N-allyloxycarbonyl-(S)-alanylnitrile | 132402-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: N-allyloxycarbonyl-(S)-alanylnitrile
• 英文别名: prop-2-enyl N-[(1S)-1-cyanoethyl]carbamate
• CAS: 132402-51-8
• 化学式: C₇H₁₀N₂O₂
• 分子量: 154.169
• InChiKey: CDDIWAPKTHEZJT-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyloxycarbonyl-(S)-alanylnitrile 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-<(S)-1-allyloxycarbonylaminoethyl>-4-methoxycarbonylthiazole
  参考文献：
  名称：

  对环肽的合成研究。噻唑啉和噻唑类氨基酸的简便合成

  摘要：

  基于半胱氨​​酸酯与手性氨基酸衍生的N-保护的亚氨基醚（22）和（25）之间的简单缩合反应，可以高效，高效地合成结构纯净的噻唑啉和噻唑结构氨基酸（26）和（27）进行说明。合成程序可与一系列氨基酸侧链和保护基团兼容，并允许制备各种小的光学纯肽，即（32）和（34），适合于修饰天然存在的环状肽，例如赖索胺（3） ）和（4）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81482-4
• 作为产物：
  描述：

  Alloc-L-Ala-OMe 在 氨 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N-allyloxycarbonyl-(S)-alanylnitrile
  参考文献：
  名称：

  对环肽的合成研究。噻唑啉和噻唑类氨基酸的简便合成

  摘要：

  基于半胱氨​​酸酯与手性氨基酸衍生的N-保护的亚氨基醚（22）和（25）之间的简单缩合反应，可以高效，高效地合成结构纯净的噻唑啉和噻唑结构氨基酸（26）和（27）进行说明。合成程序可与一系列氨基酸侧链和保护基团兼容，并允许制备各种小的光学纯肽，即（32）和（34），适合于修饰天然存在的环状肽，例如赖索胺（3） ）和（4）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81482-4

文献信息

• Synthetic studies towards cyclic peptides. Concise synthesis of thiazoline and thiazole containing amino acids
  作者：Michael North、Gerald Pattenden

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81482-4

  日期：——

  Concise and efficient syntheses of optically pure thiazoline and thiazole containing amino acids of the constitution (26) and (27), based on simple condensation reactions between cysteine esters and N-protected imino ethers (22) and (25) derived from chiral amino acids, are described. The synthetic procedures are compatible with a range of amino acid side chains and protecting groups, and allow the

  基于半胱氨​​酸酯与手性氨基酸衍生的N-保护的亚氨基醚（22）和（25）之间的简单缩合反应，可以高效，高效地合成结构纯净的噻唑啉和噻唑结构氨基酸（26）和（27）进行说明。合成程序可与一系列氨基酸侧链和保护基团兼容，并允许制备各种小的光学纯肽，即（32）和（34），适合于修饰天然存在的环状肽，例如赖索胺（3） ）和（4）。