1,4-Bis--benzol | 3902-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1,4-Bis--benzol
• 英文别名: 1,4-Bis-(methyl-phenyl-silyl)-benzol；Methyl-[4-[methyl(phenyl)silyl]phenyl]-phenylsilane；methyl-[4-[methyl(phenyl)silyl]phenyl]-phenylsilane
• CAS: 3902-54-3
• 化学式: C₂₀H₂₂Si₂
• 分子量: 318.566
• InChiKey: FSCVJWOCZOPLET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.63
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-Bis--benzol 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 1,4-Bis-(brom-methyl-phenyl-silyl)-benzol
  参考文献：
  名称：

  Nametkin,N.S. et al., Doklady Chemistry, 1964, vol. 155, p. 378 - 381

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-di(trifluoromethanesulfonyloxy)benzene 、 甲基氯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 锰 、 3,4,7,8-四甲基-1,10-菲罗啉 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到1,4-Bis--benzol
  参考文献：
  名称：

  镍催化还原 C(sp2)-Si 偶联氯氢硅烷通过 Si-Cl 裂解

  摘要：

  使用还原性镍催化，在 R-X 和 Cl-Si(H)R 2之间实现了新的 C-Si 键形成反应。该方法提供了从苯酚和酮衍生物中获得结构多样的芳基和烯基氢硅烷的途径。该反应可以以克级进行并且允许将氢硅烷部分结合到生物活性分子中。

  DOI：

  10.1002/anie.202200215

文献信息

• Cross-Electrophile Silylation of Aryl Carboxylic Esters with Hydrochlorosilanes by SiH-Directed and Cr-Catalyzed Couplings
  作者：Chao Li、Shangru Yang、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1021/acscatal.3c02852

  日期：2023.9.15

  coupling of two strong electrophilic bonds has been less developed. We report here silylation reactions that proceed by coupling of strong Si–Cl/C–O bonds in a process that is promoted by chromium catalysis via α-agostic SiH → Cr interactions, allowing the formation of Si–C bonds under ambient conditions. The reactions occur by coupling of inexpensive hydrochlorosilanes with unactivated aryl carboxylic

  通过选择性偶联两个强亲电键形成硅碳键的研究较少。我们在此报告了硅烷化反应，该反应通过强 Si-Cl/C-O 键的偶联进行，该过程由铬催化通过 α-无控制的 SiH → Cr 相互作用促进，从而允许在环境条件下形成 Si-C 键。该反应通过廉价的氢氯硅烷与未活化的芳基羧酸酯偶联而发生，得到芳基化氢硅烷，同时抑制侧氢化物介导的芳基羧酸酯的还原，从而实现高化学选择性。除了单甲硅烷基化外，氢二氯硅烷的两个偕Si-Cl键与芳基C-O键顺利偶联，形成两个Si-C键并实现双甲硅烷基化。还描述了通过氢氯硅烷与二酯的两个 C-O 键偶联形成乙硅烷。实验和理论研究表明，甲硅烷基化反应是通过氢氯硅烷与 Cr 的反应引发的，其中 SiH 基团与 Cr 的 α-agostic SiH 相互作用稳定了相关的中间体和过渡态，导致 Si-Cl 键被 Cr 裂解。硅铬酸盐的屏障低。未活化的 C-O 键与 Cr 的进一步断裂
• Gverdtsiteli,I.M. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1972, vol. 42, p. 1763 - 1765
  作者：Gverdtsiteli,I.M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Nametkin,N.S. et al., Doklady Chemistry, 1964, vol. 155, p. 378 - 381
  作者：Nametkin,N.S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Nickel‐Catalyzed Reductive C(sp ² )−Si Coupling of Chlorohydrosilanes via Si−Cl Cleavage
  作者：Zhen‐Zhen Zhao、Xiaobo Pang、Xiao‐Xue Wei、Xue‐Yuan Liu、Xing‐Zhong Shu

  DOI：10.1002/anie.202200215

  日期：2022.5.16

  C−Si bond-forming reaction between R−X and Cl−Si(H)R2 was achieved using reductive nickel catalysis. This method offers access to structurally diverse aryl- and alkenylhydrosilanes from phenol and ketone derivatives. The reaction can be conducted on gram scale and allows for incorporating a hydrosilane moiety into biologically active molecules.

  使用还原性镍催化，在 R-X 和 Cl-Si(H)R 2之间实现了新的 C-Si 键形成反应。该方法提供了从苯酚和酮衍生物中获得结构多样的芳基和烯基氢硅烷的途径。该反应可以以克级进行并且允许将氢硅烷部分结合到生物活性分子中。