tert-butyl ((R)-2-((2S,2'R,2''R,5S,5'S,5''R)-2,2''-dimethyl-5''-((trimethylsilyl)ethynyl)dodecahydro[2,2':5',2''-terfuran]-5-yl)-2-hydroxypropyl)carbonate | 1449689-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl ((R)-2-((2S,2'R,2''R,5S,5'S,5''R)-2,2''-dimethyl-5''-((trimethylsilyl)ethynyl)dodecahydro[2,2':5',2''-terfuran]-5-yl)-2-hydroxypropyl)carbonate
• 英文别名: tert-butyl [(2R)-2-hydroxy-2-[(2S,5S)-5-methyl-5-[(2R,5S)-5-[(2R,5R)-2-methyl-5-(2-trimethylsilylethynyl)oxolan-2-yl]oxolan-2-yl]oxolan-2-yl]propyl] carbonate
• CAS: 1449689-16-0
• 化学式: C₂₇H₄₆O₇Si
• 分子量: 510.744
• InChiKey: CWWDTEMGAYWVFZ-GQMYPUFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.99
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl ((R)-2-((2S,2'R,2''R,5S,5'S,5''R)-2,2''-dimethyl-5''-((trimethylsilyl)ethynyl)dodecahydro[2,2':5',2''-terfuran]-5-yl)-2-hydroxypropyl)carbonate 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 potassium carbonate 、 mercury(II) sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 硫酸 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 (2S,2'R,2''R,5S,5'S,5''R)-十二氢-5-[(R)-1-羟基-1,5-二甲基-4-己烯基]-5''-[(S)-1-羟基-1,5-二甲基-4-己烯基]-2,2''-二甲基[2,2':5',2''-三联呋喃]
  参考文献：
  名称：

  尼古拉斯反应触发的环氧开放级联：苏铁的全合成

  摘要：

  自然灵感：基于角鲨烯衍生的聚醚的生物合成，描述了丁二烯的全合成。尼古拉斯反应中的碳正离子形成可控制多环氧化物开环级联反应的起始。一步获得高产率的丁二烯中存在的三个呋喃环。Boc =叔丁氧羰基，TMS =三甲基甲硅烷基。

  DOI：

  10.1002/anie.201209159
• 作为产物：
  描述：

  在 silica gel 、 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 tert-butyl ((R)-2-((2S,2'R,2''R,5S,5'S,5''R)-2,2''-dimethyl-5''-((trimethylsilyl)ethynyl)dodecahydro[2,2':5',2''-terfuran]-5-yl)-2-hydroxypropyl)carbonate 、 tert-butyl ((R)-2-((2S,2'R,2''R,5S,5'S,5''S)-2,2''-dimethyl-5''-((trimethylsilyl)ethynyl)dodecahydro-[2,2':5',2''-terfuran]-5-yl)-2-hydroxypropyl)carbonate
  参考文献：
  名称：

  尼古拉斯反应触发的环氧开放级联：苏铁的全合成

  摘要：

  自然灵感：基于角鲨烯衍生的聚醚的生物合成，描述了丁二烯的全合成。尼古拉斯反应中的碳正离子形成可控制多环氧化物开环级联反应的起始。一步获得高产率的丁二烯中存在的三个呋喃环。Boc =叔丁氧羰基，TMS =三甲基甲硅烷基。

  DOI：

  10.1002/anie.201209159

文献信息

• Epoxide-Opening Cascades Triggered by a Nicholas Reaction: Total Synthesis of Teurilene
  作者：Julio Rodríguez-López、Fernando Pinacho Crisóstomo、Nuria Ortega、Matías López-Rodríguez、Víctor S. Martín、Tomás Martín

  DOI：10.1002/anie.201209159

  日期：2013.3.25

  Natural inspiration: Based on the biosynthesis of squalene‐derived polyethers, a total synthesis of teurilene is described. The carbocation formation in the Nicholas reaction serves to control the initiation of a polyepoxide ring‐opening cascade. The three furan rings present in teurilene were obtained in excellent yield in one step. Boc=tert‐butoxycarbonyl, TMS=trimethylsilyl.

  自然灵感：基于角鲨烯衍生的聚醚的生物合成，描述了丁二烯的全合成。尼古拉斯反应中的碳正离子形成可控制多环氧化物开环级联反应的起始。一步获得高产率的丁二烯中存在的三个呋喃环。Boc =叔丁氧羰基，TMS =三甲基甲硅烷基。