5-硝基-7-氮杂吲哚-3-甲醛 | 937012-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 中文名称: 5-硝基-7-氮杂吲哚-3-甲醛
• 英文名称: 5-nitro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carbaldehyde
• CAS: 937012-15-2
• 化学式: C₈H₅N₃O₃
• 分子量: 191.146
• InChiKey: HFIXKNUMEZNIIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.611±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-硝基-7-氮杂吲哚-3-甲醛 在 盐酸羟胺 、 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 1-(3-methylbenzoyl)-5-nitro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  1H-吡咯并[2,3-b]吡啶衍生物作为人嗜中性粒细胞弹性蛋白酶抑制剂的进一步修饰。

  摘要：

  人嗜中性粒细胞弹性蛋白酶（HNE）是一种有效的蛋白酶，在许多过程中起着重要的生理作用，被认为是一种多功能酶。HNE还涉及影响呼吸系统的多种病理。因此，能够抑制HNE蛋白水解活性的化合物可以代表有效的治疗方法。我们在这里介绍了我们先前报道的有效HNE抑制剂的一系列新的吡咯并[2,3-b]吡啶衍生物。我们的结果表明，吡咯并[2,3-b]吡啶骨架的位置2必须未被取代，对该位置的修饰会导致HNE抑制活性的丧失。相反，可以容忍在5位引入某些取代基，同时保留HNE抑制活性（IC 50 = 15-51 nm）的最后的取代，这表明在位置笨重和/或亲脂性的取代基5可能与大口袋的酶位点的相互作用，并且允许米氏复合物形成。通过分子对接评估了Ser195和配体羰基之间形成Michaelis络合物的可能性，发现高活性HNE抑制剂的特征是有利于Michaelis络合物形成的几何形状以及通过催化作用的质子转移通道相对较短的长度。三合会。

  DOI：

  10.1002/ddr.21539
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-7-氮杂吲哚 、 乌洛托品 在 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 生成 5-硝基-7-氮杂吲哚-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  1H-吡咯并[2,3-b]吡啶衍生物作为人嗜中性粒细胞弹性蛋白酶抑制剂的进一步修饰。

  摘要：

  人嗜中性粒细胞弹性蛋白酶（HNE）是一种有效的蛋白酶，在许多过程中起着重要的生理作用，被认为是一种多功能酶。HNE还涉及影响呼吸系统的多种病理。因此，能够抑制HNE蛋白水解活性的化合物可以代表有效的治疗方法。我们在这里介绍了我们先前报道的有效HNE抑制剂的一系列新的吡咯并[2,3-b]吡啶衍生物。我们的结果表明，吡咯并[2,3-b]吡啶骨架的位置2必须未被取代，对该位置的修饰会导致HNE抑制活性的丧失。相反，可以容忍在5位引入某些取代基，同时保留HNE抑制活性（IC 50 = 15-51 nm）的最后的取代，这表明在位置笨重和/或亲脂性的取代基5可能与大口袋的酶位点的相互作用，并且允许米氏复合物形成。通过分子对接评估了Ser195和配体羰基之间形成Michaelis络合物的可能性，发现高活性HNE抑制剂的特征是有利于Michaelis络合物形成的几何形状以及通过催化作用的质子转移通道相对较短的长度。三合会。

  DOI：

  10.1002/ddr.21539

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC DERIVATIVES AS RORGAMMA MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES EN TANT QUE MODULATEURS RORGAMMA
  申请人：GENFIT

  公开号：WO2016102633A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  The present invention provides novel compounds of formula (I) that are modulators of RORgamma. These compounds, and pharmaceutical compositions comprising the same, are suitable means for treating any disease wherein the modulation of RORgamma has therapeutic effects, for instance in autoimmune diseases, autoimmune-related diseases, inflammatory diseases, fibrotic diseases, or cholestatic diseases.

  本发明提供了一种新颖的公式(I)化合物，该化合物是RORgamma的调节剂。这些化合物以及包含相同化合物的药物组合物，适用于治疗任何一种疾病，其中调节RORgamma具有治疗作用，例如在自身免疫性疾病、自身免疫相关疾病、炎症性疾病、纤维化疾病或胆汁淤积性疾病中。
• Azaindolylidene derivatives as kinase inhibitors, process for their preparation and pharmaceutical compositions comprising them
  申请人：Vanotti Ermes

  公开号：US20070112020A1

  公开（公告）日：2007-05-17

  The present invention is directed to compounds of the formula or pharmaceutically acceptable salts, prodrug, solvate or optical isomer thereof, pharmaceutical compositions containing same and use thereof for treating diseases linked to disregulated cell proliferation or to disregulated protein kinase.

  本发明涉及以下化合物的公式，或其药用盐、前药、溶剂化合物或其光学异构体，包含相同化合物的药物组合物以及用于治疗与细胞增殖失调或蛋白激酶失调相关疾病的用途。
• Cell Division Cycle 7 Kinase Inhibitors: 1<i>H</i>-Pyrrolo[2,3-<i>b</i>]pyridines, Synthesis and Structure−Activity Relationships
  作者：Antonella Ermoli、Alberto Bargiotti、Maria Gabriella Brasca、Antonella Ciavolella、Nicoletta Colombo、Gabriele Fachin、Antonella Isacchi、Maria Menichincheri、Antonio Molinari、Alessia Montagnoli、Antonio Pillan、Sonia Rainoldi、Federico Riccardi Sirtori、Francesco Sola、Sandrine Thieffine、Marcellino Tibolla、Barbara Valsasina、Daniele Volpi、Corrado Santocanale、Ermes Vanotti

  DOI：10.1021/jm900248g

  日期：2009.7.23

  of tumor growth in animal models. In this paper, we describe synthesis and structure−activity relationships of new 1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine derivatives identified as inhibitors of Cdc7 kinase. Progress from (Z)-2-phenyl-5-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-ylmethylene)-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one (1) to [(Z)-2-(benzylamino)-5-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-ylmethylene)-1,3-thiazol-4(5H)-one] (42), a potent

  Cdc7激酶最近已成为癌症治疗的引人注目的靶标，并且发现Cdc7激酶的低分子量抑制剂可有效抑制动物模型中的肿瘤生长。在本文中，我们描述了新的1 H-吡咯并[2,3- b ]吡啶衍生物的合成和构效关系，该衍生物被确定为Cdc7激酶的抑制剂。从（Z）-2-苯基-5-（1 H-吡咯并[2,3 - b ]吡啶-3-基亚甲基）-3,5-二氢-4 H-咪唑-4-酮（1）的研究进展（Z）-2-（苄氨基）-5-（1 H-吡咯并[2,3 - b ]吡啶-3-基亚甲基）-1,3-噻唑-4（5 H）-一]（42），一种有效的ATP模拟Cdc7激酶抑制剂，IC 50值为7 nM。
• 7-azaindol-3-ylacrylamides active as kinase inhibitors
  申请人：NERVIANO MEDICAL SCIENCES S.r.l.

  公开号：EP2070928A1

  公开（公告）日：2009-06-17

  Compounds represented by Formula (I) wherein R1 and R2 are as defined in the specification, compositions thereof, and methods of use thereof.

  由式(I)表示的化合物，其中R1和R2如规范中定义，以及它们的组合物和使用方法。
• HETEROCYCLIC DERIVATIVES AS RORGAMMA MODULATORS
  申请人：Genfit

  公开号：EP3237396B1

  公开（公告）日：2019-07-03