2-Methyl-3,4-diphenyl-5-propan-2-ylidenecyclopent-2-en-1-one | 1591812-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-Methyl-3,4-diphenyl-5-propan-2-ylidenecyclopent-2-en-1-one
• 英文别名: 2-methyl-3,4-diphenyl-5-propan-2-ylidenecyclopent-2-en-1-one
• CAS: 1591812-52-0
• 化学式: C₂₁H₂₀O
• 分子量: 288.389
• InChiKey: YQTAMVXKAHBWKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E)-N-甲氧基-N,2-二甲基-3-苯基丙烯酰胺 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 二甲基氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二丁醚 为溶剂， 反应 17.75h， 生成 2-Methyl-3,4-diphenyl-5-propan-2-ylidenecyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过 2-羟基烷基-1,4-二烯-3-酮的纳扎罗夫环化/β-消除可随时获得亚烷基环戊烯酮

  摘要：

  带有 α-羟烷基取代基的交叉共轭二烯酮很容易进行 Nazarov 环化，然后将所得环戊烯基阳离子去质子化，并β-消除环外羟基，以中等产率形成亚烷基环戊烯酮。去质子化步骤以与羟烷基取代基相反的完全区域选择性发生，优先引入内环烯烃。这种转变可以容忍多种取代基，并且在相对温和的条件下发生。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301537

文献信息

• α-Hydroxycyclopentanones via one-pot oxidation of the trimethylaluminum-mediated Nazarov reaction with triplet oxygen
  作者：Yonghoon Kwon、Owen Scadeng、Robert McDonald、F. G. West

  DOI：10.1039/c4cc02330g

  日期：——

  Trimethylaluminum and molecular oxygen are used in tandem to interrupt the Nazarov cyclization. α-Hydroxycyclopentanones are produced in moderate to good yield as a mixture of epimers. This sequence is the first example of combined nucleophilic/electrophilic trapping of the Nazarov oxyallyl intermediate.

  三甲基铝和分子氧串联使用以中断纳扎罗夫环化。 α-羟基环戊酮作为差向异构体的混合物以中等至良好的产率生产。该序列是纳扎罗夫氧烯丙基中间体结合亲核/亲电子捕获的第一个例子。
• Ready Access to Alkylidenecyclopentenones by Nazarov Cyclization/β-Elimination of 2-Hydroxyalkyl-1,4-dien-3-ones
  作者：Owen Scadeng、F. G. West

  DOI：10.1002/ejoc.201301537

  日期：2014.3

  followed by deprotonation of the resulting cyclopentenyl cation, and β-elimination of the exocyclic hydroxy group to form alkylidenecyclopentenones in moderate yield. The deprotonation step occurs with complete regioselectivity opposite to the hydroxyalkyl substituent, with preferential introduction of an endocyclic olefin. The transformation is tolerant of a variety of substituents and occurs under relatively

  带有 α-羟烷基取代基的交叉共轭二烯酮很容易进行 Nazarov 环化，然后将所得环戊烯基阳离子去质子化，并β-消除环外羟基，以中等产率形成亚烷基环戊烯酮。去质子化步骤以与羟烷基取代基相反的完全区域选择性发生，优先引入内环烯烃。这种转变可以容忍多种取代基，并且在相对温和的条件下发生。