n-Butyl 1-[2,4-bis(trifluoroacetyl)naphthyl]sulfide | 127053-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: n-Butyl 1-[2,4-bis(trifluoroacetyl)naphthyl]sulfide
• 英文别名: Butyl 1-<2,4-bis(trifluoroacetyl)naphthyl> sulfide；1-[4-Butylsulfanyl-3-(2,2,2-trifluoroacetyl)naphthalen-1-yl]-2,2,2-trifluoroethanone
• CAS: 127053-11-6
• 化学式: C₁₈H₁₄F₆O₂S
• 分子量: 408.364
• InChiKey: KBUCJHMTXBAPIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁硫醇 、 1,1'-[4-(二甲基氨基)-1,3-萘二基]二(三氟乙烷酮) 以 乙腈 为溶剂， 反应 41.0h， 以100%的产率得到n-Butyl 1-[2,4-bis(trifluoroacetyl)naphthyl]sulfide
  参考文献：
  名称：

  Aromatic Nucleophilic N,S- and N,O-Exchange Reactions ofN,N-Dimethyl-2,4-bistrifluoroacetyl-1-naphthylamine with Various Thiols and Alcohols: A, Facile Synthetic Method for Alkyl and Aryl 1-[2,4-Bis(trifluoroacelyl)naphthyl] Sulfides and Ethers

  摘要：

  N,N-二甲基-2,4-双三氟乙酰基-1-萘胺 (1) 与各种硫醇和醇的芳香核亲电性 N,S- 和 N,O-交换反应，得到相应的 2,4-双三氟乙酰基-1-萘基硫化物 2 和醚 3，产率极高。还描述了 1 的水解反应，生成 1-萘醇衍生物 4。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27418

文献信息

• Aromatic Nucleophilic N,S- and N,O-Exchange Reactions of<i>N,N</i>-Dimethyl-2,4-bistrifluoroacetyl-1-naphthylamine with Various Thiols and Alcohols: A, Facile Synthetic Method for Alkyl and Aryl 1-[2,4-Bis(trifluoroacelyl)naphthyl] Sulfides and Ethers
  作者：Masaru Hojo、Ryōichi Masuda、Etsuji Okada、Hiroshi Miya

  DOI：10.1055/s-1989-27418

  日期：——

  Aromatic nucleophilic N,S- and N,O-exchange reactions of N,N-dimethyl-2,4 -bistrifluoroacetyl-1-naphthylamine (1) with various thiols and alcohols afford the corresponding 2,4-bistrifluoroacetyl-1-naphthyl sulfides 2 and ethers 3 in excellent yields. Hydrolysis of 1 to 1-naphthol derivative 4 is also described.

  N,N-二甲基-2,4-双三氟乙酰基-1-萘胺 (1) 与各种硫醇和醇的芳香核亲电性 N,S- 和 N,O-交换反应，得到相应的 2,4-双三氟乙酰基-1-萘基硫化物 2 和醚 3，产率极高。还描述了 1 的水解反应，生成 1-萘醇衍生物 4。
• HOJO, MASARU;MASUDA, RYOICHI;OKADA, ETSUJI;MIYA, HIROSHI, SYNTHESIS (BRD),(1989) N1, C. 870-873
  作者：HOJO, MASARU、MASUDA, RYOICHI、OKADA, ETSUJI、MIYA, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——
• Aromatic Nucleophilic N-N, N-S and N-O Exchange Reactions: Efficient Synthesis of 5,7-Bis(trifluoroacetyl)-8-quinolylamines, Sulfides and Ethers
  作者：Etsuji Okada、Norikado Tsukushi、Naofumi Shimomura

  DOI：10.1055/s-2000-6243

  日期：——

  Various 5,7-bis(trifluoroacetyl)-8-quinolylamines, sulfides and ethers were synthesized in excellent yields by aromatic nucleophilic N-N, N-S and N-O exchange reactions of N,N-dimethyl-5,7-bis(trifluoroacetyl)-8-quinolylamine with amines, thiols and alcohols. Base-catalyzed cyclization of the resulting benzyl 8-quinolyl sulfide and subsequent dehydration gave fluorine-containing thieno[3,2-h]quinolines in high yields.

  通过 N,N-二甲基-5,7-双(三氟乙酰基)-8-喹啉胺与胺、硫醇和醇的芳香族亲核 N-N、N-S 和 N-O 交换反应，合成了各种 5,7-双(三氟乙酰基)-8-喹啉胺、硫化物和醚，产量极高。在碱催化下，生成的 8-喹啉基苄基硫醚发生环化反应，随后脱水，得到高产率的含氟噻吩并[3,2-h]喹啉类化合物。