3-(4-fluorophenyl)-2H-benzo[e][1,2,4]thiadiazine 1,1-dioxide | 443672-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻二嗪
• 英文名称: 3-(4-fluorophenyl)-2H-benzo[e][1,2,4]thiadiazine 1,1-dioxide
• 英文别名: 3-(4-fluorophenyl)-4H-1λ6,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide
• CAS: 443672-17-1
• 化学式: C₁₃H₉FN₂O₂S
• 分子量: 276.291
• InChiKey: HYMDNWRFJGMADE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-fluorophenyl)-2H-benzo[e][1,2,4]thiadiazine 1,1-dioxide 、 苯甲醛 在 叔丁基过氧化氢 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以56%的产率得到9-fluoro-11-hydroxy-11-phenyl-11H-benzo [5,6][1,2,4]thiadiazino[3,4-a]isoindole-5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  3-芳基-2H-苯并[e] [1,2,4]噻二嗪-1,1-二氧化物与芳醛的氧化环化反应：容易获得羟基异吲哚并[1,2-b]苯并噻二嗪二氧化物支架

  摘要：

  通过连续的交叉脱氢偶联（CDC）和分子内环化反应，已开发出一种新的合成羟基异吲哚并[1,2- b ]苯并噻二嗪二氧化物衍生物的策略。该方法不仅适用于芳基醛和醇，而且适用于甲苯以生产环状产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901509
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醇 、 邻氨基苯磺酰胺 在 叔丁基过氧化氢 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到3-(4-fluorophenyl)-2H-benzo[e][1,2,4]thiadiazine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Oxidative synthesis of quinazolinones and benzothiadiazine 1,1-dioxides from 2-aminobenzamide and 2-aminobenzenesulfonamide with benzyl alcohols and aldehydes

  摘要：

  开发了一种有趣的过程，用于锌催化氧化转化易于获得的2-氨基苯甲酰胺和2-氨基苯磺酰胺与苄醇。在相同条件下，制备了各种喹唉酮和苯并噻二嗪1,1-二氧化物，产率中等至良好。此外，还描述了在无催化剂条件下，2-氨基苯甲酰胺与芳香醛和脂肪醛的反应。在水介质中，产物形成良好产率。

  DOI：

  10.1039/c3ra45765f

文献信息

• Oxidative synthesis of quinazolinones and benzothiadiazine 1,1-dioxides from 2-aminobenzamide and 2-aminobenzenesulfonamide with benzyl alcohols and aldehydes
  作者：Muhammad Sharif、Julita Opalach、Peter Langer、Matthias Beller、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/c3ra45765f

  日期：——

  An interesting procedure for the zinc-catalyzed oxidative transformation of ready available 2-aminobenzamide, 2-aminobenzenesulfonamide with benzyl alcohols has been developed. Various quinazolinones and benzothiadiazine 1,1-dioxides were prepared in moderate to good yields under identical conditions. The reactions of both aromatic aldehydes and aliphatic aldehydes with 2-aminobenzamide under catalyst free conditions were described as well. In water media, the products were formed in good yields.

  开发了一种有趣的过程，用于锌催化氧化转化易于获得的2-氨基苯甲酰胺和2-氨基苯磺酰胺与苄醇。在相同条件下，制备了各种喹唉酮和苯并噻二嗪1,1-二氧化物，产率中等至良好。此外，还描述了在无催化剂条件下，2-氨基苯甲酰胺与芳香醛和脂肪醛的反应。在水介质中，产物形成良好产率。
• Ruthenium-catalysed oxidative synthesis of heterocycles from alcohols
  作者：Andrew J. A. Watson、Aoife C. Maxwell、Jonathan M. J. Williams

  DOI：10.1039/c1ob06516e

  日期：——

  Ruthenium-catalysed hydrogen transfer has been successfully used for the conversion of alcohols into either 2,3-dihydroquinazolines or quinazolines. The choice of reaction conditions allows for the selective formation of either heterocycle and the methodology can also be applied to the sulfonamide analogue.

  钌催化的氢转移已被成功用于将醇转化为2,3-二氢喹唑啉或喹唑啉。反应条件的选择能够选择性地形成任一杂环，并且该方法也可以应用于磺酰胺类似物。
• One-Pot, Borax-mediated synthesis of structurally diverse N, S-heterocycles in water
  作者：Mugada Sugunakara Rao、Sahid Hussain

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153159

  日期：2021.6

  convenient and efficient strategy for the synthesis of prominent structurally diverse N, S-heterocycles such as quinazolin-4(3H)-one, benzothiadiazine 1,1-dioxide, benzothioazole, and benzoxazoles from readily available 2-aminobenzamide/2-aminobenzenesulfonamide/2-aminothiophenol/2-aminophenol with α,α,α-trihalotoluenes at 100 ℃ in water is elaborated. Upon using aldehydes instead of α,α,α-trihalotoluenes

  在此，硼砂介导的方便有效的策略用于从现成的 2-氨基苯甲酰胺中合成显着结构多样的 N、S-杂环，例如喹唑啉-4(3H)-one、苯并噻二嗪 1,1-二氧化物、苯并噻唑和苯并恶唑/2-氨基苯磺酰胺/2-氨基苯硫酚/2-氨基苯酚与α,α,α-三卤代甲苯在100℃水中进行了阐述。使用醛代替α,α,α-三卤代甲苯，反应在硼砂的催化作用下通过多米诺方式进行，得到2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮，3,4-二氢噻二嗪1,1-二氧化物，和苯并噻唑在 60 ℃ 一锅中。该协议的优点是实用简单、底物范围大、产量中等至极好，以及使用水作为溶剂。
• Transition metal-catalyzed C H functionalization of arylacetic acids for the synthesis of benzothiadiazine 1,1-dioxides
  作者：Bhausaheb N. Patil、Jatin J. Lade、Aniket S. Karpe、B. Pownthurai、Kamlesh S. Vadagaonkar、V. Mohanasrinivasan、Atul C. Chaskar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.02.031

  日期：2019.3

  Copper-catalyzed practical route for the synthesis of benzothiadiazine 1,1-dioxides has been developed. The method involves CH functionalization of arylacetic acids to form aromatic aldehydes and their subsequent condensation with 2-aminobenzenesulfonamide. This functional group tolerant approach furnished benzothiadiazine 1,1-dioxide derivatives in good to excellent yields. Broad substrate scope,

  已经开发了铜催化的合成苯并噻二嗪1，1-二氧化物的实用路线。该方法包括芳基丙烯酸的C H官能化以形成芳族醛，以及它们随后与2-氨基苯磺酰胺的缩合。这种对官能团的耐受性使苯并噻二嗪1,1-二氧化物衍生物具有良好或优异的收率。该方案的显着特点是广泛的底物范围，廉价的催化剂和高产品收率。
• Wang-OSO3H catalyzed one-pot sonochemical synthesis of 1,2,4-benzothiadiazine-1,1-dioxide derivatives: Their in silico / in vitro assessments against MtbCM
  作者：Narender Addu、Hinuja Miriyala、Ravikumar Kapavarapu、Sunder Kumar Kolli、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.135313

  日期：2023.7

  yields. The use of heterogeneous catalyst, common oxidant, water as a solvent and ultrasound as the source of green energy in addition to the mild conditions, shorter reaction time and simple operational procedure are the key features of this methodology. In silico studies suggested that most of the synthesized compounds interacted with the external surface pockets of the MtbCM (PDB: 2FP2) active site cavity

  描述了一系列 1,2,4-苯并噻二嗪-1,1-二氧化物衍生物的声化学合成、计算机评估和体外Mtb CM 抑制活性。这些化合物是通过一锅两步声化学方法合成的，该方法涉及 Wang-OSO 3 H 催化 2-氨基苯磺酰胺与醛的反应，然后用 NaHSO 3处理在同一个锅里。反应在室温下在纯水中进行，以良好的产率提供所需产物。使用非均相催化剂、普通氧化剂、水作为溶剂和超声波作为绿色能源以及温和的条件、较短的反应时间和简单的操作程序是该方法的主要特点。计算机研究表明，大多数合成化合物与Mtb CM（PDB：2FP2）活性位点腔的外表面袋相互作用。事实上，在这些化合物结合和对齐的地方注意到了一个弯曲的环位点。三种化合物如3c 、3d和3e通过-NHSO 2 - 它们的 2 H -benzo[ e ][1,2,4]thiadiazine-1,1-dioxide 环的部分显示出与 SER70 的共同 H 键。当以