(4S)-4-benzyl-3-[6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyhexanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one | 918543-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4S)-4-benzyl-3-[6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyhexanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 918543-97-2
• 化学式: C₃₂H₃₉NO₄Si
• 分子量: 529.751
• InChiKey: DGEUXQSZFDOULL-MHZLTWQESA-N

物化性质

• 沸点：
  622.2±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.71
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-benzyl-3-[6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyhexanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 哌啶 、 N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 lithium hydroxide monohydrate 、 四丁基氟化铵 、 水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 1-羟基苯并三唑 、 二甲基亚砜 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 80.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  茶碱B型茶花生物碱四环核的构建。

  摘要：

  开发了双环化策略来构建茶碱B型生物碱的常见四环核心。合成的关键特征包括不对称的伊文思烷基化，闭环易位反应，分子间酰胺化，分子内氮杂-迈克尔加成反应和醛醇缩合反应。该策略可以应用于这种类型的天然产物的全部合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03322
• 作为产物：
  描述：

  、 (S)-4-苄基-2-唑烷酮 在 lithium chloride 作用下， 生成 (4S)-4-benzyl-3-[6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyhexanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Construction of the Key Amino Alcohol Moiety of the Cinchona Alkaloids

  摘要：

  通过 Curtius 重排，然后将异氰酸酯中间体与 TMS(CH2)2OH 反应，在一个反应釜中构建了金鸡纳生物碱中氨基醇的 N-Teoc [CO2(CH2)2TMS] 保护形式。N-Teoc 保护基团的脱保护和随后的哌啶环形成可在 DMF 中用 CsF 在 110 ℃ 下一次反应轻松完成，从而得到生物碱的模型化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950435