5-硝基-2-糠醛缩氨基硫脲 | 831-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 中文名称: 5-硝基-2-糠醛缩氨基硫脲
• 英文名称: 5-nitro-furfural thiosemicarbazone
• 英文别名: 5-nitrofurancarboxaldehyde thiosemicarbazone；5-Nitro-2-furanaldehydthiosemicarbazon；5-nitrofuryl-thiosemicarbazone；2-((5-nitrofuran-2-yl)methylene)hydrazinecarbothioamide；5-nitrofuran-2-carbaldehyde thiosemicarbazone；5-Nitro-2-furfural-thiosemicarbazon；5-Nitro-furfural-thiosemicarbazon；{[(5-Nitrofuran-2-yl)methylidene]amino}thiourea；[(5-nitrofuran-2-yl)methylideneamino]thiourea
• CAS: 831-71-0
• 化学式: C₆H₆N₄O₃S
• mdl: MFCD00457863
• 分子量: 214.205
• InChiKey: XWUHTDIIQSYUDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.561 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-硝基-2-糠醛缩氨基硫脲 在 铜 盐酸 、 三氯化铁 、 硫脲 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(5-nitro-2-furyl)-5-ethylthio-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Foroumadi; Daneshtalab; Mahmoudian, Pharmacy and Pharmacology Communications, 1998, vol. 4, # 2, p. 95 - 98

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基糠醛 、 氨基硫脲 在 溶剂黄146 作用下， 生成 5-硝基-2-糠醛缩氨基硫脲
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑-苯并咪唑类作为EGFR抑制剂的设计，合成，生物学评估，QSAR分析和分子建模。

  摘要：

  杂环如噻唑和苯并咪唑被认为是特权结构，因为它们构成了几种FDA批准的用于癌症治疗的药物。在这项工作中，设计了一组新的2-（2-（取代）肼基）-4-（1-甲基-1 H-苯并[ d ]咪唑-2-基）噻唑4a-q作为表皮生长因子受体（EGFR）抑制剂，并使用简明的合成方法合成。已经在体外评估了新的目标化合物对EGFR TK的抑制活性。化合物4n，4h，4i，4a和4d与作为参考药物的厄洛替尼相比，具有显着的效力（IC50，71.67–152.59 nM； IC50厄洛替尼，152.59 nM）。此外，MTT分析表明，化合物4j，4a，4f，4h，4n对人乳腺癌细胞系（MCF-7）产生了最有希望的细胞毒性作用（IC50； 5.96-11-1.91 µM；厄洛替尼IC50； 4.15 µM）。化合物4a作为EGFR TK抑制剂和抗乳腺癌药物显示出有希望的活性。此外，4a诱导凋亡作用，并在G2 / M

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115657

文献信息

• Discovery of New Coumarin-Based Lead with Potential Anticancer, CDK4 Inhibition and Selective Radiotheranostic Effect: Synthesis, 2D & 3D QSAR, Molecular Dynamics, In Vitro Cytotoxicity, Radioiodination, and Biodistribution Studies
  作者：Mona O. Sarhan、Somaia S. Abd El-Karim、Manal M. Anwar、Raghda H. Gouda、Wafaa A. Zaghary、Mohammed A. Khedr

  DOI：10.3390/molecules26082273

  日期：——

  MCF-7, A-549, and CHO-K1 cell lines, respectively. The CDK4 enzyme assay revealed the significant CDK4 inhibitory activity of compound 2b with IC50 of 0.036 µM. The selectivity of the newly discovered lead compound 2b toward localization in tumor cells was confirmed by a radioiodination biological assay that was done via electrophilic substitution reaction utilizing the oxidative effect of chloramine-t

  合成了基于6-溴香豆素-亚乙基-肼基-噻唑基和6-溴香豆素-噻唑基的衍生物。具有高预测能力r 2 = 0.92和RMSE = 0.44的定量结构活性关系（QSAR）模型预测了5种化合物；图2b，3b，5a，9a和9i具有潜在的抗癌活性。化合物2b的最佳ΔG为–15.34 kcal / mol，亲和力为40.05 pki。在分子动力学研究中，2b显示在3.5 ns后达到0.8Å的平衡，而黄酮哌啶醇在同一时间（3.5 ns）后达到0.5Å的平衡。图2b显示了IC 50分别针对MCF-7，A-549和CHO-K1细胞系的0.0136 µM，0.015 µM和0.054 µM。CDK4酶分析显示化合物2b具有显着的CDK4抑制活性，IC 50为0.036 µM。通过放射性碘化生物测定法证实了新发现的先导化合物2b对肿瘤细胞定位的选择性，所述放射性碘化生物测定法通过利用氯胺-t的氧化作用的亲电取代反应进行。131
• Synthesis and anti-Helicobacter pylori activity of 5-(nitroaryl)-1,3,4-thiadiazoles with certain sulfur containing alkyl side chain
  作者：Alireza Foroumadi、Ardeshir Rineh、Saeed Emami、Farideh Siavoshi、Sadegh Massarrat、Fatemeh Safari、Saeed Rajabalian、Mehraban Falahati、Ensieh Lotfali、Abbas Shafiee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.04.033

  日期：2008.6

  A series of 5-(nitroaryl)-1,3,4-thiadiazoles bearing certain sulfur containing alkyl side chain similar to pendent residue in tinidazole molecule were synthesized and evaluated against Helicobacter pylori using disk diffusion method. The synthesized compounds were also evaluated for their antibacterial, antifungal and cytotoxic effects. Study of the structure-activity relationships of this series of

  合成了一系列5-（硝基芳基）-1,3,4-噻二唑，它们带有类似于替硝唑分子中侧基的某些含硫烷基侧链，并使用圆盘扩散法对幽门螺杆菌进行了评估。还评估了合成的化合物的抗菌，抗真菌和细胞毒性作用。对这一系列化合物的构效关系的研究表明，硝基芳基单元的结构和1,3,4-噻二唑环2位上的侧基均显着影响抗H。幽门螺杆菌活动。尽管含有硝基噻吩系列中2- [2-（乙基磺酰基）乙硫基]侧链的化合物7a是针对幽门螺杆菌临床分离株测试的最有效的化合物，硝基咪唑6c和7c由于具有抗H的特性而被认为是更有前途的化合物。幽门螺杆菌活性除细胞毒性作用较小外。
• Synthesis and antimycobacterial activity of some alkyl [5-(nitroaryl)-1,3,4-thiadiazol-2-ylthio]propionates
  作者：Alireza Foroumadi、Zahra Kargar、Amirhossein Sakhteman、Zahra Sharifzadeh、Robabeh Feyzmohammadi、Mahnoush Kazemi、Abbas Shafiee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.11.087

  日期：2006.3

  Two series of 2- and 3-[5-(nitroaryl)-1,3,4-thiadiazol-2-ylthio, sulfinyl and sulfonyl] propionic acid alkyl esters were synthesized and screened for antituberculosis activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv using the BACTEC 460 radiometric system. The MIC values for the compounds showing more than 90% inhibition were determined. The result of comparison between two groups of data exhibited

  合成了两个系列的2-和3- [5-（硝基芳基）-1,3,4-噻二唑-2-基硫代，亚磺酰基和磺酰基]丙酸烷基酯，并使用BACTEC 460筛选了针对结核分枝杆菌H37Rv的抗结核活性辐射测量系统。确定显示超过90％抑制作用的化合物的MIC值。两组数据的比较结果表明，在合成的衍生物中，化合物丙基3- [5-（5-硝基噻吩-2-基）-1,3,4-噻二唑-2-基硫代]丙酸酯最大。活性化合物（MIC = 1.56 microgml（-1））。
• Synthesis and biological activity of 5-nitrofuran-containing (1,3,4-thiadiazol-2-yl)piperazine moieties as a new type of anti-Helicobacter pylori heterocycles
  作者：Hassan Moshafi、Azadeh Yahya-Meymandi、Esmaeil Sadat-Ebrahimi、Saeed Emami、Maryam Nakhjiri、Farideh Siavoshi、Maryam Omrani、Mohsen Vosooghi、Eskandar Alipour、Abbas Shafiee、Alireza Foroumadi

  DOI：10.2298/jsc100324013m

  日期：——

  series of 5-(5-nitrofuran-2- yl)-1,3,4-thiadiazoles containing piperazinyl functionality at the C-2 position of the 1,3,4-thiadiazole ring. The synthesis of 1-[5-(5-nitrofuran- 2-yl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]piperazine derivatives (3a-h) and pyrrolidine derivative 3i was achieved with a versatile and efficient synthetic route via 2-chloro-5-(5-nitrofuran-2-yl)-1,3,4-thiadiazole. The inhibitory activity

  为了找到用于治疗幽门螺杆菌感染的新的有效药物候选者，在这项研究中，注意力集中在合成和抗H上。一系列在1,3,4-噻二唑环的C-2位置含有哌嗪基官能团的5-（5-硝基呋喃-2-基）-1,3,4-噻二唑的幽门活性。1- [5-（5-硝基呋喃-2-基）-1,3,4-噻二唑-2-基]哌嗪衍生物（3a-h）和吡咯烷衍生物3i的合成是通过一种通用且有效的合成途径完成的通过2-氯-5-（5-硝基呋喃-2-基）-1,3,4-噻二唑。新衍生物3a-i对20种临床H的抑制活性。通过圆盘扩散法评估了幽门螺杆菌菌株，并将其与市售的标准药物甲硝唑进行了比较。结果生物学数据表明，即使剂量低于2μgdisc-1（抑制区平均> 20 mm），大多数化合物仍显示出强大的抑制活性。在这个剂量下几乎没有或没有生长抑制作用。含有N-苯甲酰基哌嗪-1-基部分的化合物3c显示出最有效的抑制活性。
• Effect of the Metal Ion on the anti <i>T. cruzi</i> Activity and Mechanism of Action of 5‐Nitrofuryl‐Containing Thiosemicarbazone Metal Complexes
  作者：Micaella Cipriani、Jeannette Toloza、Lara Bradford、Eugenia Putzu、Marisol Vieites、Estela Curbelo、Ana Isabel Tomaz、Beatriz Garat、Juan Guerrero、Jorge S. Gancheff、Juan Diego Maya、Claudio Olea Azar、Dinorah Gambino、Lucía Otero

  DOI：10.1002/ejic.201402614

  日期：2014.9

  characterized. Most complexes showed similar activities against T. cruzi to those of the corresponding free thiosemicarbazone ligands. No significant differences between palladium and platinum complexes were observed. Metal compounds with the phenylthiosemicarbazone derivative were the most active ones (IC50 = 9.84 ± 0.32 and 4.94 ± 0.24 μM for Pd2+ and Pt2+, respectively). The prepared complexes were not toxic

  由原生动物寄生虫克氏锥虫引起的恰加斯病是世界范围内的主要健康问题。在这项工作中，我们报告了钯和铂金属配合物的发展，其中含有 5-硝基呋喃基缩氨基硫脲 (L) 作为抗克氏锥虫的生物活性配体和 PTA（1,3,5-triaza-7-phosphaadamantane）作为共配体. 合成了八种新的 [MCl(L)(PTA)] 配合物，其中 M = Pd 或 Pt，并对其进行了充分表征。大多数复合物对 T. cruzi 的活性与相应的游离缩氨基硫脲配体的活性相似。没有观察到钯和铂配合物之间的显着差异。带有苯基氨基硫脲衍生物的金属化合物的活性最高（Pd2+ 和 Pt2+ 的 IC50 分别为 9.84 ± 0.32 和 4.94 ± 0.24 μM）。制备的复合物对哺乳动物细胞无毒，选择性指数超过 10-20。通过 ESR 光谱实验检测 OH· 和硝基阴离子自由基物种，证实了复合物在寄生虫中被还原的