)ethyl)amino)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-(4-(3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl)benzamido)-2,3,3a,4,5,5a,5b,6,7,7a,8,11,11a,11b,12,13,13a,13b-octadecahydro-1H-cyclopenta[a]chrysen-9-yl)benzoate 、 单水氢氧化锂 、 在 crude mixture 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 铝 为溶剂， 反应 0.75h， 以to provide the desired product as a white solid TFA salt (0.0190 g, 53.9% yield)的产率得到4-((1R,3aR,5aR,5bR,7aR,11aS,11bR,13aR,13bS)-3a-((2-(1,1-dioxidothiomorpholino)ethyl)amino)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-(4-(3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl)benzamido)-2,3,3a,4,5,5a,5b,6,7,7a,8,11,11a,11b,12,13,13a,13b-octadecahydro-1H-cyclopenta[a]chrysen-9-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  C-19 MODIFIED TRITERPENOIDS WITH HIV MATURATION INHIBITORY ACTIVITY

  摘要：

  本文提供了具有药物和生物影响特性的化合物、它们的制药组合物和使用方法。特别是，提供了具有独特抗病毒活性的C-19修饰三萜类化合物，作为HIV成熟抑制剂，如公式I和II所示的化合物：这些化合物对治疗HIV和艾滋病有用。

  公开号：

  US20140221361A1