2-Methyl-3,4-diphenyl-5-propan-2-ylidenecyclopent-2-en-1-one | 1591812-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-Methyl-3,4-diphenyl-5-propan-2-ylidenecyclopent-2-en-1-one
• 英文别名: 2-methyl-3,4-diphenyl-5-propan-2-ylidenecyclopent-2-en-1-one
• CAS: 1591812-52-0
• 化学式: C₂₁H₂₀O
• 分子量: 288.389
• InChiKey: YQTAMVXKAHBWKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E)-N-甲氧基-N,2-二甲基-3-苯基丙烯酰胺 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 二甲基氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二丁醚 为溶剂， 反应 17.75h， 生成 2-Methyl-3,4-diphenyl-5-propan-2-ylidenecyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过 2-羟基烷基-1,4-二烯-3-酮的纳扎罗夫环化/β-消除可随时获得亚烷基环戊烯酮

  摘要：

  带有 α-羟烷基取代基的交叉共轭二烯酮很容易进行 Nazarov 环化，然后将所得环戊烯基阳离子去质子化，并β-消除环外羟基，以中等产率形成亚烷基环戊烯酮。去质子化步骤以与羟烷基取代基相反的完全区域选择性发生，优先引入内环烯烃。这种转变可以容忍多种取代基，并且在相对温和的条件下发生。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301537

文献信息

• α-Hydroxycyclopentanones via one-pot oxidation of the trimethylaluminum-mediated Nazarov reaction with triplet oxygen
  作者：Yonghoon Kwon、Owen Scadeng、Robert McDonald、F. G. West

  DOI：10.1039/c4cc02330g

  日期：——

  Trimethylaluminum and molecular oxygen are used in tandem to interrupt the Nazarov cyclization. α-Hydroxycyclopentanones are produced in moderate to good yield as a mixture of epimers. This sequence is the first example of combined nucleophilic/electrophilic trapping of the Nazarov oxyallyl intermediate.

  三甲基铝和分子氧串联使用以中断纳扎罗夫环化。 α-羟基环戊酮作为差向异构体的混合物以中等至良好的产率生产。该序列是纳扎罗夫氧烯丙基中间体结合亲核/亲电子捕获的第一个例子。