(E)-ethyl 2,2-dimethyl-5-(phenylamino)hex-3-enoate | 1603001-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (E)-ethyl 2,2-dimethyl-5-(phenylamino)hex-3-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-5-anilino-2,2-dimethylhex-3-enoate
• CAS: 1603001-89-3
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₂
• 分子量: 261.364
• InChiKey: WLGKNGDNVNHOGE-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 2,2-dimethylhexa-3,5-dienoate 、 苯胺 在 silver tetrafluoroborate 、 Ph(CDC)RhCl 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以78%的产率得到(E)-ethyl 2,2-dimethyl-5-(phenylamino)hex-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  双(膦)碳二碳烯-铑配合物催化1,3-二烯分子间加氢胺化

  摘要：

  报道了一种基于碳二碳烯 (CDC) 的钳形配体支架，以及其在位点选择性 Rh(I) 催化的 1,3-二烯与芳基和烷基胺的分子间加氢胺化中的应用。据我们所知，这是使用明确定义的 CDC 复合物作为有效催化剂的第一个例子。在 1.0-5.0 mol % Rh 络合物的存在下，在 35-120 °C 下进行转化；烯丙胺的产率高达 97%，位点选择性 >98:2。

  DOI：

  10.1021/ja502275w

文献信息

• BIS(PHOSPHINE)-CARBODICARBENE CATALYST COMPLEXES AND METHODS OF USING THE SAME
  申请人：The University of North Carolina at Chapel Hill

  公开号：US20170029453A1

  公开（公告）日：2017-02-02

  An organometallic complex of a tridentate bis(phosphine)-carbodicarbene ligand and a transition metal, is described. In some embodiments the ligand has the structure of Formula (I): The complexes are useful in methods of making an allylic amine carried out by reacting a 1,3-diene with a substituted amine in the presence of such an organometallic complex to produce by intermolecular hydroamination the allylic amine.
• Intermolecular Hydroamination of 1,3-Dienes Catalyzed by Bis(phosphine)carbodicarbene–Rhodium Complexes
  作者：Matthew J. Goldfogel、Courtney C. Roberts、Simon J. Meek

  DOI：10.1021/ja502275w

  日期：2014.4.30

  (CDC)-based pincer ligand scaffold is reported, along with its application to site-selective Rh(I)-catalyzed intermolecular hydroamination of 1,3-dienes with aryl and alkyl amines. To the best of our knowledge, this is the first example of the use of a well-defined CDC complex as an efficient catalyst. Transformations proceed in the presence of 1.0-5.0 mol % Rh complex at 35-120 °C; allylic amines are obtained

  报道了一种基于碳二碳烯 (CDC) 的钳形配体支架，以及其在位点选择性 Rh(I) 催化的 1,3-二烯与芳基和烷基胺的分子间加氢胺化中的应用。据我们所知，这是使用明确定义的 CDC 复合物作为有效催化剂的第一个例子。在 1.0-5.0 mol % Rh 络合物的存在下，在 35-120 °C 下进行转化；烯丙胺的产率高达 97%，位点选择性 >98:2。