2,3:4,5-di-O-benzylidene-(3R,4R)-dihydroxy-(2S,5S)-bis(hydroxymethyl)pyrrolidine | 111248-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 2,3:4,5-di-O-benzylidene-(3R,4R)-dihydroxy-(2S,5S)-bis(hydroxymethyl)pyrrolidine
• 英文别名: 1,3:4,6-di-O-benzylidene-2,5-dideoxy-2,5-imino-L-iditol；(1R,2R,7S,9S)-4,12-Diphenyl-3,5,11,13-tetraoxa-8-azatricyclo[7.4.0.02,7]tridecane
• CAS: 111248-47-6；133443-76-2
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₄
• 分子量: 339.391
• InChiKey: TZZNORDFNLLOEI-KCNXKABGSA-N

物化性质

• 沸点：
  505.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3:4,5-di-O-benzylidene-(3R,4R)-dihydroxy-(2S,5S)-bis(hydroxymethyl)pyrrolidine 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以88%的产率得到2,5-二(羟基甲基)-3,4-吡咯烷二醇
  参考文献：
  名称：

  由D-甘露糖醇合成（2S，5S）-双羟甲基-（3R，4R）-双羟基吡咯烷

  摘要：

  描述了由D-甘露糖醇简短，有效，实用的合成（2S，5S）-双羟甲基-（3R，4R）-双羟基吡咯烷的方法，涉及五个顺序反应（苄基化，三氟甲烷磺化，肼解，氢解和脱缩醛化）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86097-x
• 作为产物：
  描述：

  N-amino-1,3:4,6-di-O-benzylidene-2,5-dideoxy-2,5-imino-L-iditol 在 镍 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,3:4,5-di-O-benzylidene-(3R,4R)-dihydroxy-(2S,5S)-bis(hydroxymethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  由D-甘露糖醇合成（2S，5S）-双羟甲基-（3R，4R）-双羟基吡咯烷

  摘要：

  描述了由D-甘露糖醇简短，有效，实用的合成（2S，5S）-双羟甲基-（3R，4R）-双羟基吡咯烷的方法，涉及五个顺序反应（苄基化，三氟甲烷磺化，肼解，氢解和脱缩醛化）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86097-x

文献信息

• Synthesis of Diaryl Diselenides Having Chiral Pyrrolidine Rings with C₂Symmetry. Their Application to the Asymmetric Methoxyselenenylation of<i>trans</i>-β-Methylstyrenes
  作者：Ken-ichi Fujita、Michio Iwaoka、Shuji Tomoda

  DOI：10.1246/cl.1994.923

  日期：1994.5

  Optically active diaryl diselenides carrying C2 symmetrical chiral pyrrolidines are synthesized by the condensation between 2,2′-diselenobis(benzyl chloride) derivatives and chiral pyrrolidines and are applied to methoxyselenenylation of trans-olefins. The observed diastereomeric excess (d.e.) is up to 60%.

  带有C2对称手性吡咯烷的旋光二芳基二硒化物是通过2,2'-二硒基双（苄基氯）衍生物与手性吡咯烷缩合合成的，并应用于反式烯烃的甲氧基硒化。观察到的非对映体过量 (de) 高达 60%。
• Asymmetric methoxyselenenylation of olefins using an optically active diaryl diselenide derived from d-mannitol
  作者：Ken-ichi Fujita、Kazuhisa Murata、Michio Iwaoka、Shuji Tomoda

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00976-j

  日期：1995.7

  The diastereomeric excess (d.e.) in asymmetric methoxyselenenylation of trans-β-methylstyrene was significantly enhanced by employing the selenohexafluoro-phosphate of an optically active diaryl diselenide derived from d-mannitol (97 %d.e.). The procedure was applied to the asymmetric methoxyselenenylation of various olefins.

  非对映体过量的（de）在不对称methoxyselenenylation反式- β -甲基苯乙烯是显著通过采用从d甘露糖醇（97％DE）衍生的光学活性的二芳基二硒化物的selenohexafluoro磷酸增强。该程序用于各种烯烃的不对称甲氧基硒烯化。
• A short and practical synthesis of (2S,5S)-bishydroxymethyl-(3R,4R)-bishydroxypyrrolidine
  作者：Tony K. M. Shing

  DOI：10.1039/c39870000262

  日期：——

  D -Mannitol ahs been converted by five sequential reactions (benzyldenation, trifluoromethanesulphonation, hydrazinolysis, hydrogenolysis, and deacetalisation) into (2S,5S)-bishydroxymethyl-(3R,4R)-bishydroxypyrrolidine.

  D- 甘露醇ahs通过五个顺序反应（苄基化，三氟甲烷磺化，肼解，氢解和脱缩醛化）转化为（2S，5S）-双羟甲基-（3R，4R）-双羟基吡咯烷。
• Synthesis and Investigation of C2-Symmetric Optically Active Pyrrolidinium Salts as Chiral Phase-Transfer Catalysts.
  作者：Min SHI、Kenichi KAZUTA、Yukihiro SATOH、Yukio MASAKI

  DOI：10.1248/cpb.42.2625

  日期：——

  C2-Symmetric optically active pyrrolidinium salts were synthesized by the reaction of 2, 3 : 4, 5-di-O-benzylidene-(3R, 4R)-dihydroxy-(2S, 5S)-bis(hydroxymethyl)pyrrolidine (2), (3R, 4R)-dimethoxy-(2S, 5S)-bis(methoxymethyl)-pyrrolidine (3), 2, 3 : 4, 5-Di-O-benzylidene-(3R, 4R)-dihydroxy-N-(2-hydroxyethyl)-(2S, 5S)-bis(hydroxymethyl)-pyrrolidine (5), and (3R, 4R)-dimethoxy-N-(2-hydroxyethyl)-(2S, 5S)-bis(methoxymethyl)pyrrolidine (7) with methyl iodide or α, ω-dibromoalkanes. They exhibited low chiral induction activity in the epoxidation of chalcone and in the Darzens condensation of p-chlorobenzaldehyde and phenacyl chloride under phase-transfer conditions.

  C2-对称光学活性吡咯烷盐是通过2, 3 : 4, 5-二-O-亚苄基-(3R, 4R)-二羟基-(2S, 5S)-双(羟甲基)吡咯烷(2)、(3R, 4R)-二甲氧基-(2S, 5S)-双(甲氧甲基)吡咯烷(3)、2, 3 : 4, 5-二-O-亚苄基-(3R, 4R)-二羟基-N-(2-羟基乙基)-(2S, 5S)-双(羟甲基)吡咯烷(5)和(3R, 4R)-二甲氧基-N-(2-羟基乙基)-(2S, 5S)-双(甲氧甲基)吡咯烷(7)与甲基碘或α, ω-二溴烷的反应合成的。它们在相转移条件下对查尔酮的环氧化反应以及对对氯苯甲醛和苯甲酰氯的达森缩合反应表现出低手性诱导活性。
• SHING, TONY K. M., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 23, C. 7261-7264
  作者：SHING, TONY K. M.

  DOI：——

  日期：——