9,9-dibutyl-2,7-bis(3-phenylimidazo[1,5-a]pyrid-1-yl-ethynyl)-9H-fluorene | 1314109-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9,9-dibutyl-2,7-bis(3-phenylimidazo[1,5-a]pyrid-1-yl-ethynyl)-9H-fluorene
• 英文别名: 1-[2-[9,9-Dibutyl-7-[2-(3-phenylimidazo[1,5-a]pyridin-1-yl)ethynyl]fluoren-2-yl]ethynyl]-3-phenylimidazo[1,5-a]pyridine
• CAS: 1314109-93-7
• 化学式: C₅₁H₄₂N₄
• 分子量: 710.921
• InChiKey: IIRYDVJHGYLUKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9,9-dibutyl-2,7-diethynyl-9H-fluorene 、 1-碘-3-苯基咪唑并[1,5-a]吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 16.0h， 以48%的产率得到9,9-dibutyl-2,7-bis(3-phenylimidazo[1,5-a]pyrid-1-yl-ethynyl)-9H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  1-炔基和1-烯基-3-芳基咪唑并[1,5- a ]吡啶：合成，光物理性质以及荧光波长和Hammett取代基常数之间的线性相关性观察

  摘要：

  合成了1-炔基和1-烯基-3-芳基咪唑并[1，5- a ]吡啶。80°C下三乙胺中的3-芳基-1-碘咪唑并[1,5- a ]吡啶和各种末端炔与Pd（PPh 3）2 Cl 2（10 mol％）和CuI（10 mol％）的Sonogashira偶联持续12小时，以良好至优异的产率得到相应的1-烯基-3-芳基咪唑并[1，5- a ]吡啶。3-芳基-1-碘咪唑并[1,5- a ]吡啶与各种苯乙烯衍生物的Mizoroki-Heck反应在Pd（OAc）2（5 mol％），IMes·HCl（10 mol％）和Cs下顺利进行2一氧化碳3（2当量）在DMA中于130°C放置20 h，以中等至高收率得到烯基化的咪唑并[1,5- a ]吡啶。所述炔基化产物的荧光最大值和荧光量子产率分别为458-560纳米和Φ ˚F = 0.08-0.26的氯仿溶液中，并且那些链烯基的咪唑并吡啶的是479-537纳米，Φ ˚F =

  DOI：

  10.1021/jo200864x

文献信息

• 1-Alkynyl- and 1-Alkenyl-3-arylimidazo[1,5-<i>a</i>]pyridines: Synthesis, Photophysical Properties, and Observation of a Linear Correlation between the Fluorescent Wavelength and Hammett Substituent Constants
  作者：Eiji Yamaguchi、Fumitoshi Shibahara、Toshiaki Murai

  DOI：10.1021/jo200864x

  日期：2011.8.5

  5-a]pyridines showed a good fit to the values predicted by TDDFT calculations at the B3LYP/6-311++G(d,p) level. In addition, the alkynylated imidazo[1,5-a]pyridines obtained showed linear correlations between the Hammett substituent constants of the substituents on the arylalkynyl group and their fluorescence wavelengths.

  合成了1-炔基和1-烯基-3-芳基咪唑并[1，5- a ]吡啶。80°C下三乙胺中的3-芳基-1-碘咪唑并[1,5- a ]吡啶和各种末端炔与Pd（PPh 3）2 Cl 2（10 mol％）和CuI（10 mol％）的Sonogashira偶联持续12小时，以良好至优异的产率得到相应的1-烯基-3-芳基咪唑并[1，5- a ]吡啶。3-芳基-1-碘咪唑并[1,5- a ]吡啶与各种苯乙烯衍生物的Mizoroki-Heck反应在Pd（OAc）2（5 mol％），IMes·HCl（10 mol％）和Cs下顺利进行2一氧化碳3（2当量）在DMA中于130°C放置20 h，以中等至高收率得到烯基化的咪唑并[1,5- a ]吡啶。所述炔基化产物的荧光最大值和荧光量子产率分别为458-560纳米和Φ ˚F = 0.08-0.26的氯仿溶液中，并且那些链烯基的咪唑并吡啶的是479-537纳米，Φ ˚F =