(S)-methyl 2-benzamido-1,2,3,4-tetrahydro-8-methoxynaphthalene-2-carboxylate | 144732-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-methyl 2-benzamido-1,2,3,4-tetrahydro-8-methoxynaphthalene-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (S)-2-benzamido-8-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene-2-carboxylate；methyl (2S)-2-benzamido-8-methoxy-3,4-dihydro-1H-naphthalene-2-carboxylate
• CAS: 144732-14-9
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₄
• 分子量: 339.391
• InChiKey: FZSPGAIOBKUYCO-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 2-benzamido-1,2,3,4-tetrahydro-8-methoxynaphthalene-2-carboxylate 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以97.8%的产率得到(S)-2-benzamido-1,2,3,4-tetrahydro-8-hydroxynaphthalene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型开链和环状构象约束的（R）-和（S）-α，α-二取代酪氨酸类似物†

  摘要：

  合成了一系列新颖的开链和环状构象约束的（R）-和（S）-α，α-二取代的酪氨酸类似物1a-e，收率高，光学纯度高（方案1和2）。这些酪氨酸类似物的绝对构型是根据4型和5型前体非对映异构体肽的X射线结构明确确定的。描述了其中的四个结构（图1-4），显示了二肽4a，5b和4c的β-转角I型几何形状以及肽5c的扩展构象（表3））。讨论了将游离氨基酸1a-c转换成适当保护的结构单元11a-d和15d，e以进行肽合成的方法（方案3和4）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780613
• 作为产物：
  描述：

  N²-<(S)-2-benzamido-1,2,3,4-tetrahydro-8-methoxynaphthalene-2-carbonyl>-(S)-phenylalanine cyclohexylamide 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以94%的产率得到(S)-methyl 2-benzamido-1,2,3,4-tetrahydro-8-methoxynaphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型开链和环状构象约束的（R）-和（S）-α，α-二取代酪氨酸类似物†

  摘要：

  合成了一系列新颖的开链和环状构象约束的（R）-和（S）-α，α-二取代的酪氨酸类似物1a-e，收率高，光学纯度高（方案1和2）。这些酪氨酸类似物的绝对构型是根据4型和5型前体非对映异构体肽的X射线结构明确确定的。描述了其中的四个结构（图1-4），显示了二肽4a，5b和4c的β-转角I型几何形状以及肽5c的扩展构象（表3））。讨论了将游离氨基酸1a-c转换成适当保护的结构单元11a-d和15d，e以进行肽合成的方法（方案3和4）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780613

文献信息

• A New General Approach to Enantiomerically Pure Cyclic and Open-Chain (<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-α,α-Disubstituted α-Amino Acids
  作者：Daniel Obrecht、Clive Spiegler、Peter Schönholzer、Klaus Müller、Heinz Heimgartner、Friedrich Stierli

  DOI：10.1002/hlca.19920750522

  日期：1992.8.13

  racemic N-acylated α,α-disubstituted amino acids were resolved by coupling to chiral amines 15-18 derived from (S)-phenylalanine to form diastereoisomers 19/20 or 21/22 that could be separated by crystallization and/or flash chromatography on silica gel (Scheme 3). Selective cleavage via the 1,3-oxazol-5(4H)-ones 10a-p gave the corresponding optically pure α,α-disubstituted amino-acid derivatives 11 or

  制备了各种各样的环状和开链α，α-二取代的α-氨基酸1a-p。通过与衍生自（S）-苯丙氨酸的手性胺15-18偶联，拆分外消旋N-酰化的α，α-二取代氨基酸，形成非对映异构体19/20或21/22，可以通过结晶和/或快速色谱分离在硅胶上（方案3）。通过1,3-恶唑-5（4 H）-酮10a-p的选择性裂解以高收率得到相应的光学纯α，α-二取代氨基酸衍生物11或12（方案3）。α，α-二取代氨基酸的绝对构型由非对映异构体20、21g'，22d的X射线结构确定。
• Tetrahydronaphthalene compounds
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05837807A1

  公开（公告）日：1998-11-17

  This invention is directed to tetrahydronaphthalene compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen, bromine, cyano, formyl, hydroxy, lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl, lower alkoxy, aryloxy, lower aralkoxy or aryl; R.sup.2 is an amino acid residue or a chain of 2 to 20 amino acid residues wherein reactive moieties in the side chains of the amino acid residue(s) is/are protected or unprotected, and wherein the amino group of the N-terminal amino acid is a free or protected amino group; A.sup.1, A.sup.2, A.sup.3 and A.sup.4 each are .alpha.-amino acid residues wherein A.sup.1 and A.sup.2 are in the L configuration and A.sup.3 and A.sup.4 are in the D configuration when the .alpha.-C atom of said .alpha.-amino acid residue is asymmetric; X is oxygen or sulphur; Y is a residue of the formula ##STR2## n is 0 or 1; R.sup.3 is hydrogen or lower alkyl; R.sup.4 is hydrogen or lower alkyl; and Z and the two C atoms together are an aromatic ring selected from the group of benzene, furan, thiophene, pyridine or pyrimidine, wherein said aromatic ring is substituted or unsubstituted; and salts thereof and their intermediates. The compounds are useful as mimetics of exposed helical domains of proteins in order to clarify their role with respect to interactions with other proteins or with DNA or RNA through .alpha.-helical conformation. They are therefore valuable aids in the determination of biologically active peptide sequences and are accordingly so-called "research tools". They are also potentially useful as medicaments.

  这项发明涉及以下结构的四氢萘化合物 ##STR1## 其中R.sup.1为氢、溴、氰基、甲酰基、羟基、较低烷基、较低烯基、较低炔基、较低烷氧基、芳基氧基、较低芳基氧基或芳基；R.sup.2为氨基酸残基或由2至20个氨基酸残基组成的链，其中氨基酸残基的侧链中的反应性基团是保护的或未保护的，并且N-末端氨基酸的氨基为自由或保护的氨基；A.sup.1、A.sup.2、A.sup.3和A.sup.4各自为α-氨基酸残基，其中当所述α-氨基酸残基的α-C原子是不对称的时，A.sup.1和A.sup.2为L构象，A.sup.3和A.sup.4为D构象；X为氧或硫；Y为以下结构的残基 ##STR2## n为0或1；R.sup.3为氢或较低烷基；R.sup.4为氢或较低烷基；Z和这两个碳原子一起构成从苯、呋喃、噻吩、吡啶或嘧啶中选择的芳香环，其中所述芳香环是取代的或未取代的；以及它们的盐和中间体。这些化合物可用作蛋白质暴露的螺旋结构域的模拟物，以澄清其在与其他蛋白质或DNA或RNA之间通过α-螺旋构象相互作用方面的作用。因此，它们是确定生物活性肽序列的有价值辅助工具，因此被称为“研究工具”。它们也有潜在用途作为药物。
• Tetrahydronaphthalene derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05644024A1

  公开（公告）日：1997-07-01

  The present invention is concerned with tetrahydronaphthalene derivatives which are mimics of domains of peptides or proteins which can interact with other proteins or with DNA or RNA through .alpha.-helical conformation, said tetrahydronaphthalene derivatives having the formulae: ##STR1## are valuable aids in the determination of biologically active peptide sequences and are accordingly so-called "research tools". They are, however, also potentially suitable as medicaments.

  本发明涉及四氢萘衍生物，其模拟肽或蛋白质的结构域，可以通过α-螺旋构象与其他蛋白质或DNA或RNA相互作用。所述四氢萘衍生物的公式为：##STR1## 这些化合物对于确定生物活性肽序列是有价值的，因此被称为“研究工具”。然而，它们也有潜在的药物应用价值。
• Novel open-chain and cyclic conformationally constrained (<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-α,α-disubstituted tyrosine analogues
  作者：Daniel Obrecht、Christian Lehmann、Ruth Ruffieux、Peter Schönholzer、Klaus Müller

  DOI：10.1002/hlca.19950780613

  日期：1995.9.20

  structures are described (Figs. 1–4), showing β-turn type-I geometries for dipeptides 4a, 5b, and 4c and an extended conformation for peptide 5c (Table 3). The conversion of the free amino acids 1a–c into suitably protected building blocks 11a–d and 15d,e for peptide synthesis is discussed (Schemes 3 and 4).

  合成了一系列新颖的开链和环状构象约束的（R）-和（S）-α，α-二取代的酪氨酸类似物1a-e，收率高，光学纯度高（方案1和2）。这些酪氨酸类似物的绝对构型是根据4型和5型前体非对映异构体肽的X射线结构明确确定的。描述了其中的四个结构（图1-4），显示了二肽4a，5b和4c的β-转角I型几何形状以及肽5c的扩展构象（表3））。讨论了将游离氨基酸1a-c转换成适当保护的结构单元11a-d和15d，e以进行肽合成的方法（方案3和4）。