5-甲氧基萘-2-醇 | 150712-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 5-甲氧基萘-2-醇
• 英文名称: 5-methoxynaphthalen-2-ol
• 英文别名: 5-methoxy-2-naphthol
• CAS: 150712-57-5
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: HKLUQGYAKFXFEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62 °C
• 沸点：
  185-186 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基萘-2-醇 在 吡啶盐酸盐 作用下， 生成 benz[a]acridin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  639.致癌的氮化合物。第八部分 羟基苯甲cr啶和羟基二苯甲cr啶的进一步合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9510002871
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-2-萘满酮 在 苄叉丙酮 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 5-甲氧基萘-2-醇
  参考文献：
  名称：

  烯还原酶对四氢萘酮和环己酮芳香化为萘酚和苯酚的反应

  摘要：

  烯还原酶（ERED）作为氧化生物催化剂具有巨大的潜力，正如它们将许多四氢萘酮有效转化为相应的萘酚所证明的那样。在测试的96种酶中，有57种能够以这种方式产生2-萘酚。用取代的四氢萘酮进行的进一步测试表明，转化率通常高达99％以上。反应在温和条件下于水性缓冲液中进行，仅需助溶剂，生物催化剂和氧化底物即可进行转化。甲氧基取代的萘酚的生产也成功地达到了克级，收率为91％。这种方法学为生产取代的萘酚作为有价值的组成部分提供了新途径，并且还证明了将方法扩展到生产苯酚的可能性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500818

文献信息

• Azabicyclic compounds for the treatment of disease
  申请人：——

  公开号：US20030236270A1

  公开（公告）日：2003-12-25

  The invention provides compounds of Formula I: 1 wherein Azabicyclo is 2 W is a six-membered heterocyclic ring system having 1-2 nitrogen atoms or a 10-membered bicyclic-six-six-fused-ring system having up to two nitrogen atoms within either or both rings, provided that no nitrogen is at a bridge of the bicyclic-six-six-fused-ring system, and further having 1-2 substitutents independently selected from R 3 . These compounds may be in the form of pharmaceutical salts or compositions, may be in pure enantiomeric form or racemic mixtures, and are useful in pharmaceuticals to treat diseases or conditions in which &agr;7 is known to be involved.

  本发明提供了式I的化合物： 1 其中Azabicyclo是 2 W是一个六元杂环体系，具有1-2个氮原子，或一个10元双环六六并环体系，在任一或两个环中最多有两个氮原子，前提是该双环六六并环体系的桥上没有氮原子，并且还具有1-2个独立选自R 3 的取代基。 这些化合物可以是药物盐或组合物，可以是纯净的对映异构体形式或外消旋混合物，并且在制药中用于治疗那些已知涉及α7的疾病或状况。
• Synthesis of β-nitro ketones from geminal bromonitroalkanes and silyl enol ethers by visible light photoredox catalysis
  作者：Haoying Cao、Shanshan Ma、Yanhong Feng、Yawen Guo、Peng Jiao

  DOI：10.1039/d1cc06529g

  日期：——

  Various β-nitro ketones, including those bearing a β-tertiary carbon, were prepared from geminal bromonitroalkanes and trimethylsilyl enol ethers of a broad range of ketones by visible light photoredox catalysis, which were then easily converted into β-amino ketones, 1,3-amino alcohols, α,β-unsaturated ketones, β-cyano ketones and γ-nitro ketones.

  各种 β-硝基酮，包括带有 β-叔碳的那些，是由一系列酮的偕溴硝基烷和三甲基甲硅烷基烯醇醚通过可见光光氧化还原催化制备的，然后很容易转化为 β-氨基酮，1,3 -氨基醇、α,β-不饱和酮、β-氰基酮和γ-硝基酮。
• Regioselective Monomethylation of Unsymmetrical Naphthalenediols With Methanolic HCl
  作者：KH Bell、LF Mccaffery

  DOI：10.1071/ch9930731

  日期：——

  Treatment of naphthalene-1,3-diol and naphthalene-1,7-diol with methanol containing dry hydrogen chloride at room temperature gives exclusively 3-methoxy-1-naphthol and 7-methoxy- 1-naphthol, respectively. Of the other two unsymmetrical naphthalenediols, the 1,2-isomer was unreactive and the 1,6-isomer gave a mixture of regioisomers under the same conditions. Two symmetrical diols (the 1,5- and 2,7-isomers) examined by the same procedure gave the monomethyl ethers in 60-70% yields.

  在室温下，用含有干氯化氢的甲醇处理萘-1,3-二醇和萘-1,7-二醇，可分别得到 3-甲氧基-1-萘酚和 7-甲氧基-1-萘酚。在其他两种非对称萘二醇中，1,2-异构体没有反应，1,6-异构体在相同的条件下产生了摄向异构体混合物。用同样的方法研究了两种对称的二元醇（1,5- 和 2,7- 异构体），它们的单甲基醚的产率为 60-70%。
• [EN] COMPOUNDS AS S-NITROSOGLUTATHIONE REDUCTASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA S-NITROSOGLUTATHION RÉDUCTASE
  申请人：N30 PHARMACEUTICALS LLC

  公开号：WO2012170371A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  The present invention is directed to compounds useful as S-nitrosoglutathione reductase (GSNOR) inhibitors, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods of making and using the same.

  本发明涉及用作S-亚硝基谷胱甘肽还原酶（GSNOR）抑制剂的化合物，包括该化合物的制药组合物以及使用该化合物的方法。
• Carbocation Mechanism Revelation of Molecular Iodine-Mediated Dehydrogenative Aromatization of Substituted Cyclic Ketones to Phenols
  作者：Yangxin Jin、Predrag V. Petrovic、Shuquan Huang、Shibdas Banerjee、Abhijit Nandy、Paul T. Anastas、Jason Chun-Ho Lam

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02691

  日期：2024.3.1

  substrate scope study coupled with spectroscopic observation provided strong evidence to elucidate the formation mechanism and the location of the carbocation. With a renewed understanding of the mechanism, we achieved a phenolic product yield of 17–96% while controlling the selectivity. Moreover, some reactants could undergo DA in H2O, achieving 95–96% yield at below water-boiling temperature.

  环酮的脱氢芳构化（DA）是功能化芳族前体和氢转移相关技术开发的核心。传统的 DA 策略需要贵金属和氧化剂，并且通常在高温 (100–150 °C) 下进行，以克服脂肪族 C-H 键活化的高能垒。最近，人们提出了一种基于I 2 的温和替代方法，可以在环境条件下实现取代不饱和环酮的DA。然而，根据溶剂的不同，苯酚醚和苯酚之间的产物选择性可能会有所不同，并且反应机理仍不清楚。在此，基于时间分辨质子核磁共振、DFT计算和质谱分析，我们建立了一个统一的机制来解释产物分布。通过底物范围和解吸电喷雾电离质谱，我们发现了碳正离子的形成，这在以前的研究中被忽视了。扩大的底物范围研究与光谱观察相结合，为阐明碳正离子的形成机制和位置提供了有力的证据。随着对该机理的重新认识，我们在控制选择性的同时实现了 17-96% 的酚类产品收率。此外，一些反应物可以在H 2 O中进行DA，在低于水沸点的温度下实现95-96%的产率。