7-[2-deoxy-α-L-fucopyranoside]-doxorubicinone | 73113-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 蒽环类药物
• 英文名称: 7-[2-deoxy-α-L-fucopyranoside]-doxorubicinone
• 英文别名: Hydroxydoxorubicin；(7S,9S)-7-[(2R,4S,5S,6S)-4,5-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-6,9,11-trihydroxy-9-(2-hydroxyacetyl)-4-methoxy-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione
• CAS: 73113-90-3
• 化学式: C₂₇H₂₈O₁₂
• 分子量: 544.512
• InChiKey: HEQRYQONNHFDHG-TZSSRYMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  200
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-[2-deoxy-3,4-O-triethylsilyl-α-L-fucopyranoside]-14-O-tert-butyldimethylsilyl-doxorubicinone 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 以78 %的产率得到7-[2-deoxy-α-L-fucopyranoside]-doxorubicinone
  参考文献：
  名称：

  重新探索蒽环类化学空间以获得更好的抗癌化合物

  摘要：

  蒽环类抗癌药物在临床上广泛用于治疗多种癌症。它们会产生 DNA 双链断裂，但最近引入染色质损伤的诱导作为抗癌活性的另一个主要决定因素。这两个事件的结合导致了所报告的副作用。虽然我们对蒽环类药物的结构-活性关系的了解有所提高，但许多结构变异仍然没有得到很好的探索。因此，我们在此报告了一组不同的蒽环类药物的制备方法，这些蒽环类药物在糖部分、胺烷基化模式、糖链和糖苷配基方面存在差异。我们评估了相关人类癌细胞系的体外细胞毒性，以及诱导 DNA 和染色质损伤的能力。这组连贯的数据使我们能够推断出一些关于蒽环类药物设计的指南，并发现患者可能更好耐受的新型高效蒽环类药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00853

文献信息

• Synthesis and antitumor activity of 7-O-(3,4-di-O-acetyl-2,6-dideoxy-α-l-lyxo-hexopyranosyl)adriamycinone
  作者：Derek Horton、Waldemar Priebe、Willam R. Turner

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85592-5

  日期：1981.7

  The title compound (7), the 3'-acetoxy-4'-O-acetyl analog of adriamycin (doxorubicin), was synthesized in approximately 50% net yield from daunomycinone by bromination at C-14, glycosylation of the product at O-7 with 3,4-di-O-acetyl-2,6-dideoxy-alpha-L-lyxo-hexopyranosyl chloride, and replacement of the 14-bromo substituent by a hydroxyl group; other possible routes to 7 gave lower yields. The product 7, a non-aminated analog of the anthracycline antibiotics, showed high antitumor activity coupled with low acute toxicity in a broad range of tests in mice.
• Re-Exploring the Anthracycline Chemical Space for Better Anti-Cancer Compounds
  作者：Merle A. van Gelder、Sabina Y. van der Zanden、Merijn B. L. Vriends、Roos A. Wagensveld、Gijsbert A. van der Marel、Jeroen D. C. Codée、Herman S. Overkleeft、Dennis P. A. Wander、Jacques J. C. Neefjes

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00853

  日期：2023.8.24

  capacity to induce DNA- and chromatin damage. This coherent set of data allowed us to deduce a few guidelines on anthracycline design, as well as discover novel, highly potent anthracyclines that may be better tolerated by patients.

  蒽环类抗癌药物在临床上广泛用于治疗多种癌症。它们会产生 DNA 双链断裂，但最近引入染色质损伤的诱导作为抗癌活性的另一个主要决定因素。这两个事件的结合导致了所报告的副作用。虽然我们对蒽环类药物的结构-活性关系的了解有所提高，但许多结构变异仍然没有得到很好的探索。因此，我们在此报告了一组不同的蒽环类药物的制备方法，这些蒽环类药物在糖部分、胺烷基化模式、糖链和糖苷配基方面存在差异。我们评估了相关人类癌细胞系的体外细胞毒性，以及诱导 DNA 和染色质损伤的能力。这组连贯的数据使我们能够推断出一些关于蒽环类药物设计的指南，并发现患者可能更好耐受的新型高效蒽环类药物。