[3,5,5-Trimethyl-cyclohex-2-en-(E)-ylidene]-acetonitrile | 91475-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: [3,5,5-Trimethyl-cyclohex-2-en-(E)-ylidene]-acetonitrile
• 英文别名: 2-(3,5,5-trimethylcyclohex-2-en-1-ylidene)acetonitrile
• CAS: 91475-87-5
• 化学式: C₁₁H₁₅N
• 分子量: 161.247
• InChiKey: LRSGHOGSSBSTOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3,5,5-Trimethyl-cyclohex-2-en-(E)-ylidene]-acetonitrile 、 乙基溴化镁 在 lithium perchlorate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以89%的产率得到1-(5,5,3-trimethyl-2-cyclohexen-1-ylidene)-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  1H NMR utilization of through-space effects. II—conformation of dienic ketones

  摘要：

  AbstractThe configurational and conformational assignments of the carbonyl group in the Z‐ and E‐1‐(3‐substituted‐5,5‐dimethyl‐2‐cyclohexen‐1‐ylidene)‐2‐butanones are carried out using only the through‐space effects of the carbonyl group. It is demonstrated that, regardless of the Z‐ or E‐configuration or the nature of the substituent in position 3, the conformation of the carbonyl group is always s‐cis.

  DOI：

  10.1002/mrc.1270160206
• 作为产物：
  描述：

  异佛尔酮 、 氰甲基磷酸二乙酯 生成 [3,5,5-Trimethyl-cyclohex-2-en-(E)-ylidene]-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  控制α-烯酮添加的区域选择性的因素-VII：锂阳离子对磷腈反应的影响

  摘要：

  根据烯酮的性质，磷腈2与一系列α-烯酮在THF- n -BuLi中的反应给出不同的结果。C 4-二取代的烯酮在羰基碳上被攻击；苯乙酮和环戊烯酮会受到双键的攻击（除二氢萘酮外）；苯并丙酮，3-戊烯-2-酮和环己烯酮得到C 2和C 4取代产物的混合物。除了苯酮外，可以显示出通过α-烯酮使锂阳离子络合的亲电助剂。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(78)80110-0

文献信息

• Conjugate addition reaction of trimethylsilylacetonitrile with α,β-unsaturated carbonyl compounds. Synthetic studies toward sesbanimide
  作者：Kiyoshi Tomioka、Kenji Koga

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90021-8

  日期：1984.1

  Lithiated trimethylsilylacetonitrile was allowed to react with some α,β-unsaturated carbonyl compounds to give the corresponding conjugate addition products.

  使锂化的三甲基甲硅烷基乙腈与一些α，β-不饱和羰基化合物反应，得到相应的共轭加成产物。