3-(2-bromo-4-fluorophenyl)-2-mercapto-3H-quinazolin-4-one | 937601-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(2-bromo-4-fluorophenyl)-2-mercapto-3H-quinazolin-4-one
• 英文别名: 3-(2-Bromo-4-fluorophenyl)-2-thioxo-2,3-dihydro-4(1H)-quinazolinone；3-(2-bromo-4-fluorophenyl)-2-sulfanylidene-1H-quinazolin-4-one
• CAS: 937601-60-0
• 化学式: C₁₄H₈BrFN₂OS
• 分子量: 351.199
• InChiKey: ZWFYWNMKBMRWOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  267-269°C
• 沸点：
  467.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.77±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-bromo-4-fluorophenyl)-2-mercapto-3H-quinazolin-4-one 在 copper(l) iodide 、 sodium hydride 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 12.5h， 以80%的产率得到8-fluorobenzo[4,5]thiazolo[2,3-b]quinazolin-12-one
  参考文献：
  名称：

  通过 Aza-Wittig 方法和 CuI 催化的杂芳基化过程的组合制备稠合四环喹唑啉酮

  摘要：

  许多与五元环稠合的线性喹唑啉酮 - 苯并咪唑 [2,1-b] 喹唑啉酮 8 和苯并噻唑并 [2,3-b] 喹唑啉酮 10 - 已从亚氨基膦 4 制备，该亚氨基正膦衍生自 N-取代的邻叠氮苯甲酰胺aza-Wittig 方法和 Cu I 催化的杂芳基化的组合。在氮杂-维蒂希反应/还原过程后，4 的 N-芳基取代基中氮官能团的存在促进了杂环化，或者穿过 2-位，得到喹唑啉[2,1-b]喹唑啉酮 11-14，或穿过4 位，以提供

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900082
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 N-(2-bromo-4-fluorophenyl)-2-[(triphenylphosphoranylidene)amino]benzamide 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以63%的产率得到3-(2-bromo-4-fluorophenyl)-2-mercapto-3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过 Aza-Wittig 方法和 CuI 催化的杂芳基化过程的组合制备稠合四环喹唑啉酮

  摘要：

  许多与五元环稠合的线性喹唑啉酮 - 苯并咪唑 [2,1-b] 喹唑啉酮 8 和苯并噻唑并 [2,3-b] 喹唑啉酮 10 - 已从亚氨基膦 4 制备，该亚氨基正膦衍生自 N-取代的邻叠氮苯甲酰胺aza-Wittig 方法和 Cu I 催化的杂芳基化的组合。在氮杂-维蒂希反应/还原过程后，4 的 N-芳基取代基中氮官能团的存在促进了杂环化，或者穿过 2-位，得到喹唑啉[2,1-b]喹唑啉酮 11-14，或穿过4 位，以提供

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900082

文献信息

• Preparation of Fused Tetracyclic Quinazolinones by Combinations of Aza-Wittig Methodologies and Cu^I-Catalysed Heteroarylation Processes
  作者：Juan Antonio Bleda、Pilar M. Fresneda、Raul Orenes、Pedro Molina

  DOI：10.1002/ejoc.200900082

  日期：2009.5

  A number of linear quinazolinones fused to five-membered rings – benzimidazo[2,1-b]quinazolinones 8 and benzothiazolo[2,3-b]quinazolinones 10 – have been prepared from iminophosphoranes 4, derived from N-substituted o-azidobenzamides by a combination of the aza-Wittig methodology and Cu I -catalysed heteroarylation. The presence of a nitrogen functionality in the N-aryl substituent of 4 promotes heterocyclization

  许多与五元环稠合的线性喹唑啉酮 - 苯并咪唑 [2,1-b] 喹唑啉酮 8 和苯并噻唑并 [2,3-b] 喹唑啉酮 10 - 已从亚氨基膦 4 制备，该亚氨基正膦衍生自 N-取代的邻叠氮苯甲酰胺aza-Wittig 方法和 Cu I 催化的杂芳基化的组合。在氮杂-维蒂希反应/还原过程后，4 的 N-芳基取代基中氮官能团的存在促进了杂环化，或者穿过 2-位，得到喹唑啉[2,1-b]喹唑啉酮 11-14，或穿过4 位，以提供