(E)-4-benzylidene-3-(4-methoxyphenyl)-2-(trifluoromethyl)-3,4-dihydroquinazoline | 1353883-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (E)-4-benzylidene-3-(4-methoxyphenyl)-2-(trifluoromethyl)-3,4-dihydroquinazoline
• 英文别名: (4E)-4-benzylidene-3-(4-methoxyphenyl)-2-(trifluoromethyl)quinazoline
• CAS: 1353883-51-8
• 化学式: C₂₃H₁₇F₃N₂O
• 分子量: 394.396
• InChiKey: WEKZVZNOJKBMBP-RCCKNPSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  24.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(ortho-phenylethynyl)phenyl trifluoroacetimidoyl chloride 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (Z)-4-benzylidene-3-(4-methoxyphenyl)-2-(trifluoromethyl)-3,4-dihydroquinazoline 、 (E)-4-benzylidene-3-(4-methoxyphenyl)-2-(trifluoromethyl)-3,4-dihydroquinazoline
  参考文献：
  名称：

  N-（邻-炔基）芳基-N'-取代的三氟乙 am和溴二氟乙am的分子内加氢胺化的详细研究†

  摘要：

  详细研究了N-（邻-炔基）芳基-N'-取代的三氟乙am和溴二氟乙am的分子内加氢胺化。当炔基片段上的取代基为芳基和烷基时，使用NaAuCl 4 ·2H 2 O作为催化剂进行5-内挖-环化，而在K 2 CO 3作为碱的情况下进行6-外-挖-环化。。有趣的是，当邻位时，通过Cu（OAc）2催化的5-内切酶途径，吲哚衍生物具有良好的区域选择性。-乙炔基出现在am的芳基取代基上。在I 2 / NaHCO 3系统下，am的亲电环化反应也显示出良好的区域选择性。最后，描述了由相应的hydro通过加氢胺化/臭氧分解简单地级联合成氟化喹唑酮的方法。

  DOI：

  10.1039/c1ob06528a

文献信息

• A detailed study of the intramolecular hydroamination of N-(ortho-alkynyl)aryl-N′-substituted trifluoroacetamidines and bromodifluoroacetamidines
  作者：Jiangtao Zhu、Haibo Xie、Zixian Chen、Shan Li、Yongming Wu

  DOI：10.1039/c1ob06528a

  日期：——

  catalyzed by Cu(OAc)2 when ortho-ethynyl appears on the aryl substituent of the amidine. The electrophilic cyclization of the amidines also shows good regioselectivity under the I2/NaHCO3 system. At the end, a facile cascade synthesis of fluorinated quinazolones is described viahydroamination/ozonolysis from the corresponding amidine.

  详细研究了N-（邻-炔基）芳基-N'-取代的三氟乙am和溴二氟乙am的分子内加氢胺化。当炔基片段上的取代基为芳基和烷基时，使用NaAuCl 4 ·2H 2 O作为催化剂进行5-内挖-环化，而在K 2 CO 3作为碱的情况下进行6-外-挖-环化。。有趣的是，当邻位时，通过Cu（OAc）2催化的5-内切酶途径，吲哚衍生物具有良好的区域选择性。-乙炔基出现在am的芳基取代基上。在I 2 / NaHCO 3系统下，am的亲电环化反应也显示出良好的区域选择性。最后，描述了由相应的hydro通过加氢胺化/臭氧分解简单地级联合成氟化喹唑酮的方法。