5-硝基喹喔啉 | 18514-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 5-硝基喹喔啉
• 英文名称: 5-nitrobenzopyrazine
• 英文别名: 5-nitro-quinoxaline；5-nitroquinoxaline；5-Nitro-chinoxalin
• CAS: 18514-76-6
• 化学式: C₈H₅N₃O₂
• mdl: MFCD01684951
• 分子量: 175.147
• InChiKey: WZBOWHSZOCPDMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-92℃
• 沸点：
  329℃
• 密度：
  1.437
• 闪点：
  153℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，请置于干燥处并密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-硝基喹喔啉 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.68 kPa 条件下， 反应 49.0h， 生成 3-Quinoxalin-5-yl-1-{3-[(trifluoromethyl)sulfanyl]phenyl}urea
  参考文献：
  名称：

  Novel Transient Receptor Potential Vanilloid 1 Receptor Antagonists for the Treatment of Pain:  Structure−Activity Relationships for Ureas with Quinoline, Isoquinoline, Quinazoline, Phthalazine, Quinoxaline, and Cinnoline Moieties

  摘要：

  Novel transient receptor potential vanilloid 1 (TRPV1) receptor antagonists with various bicyclic heteroaromatic pharmacophores were synthesized, and their in vitro activity in blocking capsaicin activation of TRPV1 was assessed. On the basis of the contribution of these pharmacophores to the in vitro potency, they were ranked in the order of 5-isoquinoline > 8-quinoline = 8-quinazoline > 8-isoquinoline greater than or equal to cinnoline approximate to phthalazine approximate to quinoxaline approximate to 5-quinoline. The 5-isoquinoline-containing compound 14a (hTRPV1 IC50 = 4 nM) exhibited 46% oral bioavailability and in vivo activity in animal models of visceral and inflammatory pain. Pharmacokinetic and pharmacological properties of 14a are substantial improvements over the profile of the high-throughput screening hit 1 (hTRPV1 IC50 = 22 nM), which was not efficacious in animal pain models and was not orally bioavailable.

  DOI：

  10.1021/jm0492958
• 作为产物：
  描述：

  草酸醛 、 3-硝基邻苯二胺 在 10 wtpercent sulfated polyborate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.05h， 以96%的产率得到5-硝基喹喔啉
  参考文献：
  名称：

  使用硫酸化多硼酸盐作为可循环催化剂，在无溶剂条件下快速，高效，环保地合成喹喔啉

  摘要：

  描述了一种有效且廉价的硫酸化聚硼酸酯催化剂，用于使用硫酸化聚硼酸酯从各种取代的邻苯二胺和1,2-二酮/ α-羟基酮快速合成喹喔啉衍生物。该催化剂具有路易斯的优点以及布朗斯台德酸度和可再循环性，而没有催化活性的显着损失。本方法的主要优点是高产率，短反应时间，无溶剂条件，易于后处理以及耐受多种官能团的能力，这带来了经济上和生态上的回报。 报道了一种在无溶剂条件下使用环保，经济和可回收的硫酸化聚硼酸盐催化剂从各种取代的邻苯二胺和1,2-二酮/ α-羟基酮制备喹喔啉衍生物的高效方法。温和的反应条件，更短的反应时间，更高的产率，更容易的后处理，催化剂的可回收性，环境友好性以及耐受多种取代基的能力是本方案的关键特征。

  DOI：

  10.1007/s12039-017-1235-0

文献信息

• [EN] PYRAZOLE COMPOUNDS USEFUL IN THE TREATMENT OF INFLAMMATION<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRAZOLE UTILES DANS LE TRAITEMENT D'UNE INFLAMMATION
  申请人：BIOLIPOX AB

  公开号：WO2006032851A1

  公开（公告）日：2006-03-30

  There is provided compounds of formula (I), wherein R1, R2, Ra and Rb have meanings given in the description, and pharmaceutically-acceptable salts thereof, which compounds are useful in the treatment of diseases in which inhibition of the activity of a lipoxygenase (e.g. 15-lipoxygenase) is desired and/or required, and particularly in the treatment of inflammation.

  提供具有公式(I)的化合物，其中R1，R2，Ra和Rb的含义如描述中所述，以及药用可接受的盐，这些化合物在需要和/或要求抑制脂氧合酶（例如15-脂氧合酶）活性的疾病治疗中有用，特别是在治疗炎症方面。
• [EN] PERHYDROQUINOXALINE DERIVATIVES USEFUL AS ANALGESICS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PÉRHYDROQUINOXALINE UTILES EN TANT QU'ANALGÉSIQUES
  申请人：WOLFF AUGUST GMBH & CO KG ARZNEIMITTEL DR

  公开号：WO2014184355A1

  公开（公告）日：2014-11-20

  The present invention relates to perhydroquinoxaline compounds according to the general formula (1), their use as a medicament, in particular as analgesic, antipruritic and antiinflammatory agents, and their preparation.

  本发明涉及按照通式（1）的过氧化喹啉化合物，其作为药物的用途，特别是作为镇痛、止痒和抗炎药剂，以及它们的制备。
• Novel Sulfonaminoquinoline Hepcidin Antagonists
  申请人：Buhr Wilm

  公开号：US20120214803A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  The present invention relates to novel hepcidin antagonists, pharmaceutical compositions comprising them and the use thereof as medicaments for the use in the treatment of iron metabolism disorders, such as, in particular, iron deficiency diseases and anemias, in particular anemias in connection with chronic inflammatory diseases.

  本发明涉及新型肝铁蛋白拮抗剂，包括它们的药物组合物以及将其用作药物治疗铁代谢紊乱，特别是铁缺乏病和贫血等疾病，特别是与慢性炎症性疾病相关的贫血。
• Investigation on the photoreactions of nitrate and nitrite ions with selected azaarenes in water
  作者：Toralf Beitz、Wolfgang Bechmann、Rolf Mitzner

  DOI：10.1016/s0045-6535(98)00188-x

  日期：1999.1

  spectrum of oxidized products corresponded to the one got in the photoreactions of azaarenes with hydrogen peroxide. The formation of several oxidation and nitration products of the pyridine ring with its low electron density was explained by the reaction of excited states of azaarenes. The photoreactions with nitrite ions only led to the formation of oxidized and nitrated products. Nitroso products were not

  在λ= 313 nm的辐射下研究了选定的氮杂芳烃与硝酸根和亚硝酸根离子的光反应。两种阴离子的激发导致几种光化学反应，主要形成羟基自由基和氮氧化物。天然水的净化能力，即无机物和有机物的氧化，是由于羟基的形成。在所研究的光反应的主要产物中发现了氮杂氮杂的硝化异构体。氮氧化物负责产生具有高毒性潜力的硝化衍生物。它们的形成可以通过两种机制的平行发生来解释，即分子机制和自由基机制。随着氮杂芳烃电离势的增加，分子机理变得越来越重要。氧化产物的光谱对应于氮杂芳烃与过氧化氢的光反应所得到的光谱。低电子密度的吡啶环的几种氧化和硝化产物的形成可以通过氮杂芳烃的激发态反应来解释。与亚硝酸根离子的光反应仅导致形成氧化和硝化的产物。亚硝基产物未形成。一氧化氮的反应性对于与氮杂芳烃的反应而言太低。与亚硝酸根离子的光反应仅导致形成氧化和硝化的产物。亚硝基产物未形成。一氧化氮的反应性对于与氮杂芳烃的反应而言太低。与亚硝酸
• Studies toward the discovery of the next generation of antidepressants. Part 6: Dual 5-HT1A receptor and serotonin transporter affinity within a class of arylpiperazinyl-cyclohexyl indole derivatives
  作者：Dahui Zhou、Ping Zhou、Deborah A. Evrard、Kristin Meagher、Michael Webb、Boyd L. Harrison、Donna M. Huryn、Jeannette Golembieski、Geoffrey A. Hornby、Lee E. Schechter、Deborah L. Smith、Terrance H. Andree、Richard E. Mewshaw

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.05.075

  日期：2008.7

  1H-indole (2), a series of related arylpiperazin-4-yl-cyclohexyl indole analogs were synthesized then evaluated as 5-HT transporter inhibitors and 5-HT(1A) receptor antagonists. The investigation of the structure-activity relationships revealed the optimal pharmacophoric elements required for activities in this series. The best example from this study, 5-(piperazin-1-yl)quinoline analog (trans-20)

  根据先前报道的发现线索，3-（顺-4-（4-（4-（1H-吲哚-4-基）哌嗪-1-基）环己基）-5-氟-1H-吲哚（2），一系列合成了相关的芳基哌嗪-4-基-环己基吲哚类似物，然后将其评估为5-HT转运蛋白抑制剂和5-HT（1A）受体拮抗剂。对结构-活性关系的研究揭示了该系列活动所需的最佳药效学元素。该研究的最佳实例5-（哌嗪-1-基）喹啉类似物（trans-20）在5-HT转运蛋白（K（i）= 4.9nM），5-HT（1A）受体上表现出相同的结合亲和力（K（i）= 6.2nM）并起5-HT（1A）受体拮抗剂的作用。

表征谱图