5-甲氧基-3-甲基苯并二噁唑 | 145508-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并异恶唑
• 中文名称: 5-甲氧基-3-甲基苯并二噁唑
• 中文别名: 5-甲氧基-3-甲基苯并恶唑
• 英文名称: 5-methoxy-3-methyl-1,2-benzisoxazole
• 英文别名: 5-methoxy-3-methylbenzisoxazole；5-methoxy-3-methyl-benz[d]isoxazole；5-Methoxy-3-methyl-benz[d]isoxazol；5-Methoxy-3-methylbenzo[d]isoxazole；5-methoxy-3-methyl-1,2-benzoxazole
• CAS: 145508-90-3
• 化学式: C₉H₉NO₂
• mdl: MFCD08669472
• 分子量: 163.176
• InChiKey: CXVWRMVSDDIOCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基-3-甲基苯并二噁唑 以 氢溴酸 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以to give 6.2 g solid的产率得到3-甲基-1,2-苯并恶唑-5-醇
  参考文献：
  名称：

  Nicotinamide derivatives

  摘要：

  化合物式(I)中，m、n、o、p、q、r、A、B、D、E、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8如描述中所定义，可用于治疗呼吸系统、过敏、风湿性、体重调节、炎症和中枢神经系统疾病，如哮喘、慢性阻塞性肺病、成人呼吸系统疾病综合征、休克、纤维化、肺过敏、过敏性鼻炎、特应性皮炎、银屑病、体重控制、类风湿性关节炎、消瘦症、克罗恩病、溃疡性结肠炎、关节炎和其他炎症性疾病、抑郁症、多发性梗塞性痴呆和艾滋病。

  公开号：

  US06380218B1
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,5-dihydroxyphenyl)ethan-1-one oxime 在 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 5-甲氧基-3-甲基苯并二噁唑
  参考文献：
  名称：

  一种氨基磺酰基类化合物、其制备方法及用途

  摘要：

  本发明涉及一种通式I所示的新的氨基磺酰基类化合物或其互变异构体、对映体、消旋体或其药学上可接受的盐，其制备方法，药物组合物及其用途。所述化合物可以用于治疗癫痫、惊厥、肥胖症等。

  公开号：

  CN105399697A

文献信息

• Methods of using piperidyl-benzisoxazole and benisothiazole derivatives
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05538984A1

  公开（公告）日：1996-07-23

  Disclosed herein are compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 R.sup.2, R.sup.7, R.sup.8, X, Y, M and L are defined as below The compounds of formula I are cholinesterase inhibitors and are useful in enhancing memory in patients suffering from dementia and Alzheimer's disease.

  本文披露了以下式的化合物##STR1##其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.7、R.sup.8、X、Y、M和L的定义如下。式I的化合物是胆碱酯酶抑制剂，对于增强患有痴呆症和阿尔茨海默病的患者的记忆有用。
• Ring Expansion and 1,2‐Migration Cascade of Benzisoxazoles with Ynamides: Experimental and Theoretical Studies
  作者：Rajeshwer Vanjari、Shubham Dutta、B. Prabagar、Vincent Gandon、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1002/asia.201901251

  日期：2019.12.13

  α-imino vinylic gold intermediate, and 1,2-migration of the sulfonamide motif to the masked carbene center to deliver the respective ring-expanded benzo[e][1,3]oxazine of predominant E configuration. A trapping experiment justifies the participation of the α-imino masked gold carbene. DFT computations also support the hypothesized mechanism and rationalize the product stereoselectivity.

  本文展示了AuI催化的磺酰基保护的酰胺与取代的1，2-苯并恶唑的环合反应，用于合成E-苯并[e] [1,3]恶嗪衍生物。转化涉及将苯异恶唑添加到金活化的酰胺中，苯并异恶唑片段的环扩展以提供α-亚氨基乙烯基金中间体，以及磺酰胺基序的1,2-迁移至被掩盖的卡宾中心以传递相应的环。 E构型的苯并[e] [1,3]恶嗪。诱捕实验证明了α-亚氨基亚胺掩蔽的金卡宾的参与。DFT计算也支持假设的机制并合理化了产物的立体选择性。
• Catalytic Asymmetric Hydrogenation of 3-Substituted Benzisoxazoles
  作者：Ryuhei Ikeda、Ryoichi Kuwano

  DOI：10.3390/molecules17066901

  日期：——

  A variety of 3-substituted benzisoxazoles were reduced with hydrogen using the chiral ruthenium catalyst, RuCl(p-cymene)[(R,R)-(S,S)-PhTRAP]}Cl. The ruthenium-catalyzed hydrogenation proceeded in high yield in the presence of an acylating agent, affording a-substituted o-hydroxybenzylamines with up to 57% ee. In the catalytic transformation, the N–O bond of the benzisoxazole substrate is reductively cleaved by the ruthenium complex under the hydrogenation conditions. The C–N double bond of the resulting imine is saturated stereoselectively through the PhTRAP–ruthenium catalysis. The hydrogenation produces chiral primary amines, which may work as catalytic poisons, however, the amino group of the hydrogenation product is rapidly acylated when the reaction is conducted in the presence of an appropriate acylating agent, such as Boc2O or Cbz-OSu.

  使用手性钌催化剂 RuCl(p-cymene)[(R,R)-(S,S)-PhTRAP]}Cl 用氢气还原了多种 3-取代的苯并异噁唑。在酰化剂存在的情况下，钌催化的氢化反应以较高的产率进行，可得到 a-取代的邻羟基苄胺，ee 值高达 57%。在催化转化过程中，苯并异噁唑底物的 N-O 键在氢化条件下被钌络合物还原裂解。通过 PhTRAP 钌催化，生成的亚胺的 C-N 双键立体选择性地饱和。然而，当反应在适当的酰化剂（如 Boc2O 或 Cbz-OSu）存在下进行时，氢化产物的氨基会迅速酰化。
• [EN] HETEROCYCLIC-CYCLIC AMINE DERIVATIVES
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：WO1992017475A1

  公开（公告）日：1992-10-15

  (EN) Compounds of formula (I) wherein R1, R2, R7, R8, X, Y, M and L are defined as below. The compounds of formula (I) are cholinesterase inhibitors and are useful in enhancing memory in patients suffering from dementia and Alzheimer's disease.(FR) Composés de la formule (I) dans laquelle R1, R2, R7, R8, X, Y, M et L sont définis ci-dessous. Les composés de la formule (I) sont des inhibiteurs de la cholinestérase et ils sont utiles pour améliorer la mémoire chez des patients souffrant de démence ou de la maladie d'Alzheimer.

  (中) 公式（I）中的化合物，其中R1、R2、R7、R8、X、Y、M和L的定义如下。公式（I）中的化合物是胆碱酯酶抑制剂，对于患有痴呆症和阿尔茨海默病的患者增强记忆有用。
• Heterocyclic-cyclic amine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020028834A1

  公开（公告）日：2002-03-07

  Compounds of the formula 1 wherein R 1 R 2 , R 7 , R 8 , X, Y, M and L are defined as below. The compounds of formula I are cholinesterase inhibitors and are useful in enhancing memory in patients suffering from dementia and Alzheimer's disease.

  化合物的式子为1，其中R1、R2、R7、R8、X、Y、M和L的定义如下。式I的化合物是胆碱酯酶抑制剂，并可用于增强患有痴呆和阿尔茨海默病的患者的记忆力。