tetrahydro-3,5-dioxo-1H-pyrrolizine-7a(5H)-propanoic acid methyl ester | 89317-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: tetrahydro-3,5-dioxo-1H-pyrrolizine-7a(5H)-propanoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-(3,5-dioxo-1,2,6,7-tetrahydropyrrolizin-8-yl)propanoate
• CAS: 89317-36-2
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄
• 分子量: 225.244
• InChiKey: KGECITZQKXAXEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-112 °C(Solv: 1,4-dioxane (123-91-1))
• 沸点：
  347.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrahydro-3,5-dioxo-1H-pyrrolizine-7a(5H)-propanoic acid methyl ester 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以63.1%的产率得到methyl 3-(3-hydroxy-5-oxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H-pyrrolizin-8-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Reaction of novel imide reducing reagents with pyrrolizidinediones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00280a018
• 作为产物：
  描述：

  3-[2-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-5-oxo-pyrrolidin-2-yl]propionic acid methyl ester 195.0~210.0 ℃ 、2.0 kPa 条件下， 反应 5.5h， 以38%的产率得到tetrahydro-3,5-dioxo-1H-pyrrolizine-7a(5H)-propanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Reaction of novel imide reducing reagents with pyrrolizidinediones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00280a018

文献信息

• Tetrahydro-3,5-dioxo-1H-pyrrolizine-7a(5H)-carboxylic acid and benzyl
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04547519A1

  公开（公告）日：1985-10-15

  Tetrahydro-3,5-dioxo-1H-pyrrolizine-7a(5H)-alkanoic acids, base addition salts, esters, and amides are useful as agents for the reversal of amnesia. Pharmaceutical compositions containing said compounds and methods for using said compositions for treating senility and reversal of amnesia are also taught.

  四氢-3,5-二氧代-1H-吡咯啉-7a(5H)-烷酸、其碱盐、酯和酰胺可作为逆转遗忘症的药剂。含有这些化合物的药用组合物以及使用这些组合物治疗老年痴呆和逆转遗忘症的方法也被提出。
• THOMAS, EDWARD W.;RYNBRANDT, RONALD H.;ZIMMERMANN, DAVID C.;BELL, LARRY T+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N9, C. 4535-4543
  作者：THOMAS, EDWARD W.、RYNBRANDT, RONALD H.、ZIMMERMANN, DAVID C.、BELL, LARRY T+

  DOI：——

  日期：——
• BUTLER, D. E.
  作者：BUTLER, D. E.

  DOI：——

  日期：——
• Tetrahydro-3,5-dioxo-1H-pyrrolizine-7a(5H)-carboxylic acids and derivatives as cognition activators
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0095345B1

  公开（公告）日：1988-04-13
• US4547519A
  申请人：——

  公开号：US4547519A

  公开（公告）日：1985-10-15