(2S,3R)-methyl 3-(3-(azetidin-3-yl)-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)-3-cyclopropyl-2-methylpropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: (2S,3R)-methyl 3-(3-(azetidin-3-yl)-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)-3-cyclopropyl-2-methylpropanoate
• 英文别名: methyl (2S,3R)-3-[3-(azetidin-3-yl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl]-3-cyclopropyl-2-methylpropanoate
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₄
• 分子量: 331.4
• InChiKey: HQVHQXIPFKNNNJ-ABRORHJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-methyl 3-(3-(azetidin-3-yl)-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)-3-cyclopropyl-2-methylpropanoate 、 2,5-双(三氟甲基)溴苄 、 potassium carbonate 在 乙酸乙酯 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 crude product 、 EtOAc hexanes 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以to give (2S,3R)-methyl 3-(3-(1-(2,5-bis(trifluoromethyl)benzyl)azetidin-3-yl)-2,3-dihydrobenzo-[b][1,4]dioxin-6-yl)-3-cyclopropyl-2-methylpropanoate的产率得到(2S,3R)-methyl 3-(3-(1-(2,5-bis(trifluoromethyl)benzyl)azetidin-3-yl)-2,3-dihydrobenzo-[b][1,4]dioxin-6-yl)-3-cyclopropyl-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  ANTIDIABETIC BICYCLIC COMPOUNDS

  摘要：

  结构式（I）的新化合物及其药学上可接受的盐是G蛋白偶联受体40 (GPR40) 的激动剂，可用于治疗、预防和抑制由G蛋白偶联受体40介导的疾病。本发明的化合物可用于治疗2型糖尿病，以及与该疾病常见相关的疾病，包括肥胖和脂质紊乱，如混合型或糖尿病性脂质代谢异常、高脂血症、高胆固醇血症和高三酰甘油血症。

  公开号：

  US20160002255A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-(7-((1R,2S)-1-cyclopropyl-3-methoxy-2-methyl-3-oxopropyl)-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-2-yl)azetidine-1-carboxylate 、 三氟乙酸 在 甲苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以to give (2S,3R)-methyl 3-(3-(azetidin-3-yl)-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)-3-cyclopropyl-2-methylpropanoate的产率得到(2S,3R)-methyl 3-(3-(azetidin-3-yl)-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)-3-cyclopropyl-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  ANTIDIABETIC BICYCLIC COMPOUNDS

  摘要：

  结构式（I）的新化合物及其药学上可接受的盐是G蛋白偶联受体40 (GPR40) 的激动剂，可用于治疗、预防和抑制由G蛋白偶联受体40介导的疾病。本发明的化合物可用于治疗2型糖尿病，以及与该疾病常见相关的疾病，包括肥胖和脂质紊乱，如混合型或糖尿病性脂质代谢异常、高脂血症、高胆固醇血症和高三酰甘油血症。

  公开号：

  US20160002255A1

文献信息

• [EN] ANTIDIABETIC BICYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS BICYCLIQUES ANTIDIABÉTIQUES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2014130608A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  Novel compounds of the structural formula (I), and the pharmaceutically acceptable salts thereof, are agonists of G-protein coupled receptor 40 (GPR40) and may be useful in the treatment, prevention and suppression of diseases mediated by the G-protein-coupled receptor 40. The compounds of the present invention may be useful in the treatment of Type 2 diabetes mellitus, and of conditions that are often associated with this disease, including obesity and lipid disorders, such as mixed or diabetic dyslipidemia, hyperlipidemia, hypercholesterolemia, and hypertriglyceridemia.

  结构式（I）的新型化合物及其药用盐是G蛋白偶联受体40（GPR40）的激动剂，可能在治疗、预防和抑制由G蛋白偶联受体40介导的疾病方面具有用处。本发明的化合物可能在治疗2型糖尿病以及与该疾病常相关的病症方面有用，包括肥胖和脂质紊乱，如混合性或糖尿病性脂质代谢异常、高脂血症、高胆固醇血症和高甘油三酯血症。
• US9840512B2
  申请人：——

  公开号：US9840512B2

  公开（公告）日：2017-12-12
• ANTIDIABETIC BICYCLIC COMPOUNDS
  申请人：BROCKUNIER Linda L.

  公开号：US20160002255A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  Novel compounds of the structural formula (I), and the pharmaceutically acceptable salts thereof, are agonists of G-protein coupled receptor 40 (GPR40) and may be useful in the treatment, prevention and suppression of diseases mediated by the G-protein-coupled receptor 40. The compounds of the present invention may be useful in the treatment of Type 2 diabetes mellitus, and of conditions that are often associated with this disease, including obesity and lipid disorders, such as mixed or diabetic dyslipidemia, hyperlipidemia, hypercholesterolemia, and hypertriglyceridemia.

  结构式（I）的新化合物及其药学上可接受的盐是G蛋白偶联受体40 (GPR40) 的激动剂，可用于治疗、预防和抑制由G蛋白偶联受体40介导的疾病。本发明的化合物可用于治疗2型糖尿病，以及与该疾病常见相关的疾病，包括肥胖和脂质紊乱，如混合型或糖尿病性脂质代谢异常、高脂血症、高胆固醇血症和高三酰甘油血症。