methyl 5-phenyl-3-furancarboxylate | 317810-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: methyl 5-phenyl-3-furancarboxylate
• 英文别名: methyl 5-phenylfuran-3-carboxylate；methyl 2-phenylfuran-4-carboxylate
• CAS: 317810-26-7
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃
• 分子量: 202.21
• InChiKey: IJGWQHMRFVKBEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-phenyl-3-furancarboxylate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-phenyl-furan-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and bioactivity evaluation of triazole antifungal drugs with phenylthiophene structure

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107785
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxycarbonyl-2-phenyl-2,5-dihydrofuran 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 Trametes versicolor laccase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 67.0h， 以36%的产率得到methyl 5-phenyl-3-furancarboxylate
  参考文献：
  名称：

  呋喃合成的化学酶促复分解/芳香化级联反应：揭示漆酶/ TEMPO在含氧杂环化合物中的芳香化活性

  摘要：

  描述了前所未有的Trametes杂色漆酶/ TEMPO催化的2,5-二氢呋喃芳构化为呋喃。在温和的反应条件下，合成了多种呋喃衍生物，转化率中等至高（21–99％），产率（20–76％）。这项工作揭示了Trametes versicolor laccase / TEMPO系统在合成含氧杂环中的芳香化能力。此外，已经成功地开发了通过化学酶促复分解/芳构化级联从脂肪族二烯丙基醚直接合成呋喃的方法，该化学酶复分解/芳构化级联在相同的反应介质中结合了格鲁布斯催化的闭环复分解和漆酶/ TEMPO催化的芳构化。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b02452

文献信息

• Pd^II catalyzed ligand controlled synthesis of bis(3-furanyl)methanones and methyl 3-furancarboxylates
  作者：Taichi Kusakabe、Tomoyuki Mochida、Tomohiro Ariyama、Dong Lee、Shin Ohkubo、Keisuke Takahashi、Keisuke Kato

  DOI：10.1039/c9ob01189g

  日期：——

  catalyzed carbonylation of allenyl ketones has been investigated. Carbonylative dimerization predominantly proceeded to afford bis(3-furanyl)methanones 2 as the major products. The use of DMSO strikingly changed the course of the reaction, affording methyl 3-furancarboxylates 3 as the major products. DFT calculations revealed that DMSO stabilized the methanol-coordinated intermediate, leading to methoxycarbonylation

  已经研究了PdII催化的烯丙基酮的羰基化反应。羰基化二聚反应主要进行，得到双（3-呋喃基）甲烷2作为主要产物。DMSO的使用显着改变了反应过程，提供了3-呋喃羧酸甲酯3作为主要产物。DFT计算表明，DMSO稳定了甲醇配位的中间体，从而导致甲氧基羰基化。从相同的烯基酮底物上选择性合成呋喃2和3。
• Gold-catalyzed efficient synthesis of 2,4-disubstituted furans from aryloxy-enynes
  作者：Ende Li、Wenjun Yao、Xin Xie、Chengyu Wang、Yushang Shao、Yanzhong Li

  DOI：10.1039/c2ob07173h

  日期：——

  (E)-1-aryloxy-1-en-3-ynes has been prepared by Sonogashira coupling of 2-bromo-3-aryloxypropenoates with terminal alkynes using Pd(PPh3)4 and CuI as the catalysts in Et3N. The resulting enynyl-aryl ethers are found to be highly applicable to the synthesis of 2,4-disubstituted furans with an ester group at C-4 position through an Au/Ag-catalyzed annulation reaction under extremely mild reaction conditions.

  使用Pd（PPh 3）4和CuI作为Et 3的催化剂，通过Sonogashira将2-溴-3-芳氧基丙酸酯与末端炔烃偶联制备了一系列（E）-1-芳氧基-1-en-3-ynes N.发现所得的炔基-芳基醚非常适用于在极温和的反应条件下通过Au / Ag催化的环化反应合成在C-4位具有酯基的2,4-二取代的呋喃。
• Process for preparing biaryls in the presence of palladophosphacyclobutane catalysts
  申请人：Clariant GmbH

  公开号：US06392047B1

  公开（公告）日：2002-05-21

  Biaryls, e,g,. biphenyls, phenylpyridines, phenylfurans, phenylpyrroles, phenylthiophenes, bipyridines, pyridylfurans or pyridylpyrroles are prepared in high yields by coupling aromatics with an aromatic boric acid or boric ester in the presence of a palladaphosphacyclobutane catalyst.

  通过在钯膦环丁烷催化剂的存在下，将芳香族硼酸或硼酯与芳香族化合物偶联，可以高产地制备二芳基化合物，例如联苯、苯基吡啶、苯基呋喃、苯基吡咯、苯基噻吩、联吡啶、吡啶基呋喃或吡啶基吡咯。
• US6392047B1
  申请人：——

  公开号：US6392047B1

  公开（公告）日：2002-05-21
• Chemo-Enzymatic Metathesis/Aromatization Cascades for the Synthesis of Furans: Disclosing the Aromatizing Activity of Laccase/TEMPO in Oxygen-Containing Heterocycles
  作者：Caterina Risi、Fei Zhao、Daniele Castagnolo

  DOI：10.1021/acscatal.9b02452

  日期：2019.8.2

  The unprecedented Trametes versicolor laccase/TEMPO-catalyzed aromatization of 2,5-dihydrofurans to furans is described. A variety of furan derivatives have been synthesized in moderate to high conversions (21–99%) and yields (20–76%) under mild reaction conditions. This work reveals the aromatization ability of the Trametes versicolor laccase/TEMPO system in synthesizing oxygen-containing heterocycles

  描述了前所未有的Trametes杂色漆酶/ TEMPO催化的2,5-二氢呋喃芳构化为呋喃。在温和的反应条件下，合成了多种呋喃衍生物，转化率中等至高（21–99％），产率（20–76％）。这项工作揭示了Trametes versicolor laccase / TEMPO系统在合成含氧杂环中的芳香化能力。此外，已经成功地开发了通过化学酶促复分解/芳构化级联从脂肪族二烯丙基醚直接合成呋喃的方法，该化学酶复分解/芳构化级联在相同的反应介质中结合了格鲁布斯催化的闭环复分解和漆酶/ TEMPO催化的芳构化。